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INTRODUO

Hidrlise refere-se a reaes orgnicas e inorgnicas, entre um composto


principal e a gua. Tambm pode ser considerada reao de hidrlise, quando
um lcali utilizado no lugar da gua e obtido no produto final, um sal alcalino
de um cido, por exemplo:1

Os steres so obtidos pela reao de um cido, seja ele orgnico ou


inorgnico, e um lcool, liberando gua. Para que ocorra a catlise dessa reao,
pode-se adicionar cido clordrico, pois quando ocorre a dissociao, aumenta a
concentrao de ons H+ na soluo e desloca o equilbrio para o lado de
formao do ster:2

O acetato de etila um dos steres mais comuns. Este, por sua vez, um
lquido incolor, possui um alto poder de solvncia e muito utilizado como
solvente polar, seu ponto de ebulio , em torno de, 77 C. obtido atravs da
reao do cido cetico e etanol: 3

A reao de hidrolise de steres pode ser catalisada pelos ons de H + ou


OH-, que um exemplo de uma catlise cido-base especfica. Segundo
Bamford e Tripper (1972), existem dois mtodos diferentes de clivagem das
ligaes do ster: acil-oxigenio, para maioria dos steres hidrolisados em
condies cidas, e alquil-oxigenio., para os steres hidrolisados em condies
bsicas.4

4
Em meio cido, a reao do acetato de etila pode ser hidrolisado cido
actico e a etanol:

Onde R e R representam o grupo etil (CH3 CH2 ).

Diante disso, podemos obter a seguinte equao de velocidade:


[3 2 3 ]
=
= [3 2 3 ][2 ][ + ]

Se a quantidade de gua e cido adicionado for relativamente grande, a


reao deslocada no sentido de formao do cido cetico e do etanol, sendo
considerada uma reao de pseudo-primeira ordem. A equao de velocidade
vista a seguinte:5

[3 2 3 ]
=
= [3 2 3 ]

5
OBJETIVOS

Determinar a constante de velocidade da hidrlise do acetato de etila (a


temperatura ambiente), catalisada por cido clordrico, bem como o tempo de
meia vida da reao.

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METODOLOGIA
Materiais, equipamentos e reagentes
Erlenmeyers (250mL);
Proveta (100mL);
Bureta (50mL);
Pipeta volumtrica (5,0mL);
Suporte e garra para bureta;
Becker;
Pisseta;
HCI 1,0 mol L-1;
NaOH 0,4 mol L-1;
Acetato de Etila;
Soluo de fenolftalena;
Gelo modo (de gua destilada ou pH neutro).

Determinao da constante de velocidade e tempo de meia vida


Com o auxlio de uma proveta transferiu-se 100 mL de HCl 1,0 mol L-1
para um erlenmeyer (A), o mesmo foi tampado e aguardou-se um tempo at
atingir em equilbrio trmico com o ambiente. Num outro erlenmeyer (B) foram
adicionados 10 mL de acetato de etila, medidos com pipeta, tambm aguardou-
se alguns minutos para se alcanar o equilbrio trmico. Em um terceiro
erlenmeyer (C) acrescentou-se cerca de 20 mL de gelo modo e 5 gotas de
fenolftalena.Em seguida, o contedo do erlenmeyer A foi misturado ao
erlenmeyer B, concomitantemente o cronmetro foi disparado e o tempo zero foi
marcado. O erlenmeyer contendo a soluo resultante da mistura de A e B foi
tampado com uma rolha. Logo aps, pipetou-se 5,0 mL dessa soluo, que foi
adicionada ao erlenmeyer C e titulada com soluo de NaOH 0,400 mol L-1.Vale
ressaltar que, o tempo da transferncia da soluo para o erlenmeyer C foi
anotado, assim como o volume de NaOH gasto na titulao. E aps 10 min da
realizao da primeira titulao, este processo (titulao) foi repetido por cinco
vezes.

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RESULTADOS E DISCUSSO

Os dados obtidos nas titulaes esto representados na tabela abaixo.


Tabela 01. Volume e tempo utilizados na titulao do acetato de etila.
Tempo (seg) Volume de NaOH 1 M (mL)
85 10,75
750 11,61
1459,8 12,01
2130 12,41
2770,2 12,70
3409,8 12,75

Sabe-se que a quantidade de matria de hidrxido de sdio utilizado na


titulao consome todo H+ presente na soluo da alcota de 5 mL com banho
de gelo.
+ = (1)
+ = VNaOH x [ ]NaOH (2)
+ = 0,01075 L x 0,4 mol x L-1
+ = 0,0043 mol de ons H+

No entanto, o valor total de ons H+ provm da soluo de cido clordrico


e da soluo de cido actico formado na hidrlise do acetato de etila. Por se
tratar de uma espcie de catalisador, a quantidade de matria de ons H + gerado
na ionizao do HCl pode ser considerado constante aps a hidrlise do ster.
+ = +() + + () (3)

Como a concentrao de cido clordrico contido na soluo do


erlenmeyer a mesma da alcota de 5 mL, temos:
[ ]HCl Ernenmeyer = [ ]HCl alquota (4)
+ ()
[ ]HCl alquota = (5)
+ ()

+() = [ ]HCl alquota x +() (6)


nHCl alquota = (0,90 mol x L-1 ) x ( 0,005 L )
nHCl alquota = 0,0045 mol de H+
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Usando a equao 3 temos

nH+(HAc) = nH+(total) - nH+(HCl)


nH+(HAc) = 0,0043 0,0045 = - 0,0002 mol

Com auxlio das equaes de hidrlise do acetato de etila e de


neutralizao do cido actico foi possvel determinar a concentrao do acetato
de etila em cada alquota aps a reao.

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + HOCH2CH3


CH3COOH + OH- H2O + CH3COO-
nH+(HAc) = nCH3COOCH2CH3 (consumido)
nCH3COOCH3(consumido) = - 0,0002 mol
[ ] CH3COOCH3(consumido) = n / v
[ ] CH3COOCH3(consumido) = - 0,0002 mol / 0,005 L
[ ] CH3COOCH3(consumido) = - 0,04 mol.L-1

Nota-se que houve um erro aleatrio na determinao da concentrao


de acetato de etila neste ponto. Esse erro pode ter sido produzido por uma m
interpretao no ponto de viragem da titulao, ou seja, a reao de
neutralizao no havia acontecido quando encerrou-se a titulao.
A concentrao inicial do acetato de etila foi calculada atravs das
informaes do rtulo do frasco e atravs da seguinte equao:

[ ] CH3COOCH3(inicial) - [ ] CH3COOCH3(consumido) = [ ] CH3COOCH3(soluo)

Densidade : 0,90 g / cm3


P.M : 88,11 g / mol
Ttulo (T) % (v/v): 99,5%

C CH3COOCH2CH3 = d x T = 0,90 g.cm-3 x 0,995 = 0,8955 g.cm-3 = 895,5 g.L-1


[ ] CH3COOCH2CH3 = C CH3COOCH2CH3 / M.M CH3COOCH2CH3
[ ] CH3COOCH2CH3 = 895,5 g.L-1 / 88,11 g.mol-1 = 10,163 mol.L-1
Como o acetato foi diludo para 110 mL, temos:

9
[ ] CH3COOCH2CH3 x V = [ ] CH3COOCH2CH3 (diludoo) x Vfinal
[ ] CH3COOCH2CH3 (diludoo) = ([ ] CH3COOCH2CH3 x V ) / VFinal
[ ] CH3COOCH2CH3 (diludoo) = (10,163 mol.L-1 x 0,005 L) / (0,110 L) = 0,462
mol.L-1
As concentraes das outras alquotas esto descritas abaixo:

Tabela 02.
[ ]inicial [ ]tempo t
Tempo Volume NaOH ln([ ]inicial/[ ]tempo
CH3COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3
(min) (mL) t)
(mol.L-1) (mol.L-1)
0,462 - 85 10,75 -
0,462 0,433 750 11,61 0,064827163
0,462 0,4012 1459,8 12,01 0,141104835
0,462 0,3692 2130 12,41 0,224226388
0,484 0,368 2770,2 12,70 0,227481953
0,484 0,364 3409,8 12,75 0,238411023

O valor obtido na primeira titulao foi desconsiderado pelos fatores


citados anteriormente.
Com os valores da tabela 2, foi possvel elaborar o grfico da reta de
cintica primeira ordem deste experimento, obtendo-se assim a equao da reta
y = ax + b, onde a o valor da constante k e o Coeficiente de Determinao (R2).

-5
0,24 Y= 7.10 X + 0,04045
r= 0,9242
ln([ ]inicial/[ ]tempo t)

0,20

0,16

0,12

0,08

500 1000 1500 2000 2500 3000 3500

Tempo (s)

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Grfico 1. Cintica de Primeira Ordem da Hidrolise do Acetato de Etila

Observa-se que para cintica de primeira ordem desta reao de hidrolise


temos para k o valor de 7,0 x 10--5 s-1. partir deste valor, podemos agora
calcular o tempo de meia vida desta reao atravs da equao 7:

ln(2)
1 = (7)
2

ln(2)
1 =
2 7,0 105 1

1 = 9.902,12
2

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CONCLUSES

A partir do estudo da reao de hidrlise do acetato de etila, foi possvel


verificar a constante cintica, bem como o tempo de meia vida da reao.
Atravs dos clculos realizados a constante de reao e o tempo de meia vida
encontrados foram 7,0 x 10--5 s-1 e 9.902,12 s, respectivamente. Porm, como se
pode observar no grfico o coeficiente de correlao (r) encontra-se distante de
1 o que evidencia que pode existir algum erro relacionado aos valores
encontrados.

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REFERNCIAS

1: http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Hidrolise.pdf

2: http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/

3:http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=at_kcplG5a

A9vht3oW3ArG_LtyVZ1zVxdJhpDnfmwYpHhPNWxUiVhLlS008H2E-
lPAwakxoIyrE7Gq_QRX7j5g

4: ATKINS, P. W.; Fsico-Qumica, vol. 1, 8ed., Editora LTC, So Paulo,


2008

5:http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?option=com_content&tas

k=view&id=120&Itemid=290

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