UNIVERSIDADE DA INTEGRAO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-BRASILEIRA

DISCIPLINA: QUMICA ORGANICA

PROFESSORA: DRA. MNICA REGINA SILVA DE ARAJO

EXERCCIOS: lcoois e teres

1) D a cada um dos seguintes compostos um nome sistemtico, e indique se cada um

um lcool primrio, secundrio ou tercirio:

2) Represente as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela IUPAC:

a) 2-etil-2-buten-1-ol b) 3-ciclo-hexen-1-ol
c) trans-3-clorociclo-heptanol d) 1,4-pentanodiol
e) 2,6-dimetilfenol f) o-(2-hidroxietil)fenol

3) As informaes dadas a seguit para os ismeros de alcois contendo quatro tomos

de carbono revelam que existe uma diminuio na temperatura de ebulio com o
aumento da substituio. Como voc explicaria essa tendncia?

1-butanol, p.e 117,5 C

2-butanol, p.e 99,5 C
2-metil-2-propanol, p.e 82,2C
4) Preveja os produtos das seguintes reaes:

CH3
a)
1) BH 3
CH2
2 ) N a O H , H 2O 2

1 ) H g (O A c )2, H 2O
b) HC CH3
3
2) N aBH 4
CH3

c ) R e a o d o s c is - 5 - d e c e n o c o m O s O 4 , s e g u id o d e r e d u o c o m o N a H S O 4

5) O p-cianofenol mais ou menos cido que o fenol?

OH OH

NC

p - c ia n o fe n o l ( p K a = 7 ,9 7 ) fe n o l (p K a = 9 ,8 9 )

6) Escreva o nome dos seguintes teres de acordo com as regras da IUPAC:

7) Como voc prepararia os seguintes teres a partir da sntese de Williamson?

a) ter metlico e proplico

b) ter fenlico e metlico
c) ter benzlico e isoproplico
d) ter 2,2-dimetilproplico e etlico
8) Preveja os produtos de cada uma das reaes:

a) H Br
O

C H 3
HBr
b) C H 3C H 2C H O C H 2C H 2C H 3

9) Qual o produto voc esperaria obter na reao do cis-2-buteno com o cido m-

cloroperoxibenzico? Mostre a estereoqumica.

10) A reao do trans-2-buteno com o cido m-cloroperoxibenzico leva a formao de

um epxido diferente daquele obtido pela reao com o ismero cis. Explique.

BOM ESTUDO!!!