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ALCOHOLES
(R-OH)
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QUIMICA ORGANICA 10/02/2015
FRITZ CHOQUESILLO PEA
R : ALIFATICO ALICICLICO
OH
OH
CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3
OH
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Nomenclatura de Alcoholes
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Clasificacin.
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Hidratacin de Alquenos
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Propiedades Fsicas
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Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite
la asociacin entre las molculas de alcohol.
Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al
hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del
agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol
y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol alcohol-agua
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PROPIEDADES QUIMICAS
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Reacciones de halogenacin
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluros de
alquilo con reactivos como: tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo,
cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.
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Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del
alcohol con una base fuerte.
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Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de
sodio, LDA, sodio metal.
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Metanol CH3-OH
En un principio se obtena a partir de la destilacin seca
de la madera por eso se la conoce como alcohol de
madera.
Tiene importantes aplicaciones como disolventes y
materia prima para la fabricacin de formaldehdo y otros
compuestos.
Es muy txico la inhalacin de sus vapores y su ingestin
produce ceguera e incluso la muerte.
El METANOL, segn los "expertos", es mucho mas viable
a corto plazo que el hidrgeno, actualmente, es un 75%
menos contaminante que la gasolina, incluyendo los
procesos de obtencin del mismo.
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FENOLES
2014 - I
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FENOLES
OH O-
-
CH3CH2OH CH3 CH2O + H +
+ H+
Ka = 1.0 x 10-16
Ka = 1.2 x 10-10
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Nomenclatura comn
OH OH OH OH
OH O2 N NO2
CH3
fenol m-cresol
OH OH NO2
OH
hidroquinona resorcinol ac. pcrico
OH
-naftol catecol
OH
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Obtencin de fenoles
1. Aminas aromticas
+
NH2 N N OH
H2O
HNO2 + N2
ac.nitroso
sal de aril fenol
diazonio
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SO3H ONa OH
NaOH H+
250 C
fenxido fenol
sdico
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OH
OH HO
CH3 OH
OH
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Propiedades Qumicas
1. Halogenacin
OH OH
Br
OH Br2 / CCl4 +
Br
OH
Br2 / H2O Br Br
Br
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2. Sulfonacin
OH OH OH
SO3H
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OH ONa
OH ONa
Na + 1/2 H2
+ + NaOH + H2O
fenxido
fenxido
sdico
sdico
formacin de sales(fenxidos) mas fcil, son mas cidos que agua y alcohol
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2014 - II
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Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-.
Este cambio se indica con el prefijo oxa-
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
El mecanismo SN1 tambin nos permite preparar teres por reaccin de haluros
de alquilo secundarios o terciarios con alcoholes.
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