Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Qumica

Nombre. Fecha de Entrega.

Martnez Pineda Edith Andrea 28marzo / 201728marzo / 2017
Olivares Franco Silvia Mirna
Lozano Gmez Francisco
Grupo. 02

Prctica 06. Sntesis de bencimidazol

Objetivos.
Llevar a cabo la sntesis de un bencimidazol
Ilustrar la formacin de bencimidazol mediante la reaccin de Ladenburg

Resumen.
El bencimidazol puede ser considerado como el benzoderivado del imidazol, el cual se
obtiene calentando a reflujo una solucin de o-fenilendiamina en cido frmico, la reaccin
procede va acil derivado que se cicla bajo la influencia de exceso de cido.
El anillo de bencimidazol se encuentra en la estructura de la vitamina B12 y en otros
compuestos de inters biolgico.
Varios indazoles y benzatriazoles sustituidos en la posicin dos, se emplean como agentes
de blanqueo ptico y como estabilizadores de plsticos ante la luz.

Procedimiento.
A una solucin de o-fenilendiamina 0.36 g en 1.13 g e cido frmico al 90% (0.93 mL),
contenidos en un matraz Quickfit de 25 mL. Coloque en refrigerante en posicin de reflujo
y caliente la mezcla por 1 hora, con agitacin magntica. Terminado el tiempo de reflujo se
enfra a temperatura ambiente, lentamente y con agitacin adicione una solucin de
hidrxido de sodio al 10% hasta pH = 8. Separe el slido por filtracin al vaco y lvelo con
agua. El producto se purifica por medio de una recristalizacin simple utilizando como
disolvente agua, filtre, seque, determine el punto de fusin y rendimiento.

Resultados.
Muestra: bencimidazol
Estado: Slido cristalino
Color: Blanco
0.36g (

Pruebas de identificacin.
Punto de fusin Punto de fusin
(experimental) (terico)
3-fenil-5-isoxazolona 173 C 172-174C

Anlisis de resultados.
Se observa que el punto de fusin que se determin, corresponde al intervalo reportado por
la literatura lo cual indica que las purezas que posee la muestra sintetizada de bencimidazol
son relativamente nulas; sin embargo, no es posible determinarlo solo con esta prueba de
identificacin. Otro dato que respalda que el compuesto sea puro es que se obtuvo un
porcentaje de rendimiento elevado, lo cual indica que se trabaj adecuadamente en el
laboratorio.

Conclusin.
Se sintetiz bencimidazol a travs del procedimiento convencional, utilizando la reaccin
Ladenburg ya que se le agreg un exceso de cido frmico. El pH que se le indujo fue
porque estos productos precipitan en un pH bsico por el anillo aromtico de su estructura.
Se obtuvo el bencimidazol de forma pura y con un rendimiento del 74.83%.

Bibliografa.
J.A Joule, K. Mills Heterociclic Chemistry, 5th edicin Wiley.