Alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace (dos enlaces

pi y uno sigma) -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos

metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su
frmula general es CnH2n-2.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH
CH etino(acetileno) CH3C

CH propino

CH3CH2C
CH 1-butino CH3-C

C-CH3 2-butino

CH
C- etinilo CH

C-CH2 2-propinilo

CH3C
C- 1-propinilo CH3CH2CH2C

CH 1-pentino

Formulacin de los alquinos

Como regla general los alquinos pierden 4 tomos de hidrgeno por cada enlace
triple, de este modo los alquinos con un slo enlace triple presentan la frmula
molecular

CnH2n 2

Propiedades fsicas

1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos

usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de
ramificacin de las cadenas.

3) Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.

4) Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.

5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de

fusin y el punto de ebullicin.

6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar)
parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace

es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la
relativa estabilidad del anin de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-

alquenos.1

CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos[editar]

As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adicin:

Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.

HCCH + Br2 HCBr=CHBr

HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.

El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol,

etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.

HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en

amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos
nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga.

HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+

HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con

formacin de propino.

Estructura de los alquenos

Alquinos