Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Un cido (del latn acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como
cualquier compuesto qumico que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con
una actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto
se aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus Brnsted y Thomas Martin
Lowry, quienes definieron independientemente un cido como un compuesto que dona
un catin hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes
son el cido actico (en el vinagre), el cido clorhdrico (en el salfumn y los jugos gstricos),
el cido acetilsaliclico (en la aspirina), o el cido sulfrico (usado en bateras de automvil).
Los sistemas cido/base se diferencian de las reacciones redox en que, en estas ltimas hay
un cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de slidos, lquidos
o gases, dependiendo de la temperatura y tambin pueden existir como sustancias puras o
en solucin.
A las sustancias qumicas que tienen la propiedad de un cido se les denomina cidas.
Definiciones y conceptos
Tienen sabor agrio como en el caso del cido ctrico en la naranja y el limn.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo a rojo y deja
incolora a la fenolftalena.
Son corrosivos.
cidos de Arrhenius
El qumico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atribuir las propiedades de acidez
al hidrgeno en 1884. Un cido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la
concentracin de catin hidronio, H3O+, cuando se disuelve en agua. Esta definicin parte
del equilibrio de disociacin del agua en hidronio e hidrxido:
En agua pura, la mayora de molculas existen como H2O, pero un nmero pequeo de
molculas estn constantemente disocindose y reasocindose. El agua pura es neutra con
respecto a la acidez o basicidad, debido a que la concentracin de iones hidrxido es
siempre igual a la concentracin de iones hidronio. Una base de Arrhenius es una molcula
que aumenta la concentracin del ion hidrxido cuando est disuelta en agua. En qumica
se escribe con frecuencia H+(ac) significando ion hidrgeno o protn al describir reacciones
cido-base, pero no hay evidencia suficiente de que exista en disolucin acuosa el ncleo
de hidrgeno libre; s que est probada la existencia del ion hidronio, H3O+ e incluso de
especies de mayor nuclearidad. Los compuestos que no tienen hidrgeno en su estructura
no son considerados cidos de Arrhenius. Tampoco son bases de Arrhenius los compuestos
que no tienen OH en su estructura.
cidos de Brnsted-Lowry
Aunque el concepto de Arrhenius es muy til para describir muchas reacciones, tambin
est un poco limitado en su alcance. En 1923, los qumicos Johannes Nicolaus Brnsted y
Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que las reacciones cido-base
involucran la transferencia de un protn. Un cido de Brnsted-Lowry (o simplemente
cido de Brnsted) es una especie que dona un protn a una base de Brnsted-Lowry. La
teora cido-base de Brnsted-Lowry tiene varias ventajas sobre la teora de Arrhenius.
Considere las siguientes reacciones del cido actico (CH3COOH), el cido orgnico que le
da al vinagre su sabor caracterstico:
Ambas teoras describen fcilmente la primera reaccin: el CH3COOH acta como un cido
de Arrhenius porque acta como fuente de H3O+ cuando est disuelto en agua, y acta
como un cido de Brnsted al donar un protn al agua. En el segundo ejemplo, el CH3COOH
sufre la misma transformacin, donando un protn al amonaco (NH3), pero no puede ser
descrito usando la definicin de Arrhenius de un cido, porque la reaccin no produce
cationes hidronio. La teora de Brnsted-Lowry tambin puede ser usada para
describir compuestos moleculares, mientras que los cidos de Arrhenius deben
ser compuestos inicos. El cloruro de hidrgeno (HCl) y amonaco se combinan bajo varias
condiciones diferentes para formar cloruro de amonio, NH4Cl. En solucin acuosa, el HCl se
comporta como cido clorhdrico y existe como cationes hidronio y aniones cloruro. Las
siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definicin de Arrhenius:
cidos de Lewis
Un tercer concepto fue propuesto por el fsicoqumico Gilbert N. Lewis en 1923, el cual
incluye reacciones con caractersticas cido-base que no involucran una transferencia de
protn. Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie;
en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las reacciones cido-base de
Brnsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones cido-
base de Lewis son transferencias de pares de electrones. Todos los cidos de Brnstedson
tambin cidos de Lewis, pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las
siguientes reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.
En la primera reaccin, un anin fluoruro, F-, cede un par electrnico al trifluoruro de
boro para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones
de valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F estn ubicados en la
regin de espacio entre los dos ncleos atmicos y, en consecuencia, estn ms distantes
del ncleo del fluoruro que en el anin fluoruro solitario. BF 3 es un cido de Lewis porque
acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reaccin no puede ser descrita en trminos
de la teora de Brnsted, debido a que no hay transferencia de protones. La segunda
reaccin puede ser descrita por cualquiera de las dos ltimas teoras. Un protn es
transferido desde un cido de Brnsted no especificado hacia el amonaco, una base de
Brnsted; alternativamente, el amonaco acta como una base de Lewis y transfiere un par
libre de electrones para formar un enlace con un ion hidrgeno. La especie que gana el par
de electrones es el cido de Lewis; por ejemplo, el tomo de oxgeno en H3O+ gana un par
de electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el
enlace se localizan en el oxgeno. Dependiendo del contexto, los cidos de Lewis tambin
pueden ser descritos como agentes reductores o como electrfilo.
La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente usada; salvo que se
especifique de otra manera, se asume que las reacciones cido-base involucran la
transferencia de un catin hidrn (H+) de un cido a una base.
Disociacin y equilibrio
El ms fuerte de los dos cidos tendr Ka mayor que el cido ms dbil; la relacin de los
iones hidrgeno al cido ser mayor para el cido ms fuerte, puesto que el cido ms
fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protn. Debido al rango de valores posibles
para Ka se extiende por varios rdenes de magnitud, ms frecuentemente se utiliza una
constante ms manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los cidos ms fuertes tienen
pKa menor que los cidos dbiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a
25 C en solucin acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.
Nomenclatura
En el sistema de nomenclatura clsico, los cidos son nombrados de acuerdo a sus aniones.
El sufijo inico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a veces prefijo), de
acuerdo con la tabla siguiente.
Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anin, por lo que el sufijo -uro hace que tome la
forma de cido clorhdrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente
se agrega acuoso al nombre del compuesto inico. En consecuencia, para el cloruro de
hidrgeno, el nombre IUPAC sera cloruro de hidrgeno acuoso. El sufijo -hdrico es
agregado slo si el cido est compuesto solamente de hidrgeno y un otro elemento.
Nomenclatura Sistemtica: se indica mediante un prefijo (Mono, di, tri, tetra....) el nmero
de oxgenos (terminando en oxo) seguido del nombre del elemento central en ato,
indicando entre parntesis el nmero de oxidacin de ste y finalmente diciendo de
hidrgeno. Por ejemplo el cido sulfrico es el tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno.
HNO2 Dioxonitrato (III) de hidrgeno cido dioxontrico (III) H2SO3 Trioxosulfato (IV) de
hidrgeno cido trioxosulfrico (IV) HIO4 Tetraoxoyodato (VII) de hidrgeno cido
tetraoxoydico (VII) H2CrO4 Tetraoxocromato (VI) de hidrgeno cido tetraoxocrmico (VI)
H2SO2 Dioxosulfato (II) de hidrgeno cido dioxosulfrico (II) HIO Monoxoyodato (I) de
hidrgeno cido monoxoydico (I)
Los cidos ms fuertes tienen Ka ms alto, y pKa ms bajo que los cidos ms dbiles.
Los cidos alquilsulfnicos y arilsulfnicos, que son oxicidos orgnicos, son un tipo de
cidos fuertes. Un ejemplo comn es el cido toluenosulfnico (cido tsico o toslico). A
diferencia del cido sulfrico mismo, los cidos sulfnicos pueden ser slidos. En efecto,
el poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plstico slido
fuertemente cido, que es filtrable.
Los supercidos son cidos ms fuertes que el cido sulfrico al 100%. Algunos ejemplos de
supercidos son el cido fluoroantimnico, cido mgico y cido perclrico. Los
supercidos pueden protonar permanentemente el agua, para producir "sales"
de oxonio inicas, cristalinas. Tambin pueden estabilizar cuantitativamente a
los carbocationes.
NH3 amonaco 38
CH4 metano 48
A la vez que el tomo de cloro se aleja del enlace cido O-H, el efecto disminuye. Cuando el
tomo de cloro est a un tomo de carbono de distancia del grupo cido carboxlico, la
acidez del compuesto se incrementa significativamente, comparado con el cido butanoico
(tambin llamado cido butrico). Sin embargo, cuando el tomo de cloro est separado por
varios enlaces, el efecto es mucho menor. El bromo es ms electronegativo que el carbono
o el hidrgeno, pero no tan electronegativo como el cloro, con lo que pKa del cido 2-
bromobutanoico es ligeramente mayor que el pKa del cido 2-clorobutanoico.
Los cidos carboxlicos son cidos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo cido y
un grupo carbonilo. Los cidos carboxlicos pueden ser reducidos al alcohol
correspondiente; la sustitucin de un tomo de oxgeno electronegativo con dos tomos de
hidrgeno electropositivos conduce a un producto que es esencialmente no cido. La
reduccin del cido actico a etanol usando LiAlH4 (hidruro de litio y aluminio o LAH)
y ter es un ejemplo de dicha reaccin.
El valor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,76 para el cido actico.24
Otro factor que contribuye a la habilidad de un cido para perder un protn es la fuerza de
enlace entre el hidrgeno cido y el anin de la molcula que lo tiene (ver base conjugada).
Esto, a su vez, es dependiente del tamao de los tomos que comparten el enlace. Para un
cido HA, a la vez que aumenta el tamao del tomo A, la fuerza del enlace disminuye,
significando esto que es ms fcil de ser roto, y la fuerza del cido aumenta. La fuerza del
enlace es una medida de cunta energa es necesaria para romper un enlace. En otras
palabras, requiere menos energa romper el enlace cuando el tomo A se hace ms grande,
y el protn es ms fcilmente removible por una base. Esto explica parcialmente por qu el
cido fluorhdrico es considerado un cido dbil, mientras que los dems cidos de
halgeno (HCl, HBr, HI) son cidos fuertes. Aunque el flor es ms electronegativo que los
otros halgenos, su radio atmico es tambin mucho menor, por lo que comparte un enlace
fuerte con el hidrgeno. Al moverse hacia abajo en una columna en la tabla peridica, los
tomos se hacen menos electronegativos, pero tambin significativamente ms grandes, y
el tamao del tomo tiende a dominar la acidez en el enlace con el hidrgeno. El sulfuro de
hidrgeno, H2S, es un cido ms fuerte que el agua, incluso aunque el oxgeno es ms
electronegativo que el azufre. Esto es debido a que el azufre es ms grande que el oxgeno,
y el enlace hidrgeno-azufre es ms fcilmente rompible que el enlace hidrgeno-oxgeno.
Caractersticas qumicas
cidos monoprticos
Los cidos monoprticos son aquellos cidos que son capaces de donar un protn por
molcula durante el proceso de disociacin (llamado algunas veces ionizacin), como se
muestra a continuacin (simbolizado por HA):
cidos poliprticos
Los cidos poliprticos son capaces de donar ms de un protn por molcula de cido, en
contraste a los cidos monoprticos que slo donan un protn por molcula. Los tipos
especficos de cidos poliprticos tienen nombres ms especficos, como cido diprtico
(dos protones potenciales para donar) y cido triprtico (tres protones potenciales para
donar).
Un cido diprtico (simbolizado aqu como H2A) puede sufrir una o dos disociaciones,
dependiendo del pH. Cada disociacin tiene su propia constante de disociacin, K a1 y Ka2.
La primera constante de disociacin es mayor que la segunda; esto es: Ka1 > Ka2. Por
ejemplo, el cido sulfrico (H2SO4) puede donar un protn para formar el anin
bisulfato(HSO
4), para lo que Ka1 es muy grande; luego puede donar un segundo protn para formar
el anin sulfato (SO2
4), donde Ka2 es comparativamente pequeo, indicando una fuerza intermedia. El valor
grande de Ka1 para la primera disociacin significa que el cido sulfrico es un cido fuerte.
De modo similar, el inestable y dbil cido carbnico (H2CO3) puede perder un protn para
formar el anin bicarbonato (HCO
3) y perder un segundo protn para formar el anin carbonato (CO2-
3). Ambos valores de Ka son pequeos, pero Ka1> Ka2.
Un cido triprtico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres constantes
de disociacin, donde Ka1 > Ka2 > Ka3.
cido clorhdrico (en el vaso de precipitados) reaccionando con vapores de amonaco para
producir cloruro de amonio (humo blanco).
La neutralizacin es la reaccin entre un cido y una base, produciendo una sal y base
neutralizada; por ejemplo, el cido clorhdrico y el hidrxido de sodio forman cloruro de
sodio y agua:
Las soluciones de cidos dbiles y sales de sus bases conjugadas forman las soluciones
tampn.
Dureza de cidos
En 1963, Pearson introdujo el concepto de cidos y bases duros y blandos. Son cidos duros
aquellos cationes de pequeo tamao y alta carga, de baja polarizabilidad: alcalinos,
alcalinotrreos ligeros, cationes de transicin de alta carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+, etc.
Son cidos blandos las especies qumicas de gran tamao, pequea o nula carga, y alta
polarizabilidad: metales ms pesados de carga ms baja, como Ag+, Cu+, Pt2+, Hg2+, etc.
Hay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente para eliminar
herrumbre y otra corrosin de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden
ser usados tambin como electrolitos en una batera, como el cido sulfrico en una batera
de automvil.
Los cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el cido sulfrico es usado en
grandes cantidades en el proceso de alquilacin para producir gasolina. Los cidos fuertes,
como el cido sulfrico, fosfrico y clorhdrico, tambin tienen efecto en reacciones
de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados tambin como aditivos en bebidas
y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el cido
fosfrico es un componente de las bebidas con cola.
Abundancia biolgica
Un -aminocido tiene un carbono central (el carbono o alfa) que est unido
covalentemente a un grupo carboxilo (de ah que son cidos carboxlicos), un grupo amino,
un tomo de hidrgeno, y un grupo variable. El grupo variable, tambin llamado grupo R o
cadena lateral, determina la identidad y muchas de las propiedades de un aminocido
especfico. En la glicina, el aminocido ms simple, el grupo R es un tomo de hidrgeno,
pero en todos los dems aminocidos contiene uno o ms tomos de carbono unidos a
hidrgeno, y puede contener otros elementos, tales
como azufre, selenio, oxgeno o nitrgeno. Con excepcin de la glicina, los aminocidos
presentes en la naturaleza son quirales y casi invariablemente estn presentes en
la configuracin L. Algunos peptidoglucanos, encontrados en algunas paredes
celulares bacterianas contienen pequeas cantidades de D-aminocidos. A pH fisiolgico,
tpicamente alrededor de 7, existen aminocidos libres en forma inica, donde el grupo
carboxilo cido (-COOH) pierde un protn (-COO-) y el grupo amino bsico (-NH2) gana un
protn (-NH+
3). La molcula entera tienen una carga neta neutra, y es un zwitterin.
Los cidos grasos y derivados de cidos grasos son otro grupo de cidos carboxlicos que
juegan un rol significativo en biologa. Estos contienen largas cadenas de hidrocarburo y un
grupo cido carboxlico en un extremo. La membrana celular de casi todos los organismos
est hecha principalmente de una bicapa fosfolipdica, una micela de cadenas hidrofbicas
de cidos grasos con grupos fosfato hidroflicos.
cidos comunes
cidos minerales o inorgnicos
cido fluorosulfrico
cido fluoroantimnico
cido fluorobrico
cido hexafluorofosfrico
cidos sulfnicos
cidos carboxlicos
cido actico
cido frmico
cido glucnico
cido lctico
cido oxlico
cido tartrico
cido ascrbico
cido de Meldrum