SEPARACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR DESTILACION E

IDENTIFICACION

1. MARCO TEORICO.

Para realizar esta separacin de mezclas lquidas se pueden usar la destilacin

simple, la destilacin fraccionada y la cromatografa.

La destilacin simple: Se fundamenta en la diferencia en los puntos de ebullicin

de los componentes de la mezcla. Por calentamiento se hace que el lquido de
ms bajo punto de ebullicin se evapore primero, para luego recogerlo haciendo
pasar sus vapores por un medio refrigerando llamado refrigerante o condensador.

La destilacin fraccionada: Se emplea cuando se requiere hacer la separacin de

una mezcla que esa formada por varios lquidos cuyos puntos de ebullicin son
diferentes pero muy prximos entre s. Este procedimiento es empleado en la
industria del petrleo.

El lquido con el punto de ebullicin ms bajo, saldr primero convertido en vapor,

el cual se condensa al pasar por un refrigerante y posteriormente se recoge en un
recipiente; la temperatura se controla mediante un termmetro. Este
procedimiento se repite varias veces hasta aislar todos los componentes de la
mezcla.

2. OBJETIVOS.

El estudiante lograra separar una mezcla de lquidos miscibles mediantes

destilacin fraccionada e identificar los compuestos separados.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.

Matraz baln de 500 mL

Tubo de vidrio de conexin
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Soporte universal.
Pinzas completas.
Refrigerante
Perlas de ebullicin
Balanza.
Tubos de ensayo.
Probeta de 100 mL.
Termmetro.
Mangueras de goma.
Tapn mono aforado.
Hornilla.
REACTIVOS.
Reactivo de Schiff
Sodio metlico
Acetona
Etanol

4. PROCEDIMIENTO.

Se realiz la prctica estableciendo el montaje que presentamos en la figura

siguiente.

EXPERIENCIA N 4.1

Separacin de mezclas por destilacin fraccionada

Coloque una mezcla de acetona, etanol y agua destilada (adicionados con

una probeta) en el baln de fondo redondo, y aada perlas de ebullicin
Iniciar el calentamiento de la hornilla, a la temperatura a la cual
comienza a evaporar la acetona y mantenga a esta temperatura hasta que
se halla separado toda la acetona.
Medir la temperatura por el cabezal de destilacin y mantener
constante mientras se separa la acetona, una vez que se ha destilado toda
la acetona, iniciar la separacin del segundo componente ( etanol) subiendo
un poco la temperatura y recogiendo el destilado en otro matraz
EXPERIENCIA N 4.2

Reaccin con Reactivo de Schiff

Coloque en cuatro tubos pequeos: 2ml de acetona en el tubo # 1 y 2mlde etanol

en el tubo # 2. Aada a cada tubo una o dos gotas del reactivo de Schiff. La
acetona da una tenue coloracin rosa.

Reaccin con sodio

Ponga en tubos de ensayo2ml de acetona en el tubo # 1 y 2mlde etanol en el tubo

# 2.; aada a cada uno de ellos un trocito de sodio y compare las velocidades de
reaccin.

El etanol reacciona con el sodio metlico. Anote sus observaciones.

5. MEDICION, CALCULOS Y GRAFICOS.

6. CONCLUSIONES.

En esta prctica se pudo observar el proceso de separacin de compuestos

mediante destilacin, logrando esto mediante diferentes puntos de ebullicion, ya
que la acetona tiene un menor punto de ebullicion que el etanol y esta se evaporo
primero para luego poder condensarla y tenerla separada del resto del compuesto.
Despus se pudo realizar las reacciones con el reactivo de Schiff y con sodio,
pudiendo evidenciar en estas pruebas la diferencia de tiempos de reaccin de la
acetona y el etanol para de esta forma identificarlos.

7. RECOMENDACIONES.

Es recomendable que para esta prctica:

o Realizar un armado cuidadoso del equipo, ya que como trabajamos con

vapor este puede tener prdidas por malas conexiones.
o Controlar el termmetro para poder evitar sobrepasar las temperaturas de
ebullicin de los primeros compuestos y as no se evaporen ambos al
mismo tiempo.

8. CUESTIONARIO.

1. Explique en que consiste la destilacin simple, destilacin fraccionada y

destilacin por arrastre de vapor.

Destilacin simple:

La destilacin simple o destilacin sencilla es un tipo de solubilidad donde los

vapores producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador, el
cual los calienta y condensa de modo que el destilado no resulta puro. Su
composicin ser diferente a la composicin de los vapores a la presin y
temperatura dados y pueden ser computados por la ley de Raoult. En esta
operacin se pueden separar sustancias de una diferencia entre 100 y 200 grados
Celsius, ya que si esta diferencia es menor, se corre el riesgo de crear azetropos.
Al momento de efectuar una destilacin simple se debe recordar colocar la
manguera de entrada de agua por la parte de arriba del refrigerante para que de
esta manera se llene por completo.
Destilacin fraccionada:

La destilacin fraccionada de alcohol etlico es una variante de la destilacin

simple que se emplea principalmente cuando es necesario separar lquidos con
puntos de ebullicin cercanos.
La principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de una
columna de fraccionamiento. sta permite un mayor contacto entre los vapores
que ascienden, junto con el lquido condensado que desciende, por la utilizacin
de diferentes platos. Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que
ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio produce un intercambio de
masa, donde los lquidos con menor punto de ebullicin se convierten en vapor, y
los vapores con mayor punto de ebullicin pasan al estado lquido. Esta destilacin
funciona para rangos de diferencia entre sustancias de 30 a 60 grados Celsius.

Destilacin por arrastre de vapor:

En la destilacin por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporizacin
selectiva del componente voltil de una mezcla formada por ste y otros no
voltiles. Lo anterior se logra por medio de la inyeccin de vapor de agua
directamente en el interior de la mezcla, denominndose este vapor de arrastre,
pero en realidad su funcin no es la de arrastrar el componente voltil, sino
condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que ceder su calor
latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporacin. En este caso se tendrn
la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilacin (orgnica y
acuosa), por lo tanto, cada lquido se comportar como si el otro no estuviera
presente. Es decir, cada uno de ellos ejercer su propia presin de vapor y
corresponder a la de un lquido puro a una temperatura de referencia.
La condicin ms importante para que este tipo de destilacin pueda ser aplicado
es que tanto el componente voltil como la impureza sean insolubles en agua ya
que el producto destilado voltil formar dos capas al condensarse, lo cual
permitir la separacin del producto y del agua fcilmente.

Por otra parte, el punto de ebullicin de cualquier sistema se alcanza a la

temperatura a la cual la presin total del sistema es igual a la presin del
confinamiento. Y como los dos lquidos juntos alcanzan una presin dada, ms
rpidamente que cualquiera de ellos solos, la mezcla hervir a una temperatura
ms baja que cualquiera de los componentes puros. En la destilacin por arrastre
es posible utilizar gas inerte para el arrastre. Sin embargo, el empleo de vapores o
gases diferentes al agua implica problemas adicionales en la condensacin y
recuperacin del destilado o gas.
El comportamiento que tendr la temperatura a lo largo de la destilacin ser
constante, ya que no existen cambios en la presin de vapor o en la composicin
de los vapores de la mezcla, es decir que el punto de ebullicin permanecer
constante mientras ambos lquidos estn presentes en la fase lquida. En el
momento que uno de los lquidos se elimine por la propia ebullicin de la mezcla,
la temperatura ascender bruscamente.
2. En qu condiciones se usa cada una de las destilaciones anteriores.

En la destilacin simple los vapores producidos son inmediatamente canalizados

hacia un condensador, el cual los refresca y condensa de modo que el destilado
no resulta puro. Su composicin ser idntica a la composicin de los vapores a la
presin y temperatura dados y pueden ser computados por la ley de Raoult.

La destilacin fraccionada es una variante de la destilacin simple que se emplea

principalmente cuando es necesario separar lquidos con punto de ebullicin
cercanos.

Y en la destilacin fraccionada se utiliza cuando los compuestos cumplen con las

condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y
punto de ebullicin alto.

La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para
separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son
mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos
carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o
semillas de algunas plantas.

3. En qu consiste la ley de las presiones parciales de Dalton?

Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no
reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es
igual a la presin total del sistema. Su expresin matemtica es la siguiente:

PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la

temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica.
Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil.

Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto
de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Esto es muy
importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o
cerca de ella.

En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y
punto de ebullicin alto.
4. Qu aplicaciones principales tiene la destilacin fraccionada?

Destilacion de hidrocarburos.- Un mtodo para destilar el petrleo crudo es la

destilacin fraccionada. Mediante este mtodo se obtienen fracciones y no
productos puros.
Para destilar el petrleo se utilizan las refineras. Estas son enormes complejos
donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica en los cuales
se extrae gran variedad de sus derivados. Las torres de destilacin industrial para
petrleo poseen alrededor de 100 bandejas. En el petrleo existen varios
compuestos de los cuales se obtienen alrededor de 2.000 productos.
Cada sustancia dentro del petrleo destila a distinta temperatura, a partir de una
temperatura fija se obtiene una sustancia predeterminada. Por ejemplo: se calienta
el crudo hasta los 100 C de donde se obtiene nafta, luego se sigue calentando el
petrleo restante para obtener otras sustancias buscadas en temperaturas ms
altas y as hasta llegar a los 350-400 C, temperatura en la cual el petrleo
empieza a descomponerse. Es por esto que dentro de las refineras se somete al
petrleo crudo a determinadas temperaturas en distintas instancias. De este
modo, los componentes se van desprendiendo de una manera ordenada.

Porcentaje de extraccin con respecto a la cantidad total del crudo, la

temperatura de ebullicin y los productos obtenidos a partir de la cantidad de
tomos de carbono de cada componente.

5. Escriba y explique 3 diferencias entre la destilacin simple y fraccionada.

En la destilacin fraccionada la principal diferencia que tiene con la destilacin

simple es el uso de una columna de fraccionamiento. sta permite un mayor
contacto entre los vapores que ascienden con el lquido condensado que
desciende, por la utilizacin de diferentes "platos". Esto facilita el intercambio de
calor entre los vapores (que ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio
produce un intercambio de masa, donde los lquidos con menor punto de ebullicin
se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullicin pasan al
estado lquido.

9. BIBLIOGRAFIA.

Bruce H. Mahand Fondo Educativo Interamericano Berkeley, 1968

Introduccin a la Qumica Superior Manuel Fernndez Gonzlez Ediciones Anaya
Salamanca, 1975
Gua de laboratorio.
Libro de Qumica Orgnica I.
Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson Quimica Orgnica