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ALQUENOS
Prof. Jean Carlos Prez
Qumica Orgnica I
INTRODUCCION
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono.
Este valor de 264 kJ/mol es mucho menor que la energa del enlace
sigma, 347 kJ/mol, lo que indica que los enlaces pi deben ser ms
reactivos que los enlaces sigma.
INTRODUCCION
Los orbitales restantes sp2 se traslapan en la regin que se encuentra entre los ncleos de carbono, lo
que genera un orbital de enlace.
El par de electrones de este orbital de enlace forma uno de los enlaces de los tomos de carbono.
Este enlace es sigma, ya que su densidad electrnica se centra a lo largo de la lnea de unin de los
ncleos.
El enlace C=C largo de la lnea de unin de los ncleos. El enlace C=C del etileno (1.33 ) es mucho
ms corto que el enlace C-C (1.54 ) del etano, debido en parte a que el enlace sigma del etileno est
formado por orbitales sp2 (con ms carcter s), y en parte a que hay dos enlaces que mantienen juntos
a los tomos.
Si cualquiera de los carbonos del enlace doble tiene dos grupos idnticos,
la molcula no puede tener formas cis y trans.
Nomenclatura de los ismeros cis-
trans
Nomenclatura E-Z
En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los ismeros geomtricos
nos da nombres ambiguos.
Considere por separado cada extremo del enlace doble y utilice esas
mismas reglas para asignar la primera y segunda prioridades a los dos
grupos sustituyentes de ese extremo.
Haga lo mismo con el otro extremo del enlace doble. Si los tomos con las
dos primeras prioridades estn juntos (cis) del mismo lado del enlace doble,
entonces tiene al ismero Z, de la palabra alemana zusammen, junto.
Por ejemplo,
Nomenclatura E-Z
Si el alqueno tiene ms de un enlace doble, debe especificarse la
estereoqumica de cada enlace doble.