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Facultad De Ingeniera
Programa de Ingeniera Qumica
Octubre del 2013
Resumen
Se realiz un ensayo de reconocimiento y diferenciacin de cidos
carboxlicos y derivados, mediante propiedades fsicas y reacciones
qumicas especificas expuestas en el desarrollo de la prctica, de las
cuales se llevaron a cabo pruebas de Solubilidad, Acidez e Hidrolisis de
Amidas, dando como resultado que alguno de los compuestos utilizados
como el CH3COOH fue soluble en agua y en NaOH, en cambio el cido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH; en la hidrolisis de
amidas, stas se transformaron en cidos carboxlicos produciendo
posteriormente su respetiva sal en medio bsico y alcohol en medio
cido.
Introduccin
Los cidos carboxlicos no slo son importantes por ellos mismos, sino tambin
porque sirven como materias de partida para la preparacin de numerosos
derivados aclicos, como por ejemplo: steres, amidas, anhdridos, sales y
haluros de cido. Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona
estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono
carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que stos grupos son planares, con
ngulos de valencia de unos 120 grados. Como los alcoholes, los cidos
carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de
H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullicin, pues hace que
sean mucho ms elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes.
Los cidos carboxlicos son una combinacin entre un grupo carbonilo y otro
hidroxilo, que representa un estado de oxidacin de un Carbono primario, que
sigue inmediatamente al aldehdo. El resultado ms patente de la combinacin
de los dos grupos es un tremendo incremento de la acidez del hidroxilo.
Aunque la ionizacin est lejos de ser completa, el grupo carboxilo se ioniza
suficientemente en agua para volver rojo al tornasol. Los cidos forman enlaces
de hidrgeno, incluso ms fuertes que los de los alcoholes, debido a que sus
enlaces O-H estn ms fuertemente polarizados y el hidrgeno puente puede
unirse a un oxgeno carbonlico cargado mucho ms negativamente, en lugar
de unirse al oxgeno de otro hidroxilo . Los cidos carboxlicos en estado slido,
lquido e incluso, en cierto grado, en estado de vapor, existen en forma de
dmeros cclicos.
Figura 1: Indicador de pH
Solubilidad y acidez
En dos tubos de ensayo se coloc: en el primero diez gotas de cido actico,
en el segundo una pequea cantidad de cido benzoico. A los dos tubos se
agreg 2 mL de agua.
Los cidos carboxlicos tienen una parte hidrfila (la funcin CO 2H) y
otra hidrfoba (la cadena carbonada). Cuanto ms larga es esta ltima menor
es la solubilidad en agua. Los cidos de cadena corta pueden mezclarse con
agua en cualquier proporcin porque el grupo CO2H se integra bien en la
complicada cadena tridimensional de los enlaces de hidrgeno formados por el
agua. En una funcin CO2H, el grupo OH puede actuar como aceptor y dador
de hidrgeno y el C=O como aceptor en la formacin de enlaces de hidrgeno.
Dado que el cido actico presenta una cadena carbonatada corta es de
esperarse que sea soluble en agua.2
Ensayo de clasificacin
En cuatro tubos de ensayo se coloc respectivamente, cinco gotas de cido
actico al primero, se adicion una pequea cantidad de cido benzoico al
segundo, una pequea cantidad de fenol, al tercero y una pequea cantidad de
-naftol al cuarto. Posteriormente, se agreg a cada tubo 2 mL de solucin de
NaOH al 15%.
En el primer tubo que contena cido actico al adicionar 2 mL de la
solucin fue totalmente soluble. Se trata de una reaccin cido-base en
la que se produce una neutralizacin. La reaccin es:
Hidrolisis de amidas
Hidrlisis bsica
En un tubo de ensayo se adicion una pequea cantidad de acetamida y
posteriormente se agreg 1 mL de NaOH al 10% se calent hasta ebullicin en
un tiempo aproximado de 20 minutos, el olor que presento fue de amnico
concentrado fuerte e intenso no presento cambios de color, la medida del pH
se present entre 8 y 9.
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida; para este caso se form el cido
muritico.
Hidrlisis cida
En un tubo de ensayo se adicion una pequea cantidad de acetamida y
posteriormente se agreg 1 mL de H2SO4 al 10% se calent hasta ebullicin en
un tiempo aproximado de 20 minutos el olor que presento fue de amnico
suave y leve no hubo cambios en la coloracin de la mezcla, la medida del pH
estuvo entre 2 y 3.
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio, la cual, en este caso corresponde a la sal de sulfato de amonio.
Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una
sal de amonio cuaternario.4
Figura 3: Reaccin de hidrolisis acida
Preguntas
- -
CH3COO + H2O CH3COOH + OH
Reaccin de Equilibrio.
Entonces con esto podemos describir que la disociacin del acetato de sodio
en agua como:
- +
CH3COONa CH3COO + Na
Acetato de Sodio Ion Acetato
- -
CH 3COO + H2O CH 3COOH + OH
Como en el medio aparece un ion hidroxilo, el pH de la solucin ser bsico.
Conclusin
En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte experimental,
dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos carboxlicos y sus
derivados; en la prctica se concluy que algunos cidos carboxlicos son
solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los
hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad. En la hidrlisis de amida se
opt por trabajar en medio cido y bsico, para observar la diferencia de los
productos que se forman de acuerdo al medio que se encuentren, es decir, en
medio cido se produjo un cido orgnico y una sal de amonio, mientras que
en el medio bsico se obtuvo una sal de cido orgnico y amoniaco.
Referencias
[1]
Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de docencia para el
programa de ingeniera Qumica, 2013.
[2]
Qumica Orgnica quinta edicin Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Brbara. Editorial Pearson educacin Mxico 2008. Page 872-
876, Captulo 18.
[4]
Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/
Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc
[5]
Qumica Orgnica McMurry, J. 5 ed. Page 967