UNIDAD.

2 PRINCIPIOS DE LA QUMICA ORGNICA E HIDROCARBUROS

ELIANA MARCELA VILLEGAS UZURIAGA cd.: 1113524339

DIANA MARIA ARBOLEDA cd:1113624581

GRUPO: 100416_181

PRESENTADO A: DIEGO BALLESTEROS

CURSO:

QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIA

PROGRAMA: ESCUELAS DE CIENCIAS AGRCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO

AMBIENTE

MARZO DEL 2015

DESCCRIPCION DEL PROBLEMA

Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principal
fuente de energtica del planeta y materia prima para gran cantidad de producto de diversos
usos. Dentro de los hidrocarburos el petrleo reviste gran importancia. El petrleo est
formado por una mezcla de hidrocarburos variados, a travs de la comprensin qumica de
su naturaleza, se comprenden los principios bsicos de los compuestos orgnicos as como
de los hidrocarburos.

PROBLEMA DE LA UNIDAD

Por qu el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias
es un problema ambiental?

PREGUNTAS

1. Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?

2. Como se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?
3. Que son los grupos funcionales orgnicos? cules son los principales?
4. Como se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?, Qu tipos de
reacciones generales existen?
5. Cmo se estructuran en el espacio los compuesto carbonados?,Qu es la
isomera?
6. En qu consiste la qumica de los alcanos?
7. En qu consiste la qumica de los alquenos?
8. En que consiste la qumica de los alquinos?
9. En qu consiste la qumica de los aromticos?
10. en que consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos-
halogenuros de arilo y alquilo?
MARCO TERICO

LOS HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de

carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono
a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos
de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de
enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos acclicos, alifticos, un alifticos, o de cadena abierta: estos a su vez se

dividen en:

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni

aromticos, slo mltiples enlaces individuales, y de cadena.

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se

conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en
estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los
hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera importancia, pues forman
parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo
de plsticos, ceras y lubricantes.

PETRLEO: Petrleo, lquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por

diferentes sustancias orgnicas. Tambin recibe los nombres de petrleo crudo, crudo
petrolfero o simplemente crudo. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie
terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria qumica. Las
sociedades industriales modernas lo utilizan sobre todo para lograr un grado de movilidad
por tierra, mar y aire impensable hace slo 100 aos. Adems, el petrleo y sus derivados
se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de
plstico, materiales de construccin, pinturas y textiles, y para generar electricidad.
 PREGUNTAS AUTOFORMULADAS

Cmo cuida las industrias el medio ambiente de los hidrocarburos?

Todos los trabajos realizados para buscar, producir, transportar, refinar y vender petrleo,
gas o sus derivados se realizan cuidando el medio ambiente.
Existen normas establecidas y reglamentadas por los gobiernos de cada pas respecto de la
forma en que debe realizarse cada una de estas acciones. Pero adems, las propias
compaas petroleras han venido haciendo esfuerzos y diseando planes como parte de su
prctica comn de trabajo de modo de no daar el ambiente en el que les toca realizar sus
operaciones.

En nuestros hogares utilizamos hidrocarburos?

El gas es primordialmente el hidrocarburo que ms se utiliza en el hogar.

En el caso de la petroqumica, se trata de productos derivados de los hidrocarburos, que han
atravesado procesos industriales y que ahora constituyen los elementos para la fabricacin
de muchos materiales que se usa en el hogar, sobre todo los que tienen plsticos. As
encontrars en el hogar: bolsas, botellas, artefactos, tapetes, juguetes, adornos, etc. que han
sido fabricados con derivados del petrleo.

Cul es la importancia de estar informados sobre los hidrocarburos principalmente

del petrleo?

El saber que se est haciendo con nuestro principal ingreso econmico que es el petrleo ya
que adems de que los usamos con diversos productos en la vida diaria adems lo
exportamos y tenemos reservas y no podemos permitir que no se nos informe acerca de
esto.

SOLUCIN

R// Uno de los principales problemas de los hidrocarburos es su transporte. Para

hacernos una idea nos centraremos en el transporte martimo. En el agua, los hidrocarburos
se esparcen rpidamente, debido a la existencia de una importante diferencia de densidades
entre ambos lquidos, llegando a ocupar extensas reas, y dificultando por lo tanto sus
posibilidades de limpieza. Esto imposibilita la interaccin entre la flora y la fauna marina
con la atmsfera, obstruyendo as el ciclo natural de vida. Si las sustancias contaminantes
alcanzan la costa, debido a la alta permeabilidad de la arena, los hidrocarburos pueden
penetrar hacia el subsuelo contaminando las napas y dejando rastros irreparables en los
reservorios de agua dulce. Anualmente se vierten al mar entre 3 y 4 millones de toneladas
de petrleo. Las actividades de exploracin y explotacin de los fondos marinos,
constituyen una muy importante fuente de contaminacin. Otra importante causa de
contaminacin, la constituyen los vertidos de desechos industriales, que llegan a poseer
altas concentraciones de los derivados ms peligrosos de los hidrocarburos.

Si nos trasladamos al medio atmosfrico notamos que en la mayora de las ocasiones se

culpabiliza al CO2, pero los hidrocarburos emanan muchos otros gases contaminantes:

Los hidrocarburos: El principal gas de estas caractersticas que poluciona la atmsfera

es el metano. En un estudio realizado en la ciudad de Los ngeles entre 1970 y 1972
indico que en la contaminacin por hidrocarburos el metano representaba el 85% del total,
los alcanos el 9%, los alquenos el 2.7%, los alquinos el 1% y los aromticos el 2.3 %.

Los hidrocarburos presentan en general, una baja toxicidad, el problema principal que tiene,
es la reactividad fotoqumica en presencia de la luz solar para dar compuestos oxidados.

Los hidrocarburos oxigenados: En este grupo se incluyen los alcoholes, aldehdos,

cetonas, teres, fenoles, esteres, perxidos y cidos orgnicos. La principal causa de su
presencia en el aire est asociada a los automviles, aunque tambin pueden formarse por
reacciones fotoqumicas en la propia atmsfera.

El monxido de carbono: Est considerado como un peligroso gas asfixiante porque se

combina fuertemente con la hemoglobina de la sangre reduciendo la oxigenacin de los
tejidos celulares.

Se produce en la combustin incompleta del carbn y de sus compuestos, y una de sus

principales fuentes de emisin son los automviles, aunque tambin se produce en la
naturaleza, fundamentalmente por la actividad de algas.

El dixido de carbono: La mayor parte del CO2 se produce en la respiracin de las

biocenosis y, sobre todo, en las combustiones de productos fsiles (petrleo y carbn), el
CO2 es un componente del aire es utilizado por los vegetales en la fotosntesis.

El nivel de CO2 en la atmsfera est aumentando de modo alarmante durante los

ltimos decenios, debido el desarrollo industrial. Por otra parte se sabe que al aumentar la
concentracin de CO2 en la atmsfera aumenta la energa que queda en la tierra procedente
del sol, y ello lo hace en forma de calor, este efecto se conoce como el efecto invernadero,
es causado por la transparencia del CO2, que por una parte permite pasar mejor la radiacin
solar y por otra provoca una mayor retencin de la radiacin IR emitida desde la tierra.

1. Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?

R// Configuracin electrnica de1 carbono constituye el elemento esencial de toda

la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y
compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de
 sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de
carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin
electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de
cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro
convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas
noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica
a la del He.

2. COMO SE EVIDENCIA EL FENMENO DE HIBRIDACIN EN EL

CARBONO?
R//La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energa (orbital s) al orbital del mismo nivel de energa. Los
orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la
formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, compuesta por
nitrgeno lquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico
Ya sea una alcano o comburente. La hibridacin del tomo de carbono fue
estudiada por mucho tiempo por el qumico Chester Pinker.

Hibridacin sp (enlace simple C-C)

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales
hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5.
Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as:

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter
S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al
proceso de transformacin se llama hibridacin. Cuatro orbitales sp.

Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces llamados instauraciones:
Dobles: en donde la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un
orbital p sin hibridar, se producirn 3 orbitales sp. A esta nueva estructura se la representa
como:

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p

Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos en
un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El
orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.

- Triples: A estos dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les
denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple
enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el
doble enlace.

3. QUE SON LOS GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS? CULES SON LOS

PRINCIPALES

R// El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar
(radicales alifticos) para los compuestos aromticos. Los grupos funcionales son
responsables de la reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos.

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para
denominar a los compuestos orgnicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la

molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primero
mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion
poli atmico o ion complejo

GRUPOS PINCIPALES
Alcano
Alquenos
Alquinos
Alcohol

Funcin Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom.(secund)

grupo
cido carboxilo RCOOH cido oico carboxi (incluye C)
carboxlico
ster ster R ato de ilo oxicarbonil
COOR (incluye C)
Amida amido R amida amido (incluye C)
CONRR
Nitrilo nitrilo RC N nitrilo ciano (incluye C)
Aldehdo carbonilo RCH=O al oxo
formil (incluye C)
Cetona carbonilo RCOR ona oxo
Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi
Fenol fenol C6H5OH fenol hidroxifenil
Amina Amino RNH2 ilamina amino
(primaria) RNHR ililamina
(secundaria) R ilililamina
(terciaria) NRR
ter Oxi ROR ililter oxiil
Hidr. etilnico alqueno C=C eno en
Hidr. acetilnico alquino C C ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro RNO2 nitro nitro
Haluro halgeno RX X X
Radical alquilo R il il

4. COMO SE EXPLICA LA REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS? , QU TIPOS DE REACCIONES GENERALES
EXISTEN

4. R// Reacciones orgnicas:

Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes
Transcurren en pasos sucesivos
Son ms lentas y complejas
A menudo requieren la presencia de catalizadores y temperaturas elevadas

Representacin general de una reaccin orgnica

SUSTRATO + REACTIVO PRODUCTO/S
El SUSTRATO es la sustancia orgnica que es atacada por una sustancia
Ms pequea llamada REACTIVO (o agente reaccionante, como el H+, OH-
, H2O, NH3, Br-,..)
H H H Br
C= C + H-Br H C C H
H CH3
 H CH3

Si las dos sustancias son de tamao similar, se considera reactivo a la que ms se altera en
el transcurso de la reaccin.

Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas

a. La reactividad del sustrato. Depende de la presencia de grupos funcionales,

Instauraciones, etc., provocando desplazamientos electrnicos:

Efecto inductivo

Efecto mesomero o de resonancia

b. Como se rompen los enlaces y que intermedios de reaccin se producen:

Ruptura homolitica u homopolar: Radicales libres

Ruptura heterolitica o heteropolar: Carbocation y Carbanion

c. Estructura electrnica de los reactivos. Permite agruparlos en:

Radicales libres

Reactivos nucleofilos

Reactivos electrofilos

d. Mecanismos bsicos de las reacciones orgnicas:

Reacciones radicalicas

Reacciones unimoleculares o por etapas

Reacciones bimoleculares o concertadas Principales tipos de reacciones orgnicas

a. Reacciones de sustitucin o desplazamiento

Sustituciones radicalicas

Sustituciones nucleofilas

Sustituciones electrofilas

b. Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces

Adiciones radicalicas
 Adiciones electrofilas

Adiciones nucleofilas

c. Reacciones de eliminacin

d. Reacciones de condensacin (adicion-eliminacion)

e. Reacciones redox

f. Reacciones acido-base

5 qu es la isomera?

La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que con igual frmula
molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por
ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula
molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica. Aunque este fenmeno es muy

frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos
compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

Isomera en qumica orgnica

Isomera constitucional o estructural

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen una
diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomera.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de

la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son el

Isopentano y el neopentano

6. EN QU CONSISTE LA QUMICA DE LOS ALCANOS?

R// los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la
hibridacin de los C es sp. Slo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp y sp de los
C, y sp de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad qumica.
Ejemplo, el etano CH3-CH3

Propiedades fsicas
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano
y la n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que
hierven a 50 y 58 C, respectivamente. En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-
dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano
entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos
conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. No
forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad
7. EN QU CONSISTE LA QUMICA DE LOS ALQUENOS?
 R// los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y
C. la hibridacin del C ser sp. va a haber uniones sigma: entre orbital sp del C y s del H,
y entre orbitales sp de los C; adems habr uniones pi, entre la orbital p pura de un C con
la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son
compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por
lo que son buenos nuclefilos y dan reacciones de adicin electroflica. la longitud del
enlace es ms corta que en enlaces simples, pero ms larga que triples. Ejemplo, el eteno
CH2=CH2

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-
alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s
de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s
a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor
componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molcula.
8. EN QUE CONSISTE LA QUMICA DE LOS ALQUINOS?
R// los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la
hibridacin es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C
con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unin de orbitales p
puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada
uno). Son compuestos lineales, que se comportan como nuclefilos y van a dar reacciones
de adicin electroflica. la longitud del enlace es ms corta que la de enlaces simples y
dobles. Ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de
9. En qu consiste la qumica de los aromticos?

R// Los hidrocarburos aromticos, son polmeros cclicos conjugados que cumplen la
Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se
 d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de
Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".

Figura 2 aromticos

Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Aromaticidad

10en qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos-

halogenuros de arilo y alquilo?

Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos
en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros .

Los derivados halogenados que contienen un slo

tomo de halgeno en su molcula se llaman
monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se
llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de
halgeno en su molcula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los

derivados halogenados de mayor
importancia, ya que se utilizan como
base para la sntesis de muchos
compuestos orgnicos.

CH3-CH2-CH2-CH3
Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los
Butano. Peso molecular: 58
haluros de alquilo presentan densidades y puntos de
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular:
183,90.En este compuesto, el yodo
(halgeno) sustituye un hidrgeno de
uno de los tomos de carbono.
ebullicin ms altos que los de sus correspondientes
alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano
aumenta el peso molecular del halgeno cuando
sustituye a un hidrgeno.

Peso
Halgeno
atmico
Para un mismo grupo alquilo, la
densidad y el punto de ebullicin Fluor 19
aumentan con el aumento del peso
atmico del halgeno. Cloro 35,5

Bromo 80

Yodo 126,90

CONCLUSIN

Luego de haber terminado el presente trabajo, estamos en condiciones de apreciar

que los hidrocarburos que estn constituidos principalmente de tomos de
hidrogeno y de carbono son muy utilizados hoy en da en diversas rea de la vida
cotidiana estos estn formados por grupos o familias entre todos destacan los
alcanos, alquenos y alquinos conocidos como parafinas y por el grupo de
aromticos donde se pueden encontrar una rica fuente de hidrocarburos (el petrleo)
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

http://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n_del_carbono

http://www.monografias.com/trabajos88/grupos-funcionales-quimica-
organica/grupos-funcionales-quimica-organica.shtml

http://www.xatakaciencia.com/medio-ambiente/contaminacion-de-hidrocarburos

Qumica orgnica. John McMurry. 6 ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN
970-686-354-0. Clasificacin de grupos funcionales para fines de
nomenclatura.Apndice A-3

Tomado de:

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo