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Ttulo

El titulo debe ser breve y reflejar de manera precisa, clara y concisa el nfasis y el contenido del documento.

Nombres y Apellidos
Departamento de Qumica Facultad de Ciencias
Universidad de los Andes. Bogot, Colombia
Fecha

Resumen
.

Introduccin
.

Esquema 1. Reaccin de etanol con permanganato


Resultados y Discusin de potasio.

A continuacin se presentan los resultados Sin embargo como se puede observar en el


experimentales, separados en cinco secciones. esquema x1, las cantidades de permanganato
En las cuales se exponen y discuten los obtenido remanentes pudieron haber oxidado el aldehdo a
de cada reaccin objetivo. un acido carboxlico, resultando en una
oxidacin total del etanol a acido actico. Sin
Oxidacin de alcohol etlico con KMnO_4
embargo, se descarta que esta oxidacin se
A partir de la reaccin de permanganato de hubiese presentado.
potasio y etanol, la cual no desprendi calor a lo
Esto, debido a que si la reaccin hubiese
largo del tiempo, se obtuvo una sustancia de
ocurrido se hubiese observado efervescencia
color naranja rojizo sin ningn olor
como resultado de la liberacin de hidrogeno,
caracterstico. Esta mezcla contena como
junto con la aparicin de un precipitado como
producto principal de la reaccin etanal, junto
resultado del exceso de oxido de manganeso en
con cantidades significativas de dixido de
la solucin. Fenmenos que no se observaron a
manganeso (IV), hidrxido de potasio y
lo largo del tiempo en la reaccin, posiblemente
permanganato de potasio remanente. Como se
por un dficit de permanganato de potasio1,3.
puede apreciar en el esquema x1 esta es un
reaccin tpica de oxidacin de un alcohol Formacin de acetato de isopentilo
primario.1,2 Donde el drstico cambio de color, La reaccin de acido sulfrico con alcohol
de purpura a naranja, se debe principalmente al isopentilico dio como resultado antes del
cambio de estado de oxidacin del manganeso de calentamiento una solucin de tonalidad
+7 a +2, reduccin que permiti al alcohol amarilla. Una vez se calent y se transfiri al
oxidarse. Este color naranja-marrn es recipiente con agua fra se podan apreciar dos
caracterstico de algunos iones metlicos no fases (una acuosa y otra aceitosa) y un olor
acomplejados de carga +2. caracterstico a banano. Esta reaccin presento
en su ultima etapa un desprendimiento de calor
apreciable al tacto.
La reaccin que sucedi en este caso, la cual se Esta reaccin, a diferencia de la realizada en el
puede apreciar en el esquema x2, fue una experimento con etanol, no oxido el alcohol
esterificacin de Fischer. Esta, se dio debido a primario y si formo un precipitado, resultado del
que el alcohol isopentilico es un alcohol primario exceso de dixido de manganeso (IV) que le da
reaccionando con un acido dbil en presencia de el color a la solucin. La razn principal para
una acido fuerte. La funcin del acido fuerte es explicar el fenmeno de la no oxidacin, es que
deshidratar el acido dbil y propiciar la des el permanganato ataca el doble enlace en vez del
hidrogenacin del alcohol, los cuales grupo OH debido a densidad de carga presente
posteriormente reaccionan por efecto de cargas. en el mismo.5
Como productos de esta reaccin se obtuvieron
En el caso de la reaccin con agua de bromo se
acetato de isopentilo y agua, los cuales estaban
obtuvo una solucin transparente inodora.
presentes en la fase aceitosa y la fase acuosa
Situacin, que indica que al igual que en la
respectivamente. El olor caracterstico a banano
reaccin anterior el grupo hidroxilo no fue
proviene del ester, los cuales son grupos
afectado, sino que por el contrario se dio una
funcionales presentes en frutas como las peras,
adicin sobre el doble enlace de la molcula. En
manzanas, uvas y naranjas. Especficamente el
este caso la adicin resulto en una bromacin,
acetato de isopentilo es un producto que esta
que pudo ser seguida tanto de una hidroxilacion
presente en el banano y le propicia su olor.4,5
como de otra bromacion, resultado de la
halohidrina intermediaria de la reaccin. Ambas
posibilidades, se pueden apreciar en el esquema
x3 en el cual se observa que el tipo de adicion
para este caso es una adicin anti.2,6
Esquema 2. Reaccin de formacin de acetato de
isopentilo.

Reaccin del alcohol Allico


Para esta parte parte de la practica se realizaron
dos experimentos, uno con agua de bromo y otro
Esquema 3. Reacciones de alcohol aliico.
con permanganato de potasio. La estequiometria
de las reacciones que se realizaron en estos Etilenglicol con sodio
experimentos se pueden observar en el esquema
Para la reaccin de etilenglicol con sodio se
x3.
obtuvo una solucin acuosa transparente en la
La reaccin del alcohol con el permanganato de cual se observaba efervescencia. Esto, es el
potasio resulto en una solucin marrn con la resultado del desplazamiento de iones de
presencia de un precipitado de tonalidad hidrogeno por parte del sodio, el cual tras
parecida. Este resultado se debe a que la reaccin desplazar los hidrgenos, forma un ion alcoxido
no se da sobre el grupo hidroxilo del alcohol, con el resto de la molecula cargada
como en el caso del experimento con etanol, sino negativamente. En este caso a pesar de que se
sobre el doble enlace de la molcula a modo de tenan dos grupos hidroxilo, ambos se
dihidroxilacin. La cual es una reaccin comportaron como alcoholes primarios
estereoespecifica que forma dioles en orientacin facilitando la formacin del ion soluble.
Sin, en este caso como ya haba un grupo OH en Situacin, que no se esperara de realizar la
la molcula el resultado fue un triol, mas reaccin con un alcohol secundario, en la cual el
especficamente glicerina. 6
oxido se hubiese presentado en la forma de un (3) Gupta, K. K. Sen; Adhikari, M.; Gupta, S.
precipitado. 1,7 S. React. Kinet. Catal. Lett. 1989, 38 (2),
313318.
Formacin de glicolato y glicerato de cobre (4) Wade, L. G. Organic chemistry; Pearson
Para este caso se realizaron tres experimentos Education (Singapore), Indian Branch:
Delhi, India, 2004.
diferentes. En los tres, como primera medida, se
(5) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica
puso a reaccionar hidrxido de sodio con sulfato orgnica, quinta edicin; Addison
de cobre. Esta reaccin da como resultado Wesley: Prentice Hall: Pearson
hidrxido de cobre, el cual es utilizado como Educacin: Mxico, 1998.
precursor en las tres reacciones. (6) Vogel, A. I.; Furniss, B. S. Vogels
textbook of practical organic chemistry;
La primera se realizo con etanol, de la cual no se ELBS: London, 1989.
observo ningn cambio significativo. Situacin (7) Glynn, E.; Foundation, N. Etanol y otros
que sucede, debido a que la mayora de alcoholes alcoholes; Reverte, 1973.
primarios de un solo grupo funcional hidroxilo
no reaccionan con cobre, ni se ven afectados de
forma significativa por el exceso de base en la
solucin.1,2,6
En el segundo caso se realizo la reaccin con
etilenglicol. De lo cual se obtuvo una solucin de
color amarillo terracota. Esta coloracin da
indicios de una posible oxidacin por pare del
cobre, sin embargo, los reportes de literatura
indican que en este tipo de reacciones se
obtienen ciclos, como resultado del
desplazamiento de los hidrgenos de los grupos
hidroxilos. La reaccin con glicerina solo mostro
una intensificacin de la tonalidad azul de la
solucin. Esta reaccin tambin se reporta como
un desplazamiento de los hidrgenos en los
grupos OH; sin embargo, debido a que el ciclo
solo requiere de dos tomos de oxigeno
cargados, en este caso uno de los grupos
hidroxilo mantiene su estructura original.1,2,5,6

Referencias
(1) Zambrano, H. D. Caracterizacin de
alcoholes analizando su comportamiento
qumico. 2013.
(2) Parry, R. W. Qumica: fundamentos
experimentales. Gua del profesor;
Reverte, 1974.
(
Informacin suplementaria
Si aplica, adjuntar todos los archivos de caracterizacin de compuestos debidamente analizados
(RMN, IR, etc)

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