GRASAS O LIPIDOS

1. Grasas o lpidos Dcimo tercera prctica de Lab. Qumica Orgnica Se realiz primero
la saponificacin de una grasa animal, luego con el jabn obtenido se realizaron ensayos
para determinar si era alcalina o cida. Cap. 13 Qumica Orgnica 2010 II _ UNALM
Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa

2. GRASAS O LPIDOS 1. Introduccin Las propiedades de los triacilgliceroles,

constituyentes mayoritarios de los aceites y grasas, van a determinar sus propiedades
qumicas. Los triacilgliceroles o triesteres de la glicerina con cidos grasos saturados o
no, y en los que puede existir, aunque usualmente de forma minoritaria, la presencia me
otros grupos funcionales reactivos, esencialmente grupos hidroxilo, epxido y carbonilo.
Por tanto, la reactividad de estas molculas puede tener lugar por reaccin de los grupos
acilo o de las cadenas de grasas. La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido
graso (o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o
alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha
base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una
parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de
propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de cidos grasos y metales
alcalinos que se obtienen mediante este proceso. El mtodo de saponificacin en el
aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, aadiendo lentamente
sosa custica(NaOH), agitndose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a
ponerse pastosa. La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el
jabn y la glicerina: Grasa + sosa custica jabn + glicerina En este trabajo har una
revisin del proceso de saponificacin, haciendo hincapi en el proceso de formacin de
jabn a partir de grasa. 2. Objetivo Realizar la hidrlisis de glicridos en medio alcalino
(saponificacin). Obtener jabn a partir de grasa Reconocer el carcter del jabn
mediante la prueba de fenolftalena. 3. Metodologa A. Saponificacin de una grasa
Materiales/Solventes: Vaso precipitado NaOH Grasa 10 g Etanol Agua Salmuera

3. Procedimiento: I. En un vaso de 250 mL colocar 10g de grasa + 5 mL de NaOH. Y se

lleva a ebullicin durante 12 minutos con constante agitacin. II. Aadir 5 mL de etanol
y 4 mL de NaOH, seguir calentando alrededor de 15 minutos con agitacin constante. III.
Para comprobar que la saponificacin se ha completado, sacar unas gotas de la solucin
y verterlas en unos mL de agua: si aparecen bolitas de aceite significa que la
saponificacin aun no es completa. La saponificacin estar completa cuando la solucin
obtenga una forma de pasta. IV. Luego aadir 3 mL de NaOH y dejar que la temperatura
suba a unos 90C. nuevamente sacar una gota y verter en agua. Si no se forma un slido
agregar 5 mL de agua y 5 mL de etanol. V. Aadir 50 mL de agua caliente hasta que la
mezcla sea homognea. VI. Verter con agitacin suave sobre 200 mL de agua fra en la
que se ha disuelto 20 g de sal comn. VII. Deje enfriar el jabn en la nevera para que
obtenga ese aspecto caracterstico semislido de los jabones. VIII. Lavar a presin
reducida.

4. B. Ensayos a realizar con el jabn. 1. Reaccin (acida o bsica) de la pastilla de jabn:

Materiales/Solventes: Jabn Fenolftalena Procedimiento: I. Disolver un trocito de
jabn en etanol calentando si es necesario. II. Dejar enfriar y ensayar la reaccin con una
gota de fenolftalena. 2. Precipitacin con sales de Mg2+ y/o Ca2+ :

5. Materiales/Solventes: Jabn Calcio Procedimiento: I. Disuelva un trocito de jabn

en unos 5 mL de agua destilada, calentando si es necesario. II. Divida la solucin de jabn
en dos tubos de prueba: adicionar gotas de solucin de cloruro de calcio a un tubo y
cloruro de magnesio al otro tubo. III. Observar y explicar. 4. Conclusiones Se logro
obtener una sal a partir de la hidrlisis en medio alcalino de una pequea cantidad de
grasa. (saponificacin) La velocidad de reaccin de saponificacin de una grasa es ms
rpida que la velocidad de reaccin de saponificacin de un aceite, y debido al poco
tiempo que contamos para las prcticas de laboratorio, se utilizo grasa de res para la
elaboracin de jabn. 5. Bibliografa

6. Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica.
1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990 Durst H.D. Qumica Orgnica
Experimental. Editorial Revert. Espaa 1985. Morrison Robert. Qumica Orgnica. 5
edicin. Addison Wesley Iberoamericana. Estados Unidos. 1990. Rodney Boyer.
Conceptos en Bioqumica. International Thomson Editores. Mxico. 2000. Carey
Francis. Qumica Orgnica. 3 edicin. editorial Mc Graw Hill. Espaa. 1999. Holum
John. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias de la salud.
Editorial Limusa. Mxico. 1999. Solomons Graham. Qumica Orgnica. 2 edicin.
Editorial Limusa Wiley. Mxico. 2000. Haurowitz Felix. Qumica y funciones de las
protenas. Ediciones Omega. Barcelona Espaa. 1969. CUESTIONARIO 1. Sugiera un
mtodo para recuperar la glicerina que queda como subproducto en la fabricacin de
jabones. Hasta 1889 la gente no saba bien cmo recuperar la glicerina del proceso de
fabricacin del jabn, de manera que la glicerina producida comercialmente provena de
la industria de la fabricacin de velas (recuerda que, antiguamente, las velas se fabricaban
con grasas animales). En 1889, finalmente se mejor, y se hizo viable, el proceso de
separar la glicerina del jabn. Debido a que el uso principal de la glicerina era para hacer
nitroglicerina, que se utilizaba a su vez para fabricar dinamita, de pronto la fabricacin
de jabn se hizo muy rentable!! Tengo una teora no probada sobre el hecho de que
podramos saber de dnde provienen la mayora de los grandes fabricantes de jabn (y de
la "cada" de los pequeos artesanos locales del jabn) desde aquella poca de la historia.
El proceso de separar la glicerina del jabn es bastante complicado (y, por supuesto, hay
muchas variaciones sobre el tema). En trminos simples, el jabn se produce mediante la
mezcla de grasas y leja. Las grasas ya contienen glicerina como parte de su composicin
qumica (tanto las grasas animales como las vegetales contienen de un 7% a un 13% de
glicerina). Cuando las grasas y la leja interactan se forma el jabn, y la glicerina se

7. desprende como un "subproducto". Pero mientras que, qumicamente, se desprende a

la vez queda mezclada en la masa de jabn. Mientras que un artesano del jabn de proceso
en fro simplemente volcara la masa del jabn en moldes en este estadio del proceso, un
fabricante comercial aadir sal a la masa de jabn. La sal hace que el jabn cuaje y flote.
Despus de "espumar" el jabn, queda la glicerina (y un montn de impurezas, como
jabn parcialmente disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la glicerina mediante el
proceso de destilacin. Finalmente, la decoloran filtrndola a travs de carbn vegetal o
utilizando algn otro proceso blanqueante. La glicerina tiene muchos otros usos aparte de
ser utilizada para fabricar nitroglicerina (nota: la glicerina no es una sustancia explosiva.
Hay que convertirla previamente en nitroglicerina, por lo que es perfectamente seguro
trabajar con ella en tu cocina). Algunos usos de la glicerina incluyen: conservar fruta
enlatada, como base de lociones, para prevenir que se hielen los gatos hidrulicos, para
lubricar moldes, en algunas tintas de estampado, en la fabricacin de pasteles y caramelos
y, en ocasiones, para conservar ciertos especmenes en tarros de cristal en el laboratorio
de biologa de tu escuela (debido a sus cualidades antispticas). 2. Qu sucede cuando
se utiliza jabn <<con aguas duras>>? El agua dura contiene un alto nivel de minerales
(el agua de bajo contenido en minerales es considerada agua suave). Posee adems
cantidades variables de compuestos minerales como sales de magnesio y calcio. El grado
de "dureza", est en relacin a la concentracin de sales metlicas. Esta agua que no
produce espuma con el jabn. En cambio, el agua dura forma un residuo grisceo con el
jabn, que a veces altera el color de la ropa. Forma una dura costra en las ollas y en los
grifos y adems tienen un sabor desagradable. El agua dura contiene iones que forman
precipitados con el jabn o por ebullicin. El agua dura por otro lado puede volver a ser
blanda, con el agregado de carbonato de sodio o potasio para precipitarlo como sales de
carbonatos, o tambin por medio de intercambio inico con salmuera en presencia de
zeolita o resinas sintticas. Ya que el agua dura tiene gran cantidad de sales de calcio y
de magnesio con el jabn no va funcionar, por que el jabn es palmitato y estearato de
sodio. Cuando se disuelve el jabn en un agua dura, forma palmitato y estearato de calcio
y de magnesio. Estas sales son insolubles y precipitan en forma de grumos, por eso se
dice que las aguas duras cortan el jabn.

8. Ejemplo de lo que sucede en presencia de Ca: 2 CH3-(CH2)14-COONa + Ca = [CH3-

(CH2)14-COO] 2Ca + 2Na 3. Por qu un jabn que aparece como neutro en soluciones
alcohlicas resulta alcalino en solucin acuosa? Un jabn aparece neutro en soluciones
alcohlicas por que el alcohol no tiene PH real solo PH aparente, en cambio en una
solucin acuosa se de una ionizacin completa dando su real PH. 4. A que se llama
ndice de saponificacin e ndice de yodo? Cul es su utilidad? El ndice de
saponificacin es la cantidad en miligramos de un lcali, especficamente de hidrxido de
potasio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite o grasa. Sin
embargo, habitualmente en la fabricacin de jabones, el lcali que se utiliza es el
hidrxido de sodio. Por otra parte, este ndice de saponificacin vara para cada grasa o
aceite en particular. Para conocer estas cantidades habra que realizar complejos clculos,
que se simplifican con las tablas de saponificacin existentes. Estas tablas de
saponificacin, registran cual es el ndice de saponificacin adecuado, es decir la cantidad
en miligramos de hidrxido de sodio, que necesitas para saponificar cada grasa o aceite,
con la que vayas a fabricar jabones. La tabla que vers a continuacin te muestra los
ndices de saponificacin de algunos de los aceites y grasas, empleados ms
frecuentemente, en la fabricacin de jabones: Tabla de ndice de saponificacin: mg. de
hidrxido de sodio por gr. de grasa

9. mg. de hidrxido de sodio por gr. de grasa Grasa 0,134 Aceite de oliva 0,190 Aceite
de coco 0,141 Aceite de palma 0,134 Aceite de girasol 0,128 Aceite de ricino 0,136 Aceite
de almendras 0,133 Aceite de aguacate 0,135 Aceite de soja 0,136 Aceite de maz 0,133
Aceite de ssamo 0,069 Aceite de jojoba 0,159 Aceite de palmiste 0,132 Aceite de germen
de trigo 0,069 Cera de abeja 0,137 Manteca de cacao 0,128 Manteca de karit El ndice
de Yodo es una escala utilizada para definir el grado de instauracin de un compuesto
orgnico que contiene enlaces dinicos o trinicos. Representa la cantidad de yodo que
absorbe dicho compuesto del halgeno "I" en presencia de catalizador contenido en el
reactivo de Wijs, que contiene triyoduro 0.1 N en ambiente actico. La metodologa es la
siguiente: Se pesan unos mg de muestra y se transfieren a un matraz con tetracloruro de
carbono. Se adiciona un volumen conocido de reactivo de Wijs y se deja en oscuridad por
media hora para completar la reaccin de adicin. Se valora el exceso de reactivo con
solucin normal de tiosulfato sdico en presencia de almidn soluble como indicador. La
diferencia encontrada se multiplica por un factor (1.523) y se obtiene el nmero de Yodo
o ndice de Yodo que es los mg de yodo en 100 gramos de muestra. Actualmente los
anlisis se realizan de forma ms prctica por otros mtodos, como la refractometra. Este
tipo de anlisis qumico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible,
margarina y mantecas. 5. Formule la ecuacin entre un jabn sdico y los iones calcio.
2C17-H35-COONa (estearato sdico) + Ca+2 (C17H35COO)2 Ca + 2 Na+1

10. 6. En qu consiste y para que la hidrogenacin de aceites? Se trata de una reaccin

qumica de hidrogenacin. El hidrgeno, gracias a la accin de un catalizador, satura los
enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto de fusin. La reaccin
tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110 C aproximadamente. La presin
total, la concentracin y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad de
reaccin sea alta. El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El hidrgeno gas
disuelto en el aceite, es adsorbido en el catalizador metlico (nquel, platino, paladio...),
separndose sus dos tomos. Estos tomos reaccionan con los dobles o triples enlaces del
aceite, adicionndose al mismo y produciendo un compuesto intermedio, en el cual el
doble o triple enlace puede rotar sobre s mismo. El compuesto intermedio es inestable y
rpidamente capta un segundo tomo de hidrgeno, por lo que el enlace insaturado se
satura, o cede de nuevo el tomo, producindose a veces la isomerizacin de los enlaces
cis, que es la configuracin de los dobles enlaces en las grasas naturales, a trans. La
reaccin de hidrogenacin es fuertemente exotrmica. Usos: En la industria de los aceites
vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico mediante el cual los aceites se
transforman en grasas slidas mediante la adicin de hidrgeno a altas presiones y
temperaturas, y en presencia de un catalizador. 7. Qu diferencias existen entre un jabn
sdico y uno potsico? El jabn de potsico y sdico solo se diferencia en el catin de la
saponificacin, es decir, sal sdica o potsica, pero su efecto insecticida es similar. Es
preferible usar el jabn potsico por dos motivos, el potasio es uno de los nutrientes ms
importantes para la planta, y cuando tratas la planta con el jabn este potasio puede ser
usado como nutriente. Y por otro lado, el potasio hace que los jabones no sean tan slidos,
generalmente gelatinosos o lquidos y son ms fciles de diluir para su uso como
insecticidas.