UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR

CENTRO DE CINCIAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E
INORGNICA
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

PRTICA III
RESULTADOS E DISCUSSO

PREPARAO DO CIDO BENZICO

LARISSA SILVA OLIVEIRA 0343971

FORTALEZA 2015
 Objetivo:
Preparar o cido benzoico a partir da oxidao da acetofenona.

Resultados e Discusso
O primeiramente promoveu-se a reao da acetofenona com hipoclorito de sdio
5% durante 30 minutos e posteriormente adicionou-se sulfito de sdio para que este
reagisse com o hipoclorito de sdio remanescente da primeira reao.

Reao:

Mecanismos:

A etapa seguinte foi a extrao liquido- liquido por solvente orgnico (acetato de
etila) para remover o clorofrmio formado no meio reacional e a acetofenona que no
reagiu.
 Na fase aquosa, fase de interesse na extrao, adicionou-se cido clordrico para
que reagisse com o subproduto formando um precipitado branco, sendo este, o cido
benzoico propriamente dito.

Nesta ltima parte foi importante o banho de gelo para controlar temperatura pois
a reao com cido clordrico bastante exotrmica, promovendo o aumento da
temperatura da soluo.

Lavou-se o precipitado, secou-o na estufa a 100C por 5 minutos e pesou-se o

produto, podendo assim calcular o rendimento da reao.

Clculo do rendimento:

O rendimento foi de apena 41,29%.

Para confirmar que o produto formado seria mesmo o cido benzoico, fez-se o
teste do ponto de fuso do precipitado. Uma pequena parte do produto slido foi
colocado dentro de um capilar imerso em banho de glicerina em aquecimento.
Observou-se que a faixa de temperatura que o precipitado comeou a fundir at que
estivesse completamente em fase lquida foi de 120 - 121C.

De acordo com a literatura a faixa de fuso do cido benzoico em torno de

122C, ou seja, o precipitado obtido foi o cido benzoico como esperado.
 Concluso

A preparao do cido benzico a partir da oxidao da acetofenona ocorreu de

forma proveitosa. O rendimento da reao foi de apenas 41,29%, que pode ter sido
acarretado por de perdas do produto na parte da filtrao a vcuo, bem como na
extrao lquido-lquido, ou seja, a extrao pode no ter extrado todo subproduto
originado.

O mtodo de confirmao do produto atravs do ponto de fuso foi importante

para confirmar que o precipitado era mesmo o cido benzoico j que seu ponto de fuso
se equiparou ao apresentado na literatura e que no havia impurezas detectveis.

Referncias

MARAMBIO,O.G., Mtodos Experimentales en Qumica Orgnica. Pizarro DC.1a Ed.

UTEM, , Mayo 2007 .Editorial Universidad Tecnolgica Metropolitana.

VOGEL, A, I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 3 Ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico S.A., 1981. V. 1

SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X., Qumica Orgnica: Teorias e Tcnicas
de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Ed. Guanabara,
Rio de Janeiro, 1988.