INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRCTICA N1
OBTENCIN DEL BENZHIDROL POR REDUCCIN DE LA
BENZOFENONA

FECHA DE EXPERIMENTACIN: 23 DE SEPTIEMBRE DE 2015

GRUPO: 2IV44 EQUIPO: 4

ALUMNOS: AUTRIA GUARNEROS ALEJANDRA ARLETH

ROSALES GARCA ATZAEL
SANDOVAL PERALTA NYX ALEJANDRA

PROFESORA: BERENICE TIERRABLANCA GUDIO

FECHA DE ENTREGA: 29 DE SEPTIEMBRE DE 2015

1
NDICE

OBJETIVOS GENERALES..................................................................................... 3
OBJETIVOS PARTICULARES ............................................................................... 3
INTRODUCCIN TERICA ................................................................................... 3
Oxidacin ............................................................................................................. 3
Reduccin ............................................................................................................ 3
Separacin de mezclas ........................................................................................ 4
Cristalizacin ................................................................................................ 4
Recristalizacin .................................................................................. 4
Decantacin .................................................................................................. 4
Punto de Ebullicin ....................................................................................... 4
Presin de Vapor .......................................................................................... 4
Usos del Benzhidrol ............................................................................................. 5
MATERIAL Y REACTIVOS EMPLEADOS ............................................................. 5
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ..................................................................... 8
REACCIONES ........................................................................................................ 9
CLCULOS .......................................................................................................... 10
RESUMEN ............................................................................................................ 11
RESULTADOS ...................................................................................................... 12
DISCUSION DE RESULTADOS ........................................................................... 12
OBSERVACIONES ............................................................................................... 13
CONCLUSIONES ................................................................................................. 13
BIBLIOGRAFA .................................................................................................... 13
ANEXO ................................................................................................................. 14

2
OBJETIVO GENERAL
Obtencin de un alcohol a travs de una reduccin cataltica a partir de
cetonas.
Aprender a manejar el equipo semi-micro y realizar los clculos con las
modificaciones que conlleven en esta y las prximas prcticas.

OBJETIVOS PARTICULARES
Obtencin del Benzhidrol por reduccin de la Benzofenona.
Conocer las caractersticas de los compuestos a emplear (temperaturas,
presiones, estado fsico, entre otros).
Considerar los parmetros a usar durante la reaccin as como las
operaciones unitarias.

INTRODUCCIN TERICA
En qumica orgnica existen tambin reacciones REDOX (oxidacin-reduccin), sin
embargo, es ms complejo determinar el estado de oxidacin de un carbono debido
a la presencia de ms carbonos en una misma cadena y por lo tanto, la oxidacin
de cada uno es diferente.
Oxidacin: Disminuye la densidad electrnica en el carbono por:
La formacin de uno de estos enlaces: CO CN CX
O por la ruptura de este enlace: CH
Reduccin: Aumenta la densidad electrnica en el carbono por:
La formacin de este enlace: CH
O por la ruptura de uno de estos enlaces CO CN CX
Las reacciones REDOX ms comunes en la qumica orgnica son:
Oxidacin de alquenos
Ozonlisis
Oxidacin de alcoholes
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas
Combustin.
Pero principalmente hablaremos de Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas
Los aldehdos son sustancias frgiles que se oxidan con facilidad en la presencia
de un cido, a su vez pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en
hidrocarburos en presencia de un reductor fuerte. En cambio, encontramos que las
cetonas a pesar de ser similares a los aldehdos, estas resisten a la oxidacin y
suelen transformarse como alcoholes secundarios.

3
La reduccin de carbonilos de aldehdos y cetonas a alcoholes, es una de las
transformaciones simples ms importantes, que regularmente se efecta con
NaBH4 y LiAlH4.
El NaBH4 es un slido cristalino blanco que puede pesarse en atmosfera abierta y
utilizarse en disolucin acuosa o alcohlica. El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es
otro agente reductor utilizado con frecuencia, un polvo grisceo que es soluble en
ter y en tetrahidrofurano, y es ms reactivo que el NaBH4 pero tambin es ms
peligroso. Reacciona violentamente con agua y se descompone explosivamente
cuando se calienta por encima de 120C.
Procesos de separacin.
En los procesos de xido-reduccin, existen diferentes procesos qumicos y fsicos
donde principalmente hablaremos de la separacin de mezclas.
Separacin de mezclas.- es un proceso que se utiliza para transformar una mezcla
de sustancias en 2 o ms productos, tomando en cuenta cada una de las
propiedades fsicas como temperatura de ebullicin y solubilidad.
Una separacin de mezclas puede llevarse a cabo en uno o ms procesos
dependiendo de la naturaleza de la mezcla as como de los productos esperados.
1. Cristalizacin.- proceso por el cual a partir de un gas, liquido o disolucin de
iones, tomos o molculas, establecen enlaces para formar una red
cristalina. La operacin de cristalizacin es el proceso donde se separa un
componente de una solucin liquida transfirindola a la fase slida en forma
de cristales que precipitan.
Recristalizacin.- se le conoce as al proceso de repeticin de una
cristalizacin n veces necesarias, esto con el fin de conseguir la
purificacin completa de un producto en caso de no obtenerse en la
primera cristalizacin.
2. Decantacin.- es un mtodo fsico de separacin de mezclas heterogneas,
estas pueden ser exclusivamente lquidos y slidos, donde se hace la
separacin de lquidos de slidos y de lquidos no miscibles.
La decantacin de basa en la diferencia de densidades entre los
componentes existentes.
3. Punto de ebullicin.- se define como la temperatura a la cual la presin de
vapor saturado de un lquido, es igual a la presin atmosfrica de si entorno.
Cuando se calienta un lquido, alcanza eventualmente una temperatura en la
cual la presin de vapor es lo bastante grande que se forman burbujas dentro
del cuerpo del lquido. Esta temperatura se llama punto de ebullicin.
4. Presin de vapor.- conocida como presin de saturacin, es la presin a la
que cada temperatura de las fases liquida y vapor se encuentran en
equilibrio; su valor es independiente de las cantidades de lquido y vapor
presentes mientras existan ambos.

4
Usos del Benzhidrol
El Benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de Benzofenona,
caracterizado por ser de blanco a beige claro y slido cristalino, soluble en alcohol,
ter, cloroformo y disulfuro de carbono; es un intermediario qumico para sntesis
como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
Se utiliza principalmente en la sntesis orgnica, la industria farmacutica como la
Benzatropina, intermedios difenhidramina, para preparar antihistamnicos

MATERIAL Y REACTIVOS EMPLEADOS

REACTIVOS

Nota: -Insoluble ++Soluble +Poco o ligeramente +++Muy soluble

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MATERIAL

Nombre. Imagen
Condensador.

Embudo de filtracin.

Matraz de fondo plano 10 ml.

Vaso de precipitado de 10 ml.

Porta termmetro.

Termmetro.

Probeta de 10 ml.

Vaso de precipitados de 50 ml.

Pinza de tres dedos.

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Bomba para agua.

Tina.

Parrilla de agitacin.

Agitador de vidrio.

Barra magntica.

Manguera de ltex.

Papel filtro.

Pipeta.

Propipeta.

Vidrio de reloj.

Esptula.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Nota: consultar fig. 27 (original) en anexo.

8
REACCIONES

9
CLCULOS
Volumen de HCl
Vsoluto
%V = V 100
solvente

%VVsolvente
VHCL = 100

12.510
VHCl = = 1.25
100

1001.25
VHCl = = 3.42ml
36.5

Clculo estequiomtrico
Para encontrar el reactivo limitante segn la ecuacin principal tenemos que:
g
65.38 Zn
gmol
0.5g Benzofenona ( g ) = 0.1794g Zn
182.21 Benzofenona
gmol

Por lo tanto necesitaremos 0.1794g de Zinc para que reaccionen 0.5g de

Benzofenona, pero al agregar 0.65g de Zinc sabemos que el reactivo limitante es la
Benzofenona.
Produccin del Benzhidrol
g
184.22 Benzhidrol
gmol
0.5g Benzofenona ( g ) = 0.5055g Benzhidrol
182.21 Benzofenona
gmol

Eficiencia
Valor experimental=0.086
Valor teorico estequiomtricoValor experimental
%N = 100
Valor teorico estequiomtrico

0.50550.086
%N = 100
0.5055

%N=83.14%

Rendimiento
Valor experimental
%R = 100
Valor teorico estequiomtrico

0.086
%R = 100
0.5055

%R=17.2%

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RESUMEN
Durante la prctica N1, se realiz una reduccin cataltica para la sntesis de un
alcohol, para esto fue necesario conocer las caractersticas de los elementos
utilizados, como la temperatura, ya que de esta forma se pudo mantener las
condiciones de operacin y as no evaporar el componente ms voltil de la
reaccin, adems de tener la debida cautela en la medicin de la temperatura
debido a las limitaciones del material (termmetro).
En la prctica se prepar un reactivo de NaOH y etanol, el cual fue calentado en
una parrilla con agitador magntico, para posteriormente agregarle la Benzofenona
y el zinc, sin dejar de agitarlo, dejamos reposar la mezcla por unos 40 minutos
aproximadamente, despus se filtr la mezcla en un vaso que contena hielo y HCl
12.5% en V. donde le realizamos un par de lavados obteniendo as nuestro
precipitado (Benzhidrol).
Un punto importante que se consider durante la operacin, fue la modificacin en
la cantidad de reactivos, esto con el fin de reducir nuestros tiempos y ahorrar
material de laboratorio, obviamente esto se vio reflejado en nuestros clculos de
eficiencia y/o rendimiento as como el porcentaje de volumen de nuestro acido,
ejemplificando.
Vsoluto
%V = 100
Vsolvente
La experimentacin realizada tom bastante tiempo, las soluciones en su mayora,
deban ser calentadas para poder ayudar a la disolucin de los reactivos, como en
el caso del NaOH en etanol, donde tuvimos que aumentar la velocidad de agitacin.
Por otra parte, nuestros tiempos deban ser bien estructurados, un pequeo fallo en
alguna solucin nos hubiera costado mnimo 40 minutos.
Se obtuvo un inconveniente en la conservacin de nuestra temperatura por lo cual
nos vimos obligados a estar tomando dicha medicin alterando el sistema de reflujo
sin embargo, se logr dicha meta conservando el etanol y obteniendo nuestro
precipitado (Benzhidrol) a travs de diversos lavados realizados, obteniendo al final
un precipitado de color blanco (cristales), fino, con un olor penetrante muy
caracterstico de ese alcohol, no parecidos a los dems.

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RESULTADOS

ALIMENTACIN 1 ALIMENTACIN 2 FILTRACIN PRODUCTO

0.65g NaOH 0.5g Benzofenona 3.4ml HCl (CRISTALES)
5.5ml Etanol 0.65g Zinc 6.6ml Agua 0.086g Cristales
12.5g Hielo Eficiencia del
5ml Etanol 83.14%
caliente Rendimiento del
17.2%

Clculo Estequiomtrico
PM (Zn)
Clculo del HCl
g Benzofenona = g Zn %VVsolvente
PM(Benzofenona)
PM (Benzhidrol) VHCL =
g Benzofenona = g Benzhidrol 100
PM(Benzofenona)

Rendimiento Eficiencia
Valor experimental Valor teorico estequiomtricoValor experimental
%R = %N = 100
Valor teorico estequiomtrico Valor teorico estequiomtrico
100

DISCUSIN DE RESULTADOS
A travs de una cetona (benzofenona) se obtuvo un alcohol (benzhidrol), por medio
de una reduccin cataltica utilizando zinc, en una solucin alcalina, siendo el zinc
un catalizador.
Observamos como nuestro producto son pequeos cristales de color blanco con
olor a alcohol fuerte y muy caracterstico, as como el manual nos seala
claramente, y por supuesto no se disolvi en agua.
La sntesis como la que llev a cabo son muy tiles para procedimientos en la
industria; en el caso del Benzhidrol es muy utilizado en la industria farmacutica
para desarrollar antiestamnicos o tranquilizantes, tambin en la sntesis orgnica,
en la industria farmacutica como la benzatropina, intermedios difenhidramina.

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OBSERVACIONES
La temperatura de la reaccin es un factor primordial para llegar al resultado
esperado.
No se puede pesar los cristales mientras estn hmedos.
Se puede perder cristales si no se filtra bien la solucin.
Tomar las precauciones necesarias para la manipulacin de reactivos, evita
cualquier tipo de accidente.

CONCLUSIONES
Mediante el mecanismo de reaccin podemos explicar que la Benzofenona pasa
por un proceso de reduccin en donde el Zn es el catalizador que es el encargado
de acelerar la reaccin; durante la reaccin tambin se efectu una sustitucin en
el etanol y una hidrlisis cida, y de esta forma se lleg a un alcohol secundario
llamado Benzhidrol. Durante la prctica pudimos notar que el procedimiento para
la sntesis es muy parecido al de la reaccin con reactivo de Grignard junto con la
reduccin de cetonas con ion hidruro, la reduccin es una reaccin que produce
una ganancia de electrones, en este caso para el carbono unido a la cetona la cual
al romper un enlace entre el carbono y el oxgeno de la cetona por adicin
nucleoflica del Zn para despus llevarse a cabo una sustitucin nucleoflica con el
etanol favorecido por el medio alcalino.
Visualmente no vemos la reduccin pero s el cambio en la consistencia de la
solucin al momento de comenzar el reflujo, de igual forma al hacer el filtrado en
caliente, seguido de esto pudimos observar los cristales formados de Benzhidrol
por primera vez.
La prctica fue productiva dado que se pudieron revisar conceptos de adicin,
sustitucin y reduccin.

BIBLIOGRAFA
I. Qumica orgnica. John McMurry, octava edicin, Cengage Learning,
Mxico 2012
II. http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.ht
m#Redox
III. http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-
sintesis-organica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica3.shtml
IV. http://es.swewe.net/word_show.htm/?73572_1&Benzhidrol

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ANEXO

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