Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Facultad de Ingeniera
PRCTICA NO.6
POSTLABORATORIO
SNTESIS DE SABORES ARTIFICIALES: SNTESIS
DE ACETATO DE ISOPENTILO (SABOR A
BANANO)
Carn 1255815
Pgina
ABSTRACT ............................................................................................................................................ 1
RESULTADOS .................................................................................................................................. 2
DISCUSIN DE RESULTADOS .................................................................................................... 2
CONCLUSIONES ........................................................................................................................... 10
PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO................................................................................... 10
REFERENCIAS .............................................................................................................................. 11
BIBLIOGRFICAS ..................................................................................................................... 11
APNDICE ...................................................................................................................................... 13
DIAGRAMA DE EQUIPO .......................................................................................................... 13
DATOS ORIGINALES ............................................................................................................... 13
DATOS CALCULADOS ............................................................................................................. 15
MUESTRA DE CLCULO ......................................................................................................... 16
ANLISIS DE ERROR............................................................................................................... 17
MECANISMOS/REACCIONES ................................................................................................ 18
ABSTRACT
1
RESULTADOS
Tabla 1. Masas calculadas a partir de la prctica.
Rendimiento Porcentaje de
Descripcin Masa
porcentual error
Acetato de
2.33 g 0.0087 g 13 % 0.05 % 86.99 % 0.05 %
isopentilo
Fuente: elaboracin propia.
DISCUSIN DE RESULTADOS
Determinar el peso del producto obtenido a partir de la reaccin de
esterificacin entre el alcohol isopentlico y el cido actico glacial.
3
mezcla por ser un catalizador de la reaccin, o bien, por la presencia de trazas de
cido actico sin reaccionar en la mezcla.
4
Tras la agitacin se dej en reposo la ampolla y al momento de distinguirse
claramente las fases se decant la fase acuosa por la parte inferior de la ampolla;
al decantar la fase acuosa se determin el pH de dicha fase y al obtenerse un
pH=6 se realiz otro lavado con 25 mL 0.5 mL de una solucin de NaHCO3 5%
de la misma manera que se describi anteriormente con la nica diferencia de que
en ste segundo lavado la cantidad de CO2 liberada al agregar el NaHCO3 fue
menor por la disminucin de la cantidad de cidos en la fase orgnica; finalmente
al decantar la fase acuosa se determin que el pH de dicha fase era 7-8 por lo que
se prosigui con la prctica.
6
Durante el proceso, los vapores liberados de la solucin se condensaron al
entrar en contacto con las paredes del condensador; esto se debe a que al entrar
en contacto con las paredes del tubo refrigerante el vapor intercambia calor con el
lquido de la camisa de refrigeracin (H2O) provocando un descenso en la
temperatura del vapor por lo que se induce a un cambio de fase de vapor a lquido
por la disminucin de la energa cintica de las molculas (Pavia, Lampman, Kriz
& Engel, 2013).
El enfriamiento del recolector se llev a cabo para evitar que los lquidos
destilados regresaran al matraz en forma de vapor, ya que al disminuir la
temperatura del lquido la energa cintica de las molculas disminuye y consigo la
evaporacin de la sustancia se lleva a cabo lentamente y no regresa al baln de
destilacin (Vogel, 1974).
7
esterificacin entre el alcohol isopentlico y el cido actico es del 80% debido a
que la sntesis a nivel estudiantil involucra tcnicas en las cuales si no se utiliza el
equipo y material adecuado se da lugar a la prdida de producto (Helsinki, s.f.).
Por otro lado, al momento de llevar a cabo los lavados se puede dar lugar a
la prdida de una gran cantidad de acetato de isopentilo ya que al adicionar agua
a la capa orgnica se puede dar lugar a hidrlisis cida del ster de manera que
8
ste se descompone en 1 molcula de cido actico y 1 molcula de alcohol
isopentlico; de la misma manera, al agregar la solucin de NaHCO 3 se corre el
riesgo de que se lleve a cabo la hidrlisis promovida por base del acetato de
isopentilo, y al ser sta una reaccin no reversible se pierde una gran cantidad del
producto sintetizado (Kurt Rublein, 1990).
9
Adicionalmente, como las temperaturas no son exactamente iguales para las
dos densidades, se da una variacin en la densidad ya que mientras ms fro es
un lquido ms denso se vuelve debido a que las molculas en los lquidos fros
estn ms cerca que en los lquidos calientes (Brown et al, 2014).
CONCLUSIONES
1. Se determin que la masa del acetato de isopentilo sintetizado a partir de la
reaccin de esterificacin de Fischer entre el alcohol isopentlico y el cido actico
glacial es de 2.33 g 0.0087 g y que el volumen es de 2.8 mL 0.05 mL.
PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO
1. Qu cido y que alcohol usara para sintetizar los siguientes sabores?
a) Pera
Acetato de n-propilo: cido actico y propanol.
b) Melocotn
Acetato de bencilo: cido actico y alcohol benclico.
10
c) Pia
Butirato de etilo: cido butrico y etanol.
d) Naranja
Acetato de octilo: cido actico y octanol.
e) Frambuesa
Formato de isobutilo: cido frmico e isobutanol.
REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS
1. Brown. Theodore, Lemay. Eugene, Bursten. Bruce, Murphy. Catherine,
Woodward. Patrick (2014) Qumica La Ciencia Central (12 edicin). Estado de
Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V.
2. Carey Francis, Giuliano Robert (2014) Qumica Orgnica (9 edicin) Mxico D.F.:
McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A. de C.V.
3. McMurry John (2012) Qumica Orgnica (7a edicin) Mxico D.F.: Cengage Learning.
4. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2013) A Small Scale
Approach
to Organic Laboratory Techniques (3era edicin). Washington, USA: Cengage
Learning.
5. Vogel, Arthur (1974) A Text-Book of practical organic chemistry including qualitative
organic analysis (3era edicin) London: LONGMAN GROUP LIMITED.
6. Atkins & Jones (2006) Principios de qumica: los caminos del descubrimiento [En red]
Disponible en: https://books.google.com.gt/books?id=0JuUu1yWTisC&pg=SL2-
PA1&lpg=SL2-
PA1&dq=un+agente+secante+adsorbe+o+absorbe+agua&source=bl&ots=kOjt3TP
5sI&sig=GWqG0lsve3kMk6pQzeR3xchECIk&hl=es-
419&sa=X&ved=0CCgQ6AEwAmoVChMIhaOA-
11
8ufyAIVQaseCh2BYAlg#v=onepage&q=un%20agente%20secante%20adsorbe%2
0o%20absorbe%20agua&f=false consultado 19/09/2015 9:00 p.m.
7. Badui Salvador (2006) Qumica de los alimentos [En red] Disponible en:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Libro-Badui2006_26571.pdf consultado
27/10/2015 5:00 p.m.
8. Chemeketa (s.f.) Synthesis of banana oil [En red] Disponible en:
http://faculty.chemeketa.edu/jcammack/CH105/CH105%20Labs/17%20CH105%20
Synthesis%20of%20Banana%20Oil%20W14.pdf consultado 6/11/2015 7:00 p.m.
9. Ecaths (s.f.) Determinacin de constantes fsicas [En red] Disponible en:
file:///C:/Users/usuario/Downloads/1889453901.TP%20N%C2%B02%20Constante
s%20F%C3%ADsicas%20(1).pdf consultado 5/11/15 9:00 p.m.
10. H. Dupont Durst, George W. Gokel (1985) Qumica Orgnica Experimental [En red]
Disponible en:
https://books.google.com.gt/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA8&dq=libros+de+labo
ratorio+de+quimica+org%C3%A1nica&hl=es&sa=X&ei=7CvFVI2aKMm6ggSe_4Dg
Cg&ved=0CB0Q6AEwAA#v=onepage&q=libros%20de%20laboratorio%20de%20q
uimica%20org%C3%A1nica&f=false consultado 26/10/2015, 3:30 p.m.
11. Helsinki (s.f.) Isopentyl Acetate [En red] Disponible en:
http://www.helsinki.fi/kemia/opettaja/aineistot/hyonteistenkemiaa/english/isopentyl
%20acetate_webpage.htm consultado 5/11/2015 8:00 p.m.
12. Kurt Rublein (1990) Going Bananas Over Isoamyl Acetate [En red] Disponible
en:
http://courses.chem.psu.edu/chem36/SynFa06Web/Expt87.pdf consultado
5/11/2015 9:00 p.m.
13. Molina Buenda (1989) Prcticas de Qumica Orgnica [En red] Disponible en:
https://books.google.com.gt/books?id=WsQ7-
ahmtk4C&pg=PA47&lpg=PA47&dq=si+la+mezcla+se+deja+enfriar+antes+d
e+verterla+en+el+agua&source=bl&ots=JzHSmUeEGx&sig=EmzWu7SRViJ
qiAs7Nm_4RrgbAwE&hl=es&sa=X&ved=0CCAQ6AEwAWoVChMI2v6fnoTp
xwIVwqMeCh3JnwM1#v=onepage&q=si%20la%20mezcla%20se%20deja%
20enfriar%20antes%20de%20verterla%20en%20el%20agua&f=false
consultado 7/10/2015 2:00 p.m.
14. School of Chemistry University of Bristol (2014) Banana [En red] Disponible en:
https://chempics.wordpress.com/2014/01/page/2/ consultado 27/10/2015 4:00 p.m.
15. Thermo Fisher Scientific (s.f.) The Fisher Esterification Reaction Synthesis of Isopentyl
Acetate
(Banana Oil) [En red] Disponible en:
https://www.thermoscientific.com/content/dam/tfs/ATG/CAD/CAD%20Documents/P
roduct%20Support%20Bulletins/NMR%20Support%20Documents/pS45-Fisher-
Isoamyl-Acetate.pdf consultado 27/10/2015 5:00 p.m.
16. Universidad de Sevilla (s.f.) Extraccin y lavado [En red] Disponible en:
http://asignatura.us.es/aaef/Extraccion%20.pdf consultado 27/10/2015 3:00 p.m.
17. Universidad Iberoamericana (s.f.) Esterificacin: saborizantes artificiales [En red]
Disponible en:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf
consultado 27/10/2015 4:00 p.m.
18. Universidad Interamericana de Puerto Rico (s.f.) Sabores artificiales [En red]
Disponible
12
en: http://facultad.bayamon.inter.edu/mbalaguera/QUIMICA-222/exp-
6SABORES%20ARTIFICIALES%20NO6.pdf consultado 01/11/2015 6:00 p.m.
19. University of Missouri (2007) Fisher esterification preparation of banana oil [En red]
Disponible en:
http://d.web.umkc.edu/drewa/Chem322L/Handouts/EXP%2010%20fisher%20esteri
fication%20of%20banana%20oil%20SP2008.pdf consultado 27/10/2015 3:00 p.m.
20. Universidad Tecnolgica Nacional (s.f.) Punto de ebullicin [En red] Disponible en:
http://www.frro.utn.edu.ar/repositorio/catedras/quimica/1_anio/quimigeral/PUNTO_
DE_EBULLICION.pdf consultado 7/11/2015 8:00 p.m.
APNDICE
DIAGRAMA DE EQUIPO
No aplica.
DATOS ORIGINALES
Tabla 5. Volmenes de lquidos utilizados en la prctica.
Descripcin Volumen
Alcohol isopentlicio 15 mL 0.5 mL
cido actico glacial 20 mL 0.5 mL
cido fosfrico 85% 4 mL 0.05 mL
Agua destilada fra (0C 0.5C) 55 mL 0.5 mL
Agua destilada fra (0C 0.5C) para lavado
10 mL 0.5 mL
de baln
Solucin NaHCO3 5% (lavado 1) 25 mL 0.5 mL
Solucin NaHCO3 5% (lavado 2) 25 mL 0.5 mL
Agua destilada temperatura ambiente 25 mL 0.5 mL
Solucin saturada NaCl 5 mL 0.5 mL
Acetato de isopentilo 2.8 mL 0.05 mL
Fuente: elaboracin propia.
13
Tabla 6. Masas medidas en balanza granataria.
Descripcin Masa
Beaker 103.81 g 0.005 g
Beaker + baln + acetato de isopentilo 130.83 g 0.005 g
Baln 24.69 g 0.005 g
Fuente: elaboracin propia.
14
2-metil-2-butanol 96.3C
3-metil-2-butanol 106.1C
Fuente: elaboracin propia.
DATOS CALCULADOS
Tabla 13. Masa del acetato de isopentilo.
Descripcin Masa
Acetato de isopentilo 2.33 g 0.0087 g
Fuente: elaboracin propia.
Tabla 19. Porcentaje de error de los puntos de ebullicin del acetato de isopentilo.
Descripcin Porcentaje de error
Corrida 1 2.04 % 0.01 %
Corrida 2 2.78 % 0.01 %
Corrida 3 0.57 % 0.01 %
Promedio 1.80 % 0.01 %
Fuente: elaboracin propia.
15
MUESTRA DE CLCULO
Tabla 20. Muestra de clculo
Clculo Frmula Descripcin Ejemplo
Donde mf es la
masa del acetato de
isopentilo, mB+f es la Masa
masa del acetato acetato de isopentilo
Masa final = +
con el beaker y el = 130.83 128.5 =
baln; y mB es la . .
masa del beaker y el
baln.
Donde m es la masa Densidad acetato de
del acetato de isopentilo
2.33
Densidad = isopentilo y v es el = =
volumen del acetato 2.8
de isopentilo . .
Donde rend. real es
% rendimiento
la masa del acetato
acetato de isopentilo:
% = de isopentilo
% . % =
obtenido y rend. 2.33
rendimiento 100
. terico es la masa 100 =
terica del acetato 17.92
% . %
de isopentilo
Porcentaje de error de
la masa del acetato de
% = Donde vt es el valor isopentilo:
Error | | terico y ve es el % =
porcentual 100 |2.33 17.92|
valor experimental
100 =
17.92
. % . %
= 0.00012(760
635.08)
Donde Pbar es la
Correccin = 0.00012(760 )
presin baromtrica (142 + 273.15) =
punto de
( + 273.15)
y t es la temperatura 6.22
ebullicin
terica = 142 6.22 =
.
Fuente: elaboracin propia.
3 () + 5 12 () 7 14 2() + 2 ()
Alcohol isopentlico
0.809 5 12 1 5 12 1 7 14 2 130.18 7 14 2
15 5 12
1 5 12 88.15 5 12 1 5 12 1 7 14 2
= .
16
cido actico glacial
1.05 3 1 3 1 7 14 2
20 3
1 3 60.05 3 1 3
130.18 7 14 2
= .
1 7 14 2
ANLISIS DE ERROR
Tabla 21. Incertidumbre de instrumentos.
Instrumento Incertidumbre
Balanza granataria 0.005 g
Probeta graduada 0.5 mL
Pipeta 5 mL 0.05 mL
Termmetro 0.5C
Fuente: elaboracin propia.
17
divisin las mediciones; A y divisin para obtener el
B son sus rendimiento porcentual:
respectivas %rendimiento=
incertidumbres 2.33
( ) 100
17.92
2.33
[( )
17.92
0.00872 0 2
+ ] 100
2.33 17.92
% . %
Fuente: elaboracin propia.
MECANISMOS/REACCIONES
Mecanismo 1. Sntesis de acetato de isopentilo por medio de esterificacin de
Fischer.
H3PO4
H3PO4 -
H2PO4
18