ALCANOS Alumnos

ENLACES CON ORBITALES HIBRIDOS
Un enlace covalente se forma cuando 2 tomos de carbono se acercan tanto, que el orbital
atmico de uno se sobrepone al orbital atmico del otro. Al formarse algunos enlaces,
estos orbitales atmicos, se mezclan entre s para formar ORBITALES HIBRIDOS,
dando lugar a la formacin de enlaces ms fuertes.
La teora de la hibridacin orbital se utiliza para explicar la geometra de los compuestos de

carbono. Por ejemplo, se ha demostrado que el carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes simples e iguales, los que estn dirigidos hacia los cuatro vrtices de un
tetraedro imaginario que rodea al tomo.
A=B=C=D= 109.5 H
10928
C
H H
H
El carbono tiene una configuracin electrnica de:
2p2
2s2 px py pz
2
1s
Para formar cuatro enlaces covalentes iguales, uno de los electrones del orbital 2s pasa al
orbital 2pz vaco. Estos cuatro orbitales se mezclan o hibridan para formar cuatro orbitales
hbridos sp3 iguales, cada uno de ellos posee un electrn y est dirigido hacia un vrtice del
tetraedro imaginario.
2p2
2s2 px py pz
1s2
El carbono combina o hibrida sus orbitales en cualquiera de las 3 formas siguientes:
1. Hibridacin sp3 o Simple
Usada cuando el C forma 4 enlaces simples. Ocurre la hibridacin completa de un

orbital 2s y 3 orbitales 2p y forman 4 orbitales sp3.
2p2 H
2s2 px py pz H C H
H
Ing. Mireya Fonseca Chum 1
Para que esto ocurra uno de los 2 electrones 2s pasan al orbital 2p vaco y forman los 4
orbitales usados para formar los 4 enlaces y que apuntan hacia los vrtices de un
tetraedro regular; el ngulo de enlace es de 109.5.
Cuando un tomo de C forma 4 enlaces simples, lo hace superponiendo cada uno de sus
orbitales hbridos sp3 con orbitales de otros 4 tomos. El enlace covalente C-H se
denomina enlace sigma (). En cualquier molcula, todo tomo de carbono que tiene
sus 4 enlaces son de tipo .
2. Hibridacin sp2 o trigonal
Cuando el carbono se combina con slo tres tomos se produce la hibridacin trigonal.
Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp2, y el cuarto electrn
permanece en un orbital p. se usa cuando el C forma un doble enlace.
Los tres orbitales sp2 se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se
combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a quienes se les denomina
como enlaces sigma , mientras que el orbital p restante del carbono se solapa con un
orbital de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace phi .
Esto da origen al doble enlace muy comn en los compuestos orgnicos,
especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Los ngulos de
120, caractersticos de todos los sistemas de doble enlace. Esta disposicin orbital se
llama hibridacin trigonal o carbono trigonal, y es cuando el C se combina solo con
3 tomos.
Los 2 orbitales sp se sitan formando un ngulo de 120.

A continuacin se presenta la estructura de la molcula de eteno.
2s 2px 2py 2pz
2s 2p
2p 2sp2
H H
C C
H H

3. Hibridacin digonal o sp
Cuando el tomo de carbono se encuentra unido slo a dos tomos se produce la
hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos orbtales atmicos sp y dos
orbitales p. se usa cuando el C forma un triple enlace o enlaces dobles acumulados. El C
se une solo a 2 tomos.
Por ejemplo en el acetileno, cada carbono est unido a un tomo de carbono y a un

tomo de hidrgeno. Un orbital hbrido sp del carbono se solapa con un orbital 1s del
hidrgeno, mientras que el segundo orbital sp lo hace con uno de los sp del segundo
tomo de carbono, originndose dos orbitales moleculares , uno con el carbono y otro
con el hidrgeno. Los dos orbitales restantes p sobre cada carbono, perpendicularmente
entre s , se solapan a continuacin formando dos orbitales moleculares . Los orbitales
hbridos sp forman enlaces separados entre s 180, lo que da origen a la geometra
lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.
2s 2px 2py 2pz
2s 2p
2sp 2sp

H C C H

Los enlaces sencillos son enlaces sigma:

Un enlace doble est formado por un enlace sigma: y un enlace pi:
Un enlace triple se forma por la unin de 2 enlaces pi: y 1enlace sigma:
DIFERENCIAS ENTRE EL ENLACE Y EL ENLACE
ENLACE ENLACE
1. Presenta rotacin libre 1. No permite la rotacin libre
2. Posee baja energa 2. Es un enlace de alta energa
3. Solo puede existir 1 enlace entre 2 3. Puede existir 1 o 2 enlaces entre 2
tomos tomos
4. Es ms estable 4. Es menos estable

5. Son menos mviles 5. Son ms mviles
6. No se polarizan con facilidad 6. Se polarizan con facilidad
7. No son atacados con facilidad 7. Son atacados con facilidad
GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

Los grupos funcionales son las caractersticas estructurales que permiten clasificar a los
compuestos conforme a su reactividad. Un grupo funcional es parte de una molcula ms
grande; est formada por un tomo o grupo de tomos con comportamiento qumico
caracterstico. El comportamiento qumico de toda molcula orgnica, sin importar su
tamao y complejidad es determinado por los grupos funcionales que contiene.
CLASIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO NOMBRE COMO NOMBRE COMO

FUNCIONAL SUFIJO PREFIJO
Acidos Carboxlicos Acido oico Carboxi
Acido -carboxlico
Anhdridos de Acido Anhdrido oico
Anhdrido carboxlico
Esteres -oato Alcoxicarbonilo
-carboxilato
Halogenuros de acido Halogenuros de oilo Halocarbonilo
Halogenuro de -
carbonilo
Amidas -amida Amido
-carboxamida
Nitrilos -nitrilo Ciano
-carbonitrilo
Aldehdos -al Oxo
-carbaldehido
Cetonas -ona Oxo
Alcoholes -ol Hidroxi
Fenoles -ol Hidroxi
Tioles .tiol Mercapto
Aminas -amina Amino
Eteres Alcoxi
Nitro Nitro
Halogenuros Halo

Alquenos -eno Alquenilo
Alquinos -ino Alquinilo
Alcanos -ano Alquilo
Gran parte de la Qumica Orgnica estudia la transformacin de un grupo funcional en otro.

Para ello se necesita conocer las propiedades y capacidades reactivas de cada tipo de grupo
funcional, y como un grupo funcional puede transformarse en otro, de propiedades y
reactividades diferentes.
Grupo Compuesto Estructura de Ejemplo Nombre

funcional G funcional (terminacin)
Aquilo Alcano R C R CH3 CH3 Ano
Etano
Alquenilo Alqueno R C = C R CH2 = CH2 Eno
Eteno
Alquinilo Alquino R C C R CH CH Ino
Etino
Hidroxilo Alcohol R CH2OH CH3 CH2OH Ol
Etanol
Carbonilo Aldehdo R CHO CH3 CHO Al
Etanal
Cetona R CO R CH3 CO CH3 Ona
Propanona
Carboxilo Acido R COOH CH3 COOH Acido oico
carboxlico Acido etanoico
Alcoxi ter R O R CH3 O CH3 Oico, ter lico
Eter dimetlico
Ester R COO R CH3 COO CH3 Oato
Etanoato de
metilo
Amino Amina R NH2 CH3 NH2 Amina
Metilamina
Acilo Amida R CO NH2 CH3 CO NH2 Amida
Etanamida
(acetamida)
Haluros de Haluro RX CH3Cl Clorometano
alquilo X = Cl, Br, F, I
Nitrilo Nitrilo RCN CHN Ciano
Cianometilo

Nomenclatura de los Alcanos:
1. Se especifica el hidrocarburo principal
a. Se determina la cadena continua de Carbonos ms larga presente en la molcula, y
se emplea el nombre de esa cadena como parte principal.
b. Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que
tiene el mayor nmero de cadenas laterales o ramificaciones.
2. Se numeran los tomos de la cadena principal.

a. Comenzando con el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin se
numera cada carbono de la cadena ms larga que se ha identificado.
b. Si existen ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena
principal, se empieza la numeracin por el extremo ms cercano al segundo punto
de ramificacin.
c. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos
complejo que el isopropil. El terbutil es el ms complejo de los radicales alquilo de
4 carbonos.
3. Se identifican y numeran los substituyentes.

a. Utilizando el sistema de numeracin que se ha tomado como correcto, se asigna
un nmero a cada sustituyente, conforme a su punto de unin a la cadena
principal.
b. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo
nmero. Siempre debe haber en el nombre tantos nmeros como sustituyentes.
4. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos, y
comas para separar los nmeros entre s. Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se les
cita en orden alfabtico. Si existen dos o ms sustituyentes idnticos, se usa uno de los
prefijos di, tri, tetra, etc. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
Sustituyente complejo
Para ello se aplican los cuatro primeros pasos como si se tratara de un compuesto
independiente. En este caso, el sustituyente complejo es un grupo pentilo sustituido.
MOLECULA CH2 -- CH --- CH -- CH2 ---CH3

AA
CH3 CH3
1 2 3 4 5
Se empieza a numerar por el punto de unin a la cadena principal y se encuentra que el

sustituyente complejo es 2,3 dimetil pentil. Para evitar confusin, el nombre de este grupo
se coloca entre parntesis en el nombre completo del hidrocarburo.

CH3
CH3 - C -CH3 CH3
CH3 CH2 CH3 - C - CH3

15
CH2 - CH2 - C - CH2 - C - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH2 CH3 CH2 CH - CH3 CH3
CH - CH3 CH3 CH3
1 CH3
Nombre: 8-etil-2,6,6,13-tetrametil11- isopropil11-terbutil-8-neopentil-pentadecano
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
En el sistema IUPAC se indica la presencia de instauraciones carbono-carbono, mediante
cambios en la terminacin del nombre base. La ausencia de dobles y triples enlaces en la
estructura carbonada se pone de manifiesto mediante el sufijo ano de alcano. De modo
anlogo, la presencia de dobles y triples enlaces se indica cambiando la terminacin por
eno o ino, respectivamente de alqueno o alquino.
CH3 -CH3 CH2 = CH2 CH CH

Etano Eteno Etino
CH3 CH = CH CH3 2-buteno o dimetil eteno
CH3 C C CH2 CH CH3 5-metil- 2 hexino o metil-isobutil etino

l
CH3
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms
cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo
de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al
final se escribe la terminacin ENO.
Cuando la cadena principal contiene 4 o + carbonos, hay que aadir un prefijo numeral
indicando la posicin del doble o triple enlace.

1. Se nombra el hidrocarburo principal, se busca la cadena ms larga que contenga el
doble o triple enlace, y en base al nmero de C, se nombra al compuesto con la
terminacin eno o ino.
2. Se numera los tomos de C, comenzando por el extremo ms cercano al doble o triple
enlace.
3. Se le asigna el nombre completo, numerando a los sustituyentes de acuerdo a la
posicin en la cadena y disponindolos en orden alfabtico.
4. Si existen ms de 1 doble o triple enlace se anteponen los sufijos di, tri, tetra. Etc
5. Si en la cadena existieran dobles y triples enlaces, el nombre de la cadena principal ser
con la terminacin eno y el triple enlace ser considerado como un radical con la
terminacin in.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el
doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la
cadena.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el triple enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms
cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo
de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al
final se escribe la terminacin INO.
Ejemplo,
1. Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin
INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
HALOGENUROS DE ALQUILO O ARILO

Estos compuestos tienen dos formas de denominacin, a continuacin se explica en los
ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH2Cl Cloro-butano o Cloruro de butilo
CH3 CH2 CH CH3 2-Cloro butano o Cloruro de secbutilo

l
Cl
CH2Cl Cloruro de ciclo hexil metilo
En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos

unidos a alguno de los halgenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeracin:
Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.

Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia por el
ms cercano al de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos en otro
halgeno si lo hay o en el radical alquilo ms cercano.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
El nombre de un alcohol (R-OH) se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente
cambiando la terminacin o por la terminacin ol. La cadena se numera como de
costumbre, procurando que el grupo hidrxido reciba el nmero ms pequeo posible; se
siguen utilizando los prefijos.
CH3 CH2 CH2 CH3 butano CH3 CH2 CH3 CH2OH butanol
CH3 CH2 CH CH3 2-butanol o secbutanol

l
OH
- CH2OH Ciclo hexil carbinol
- CH2OH Fenil carbinol o Benzenol o Alcohol Benzlico
NOMENCLATURA DE ETERES
Los teres son ismeros estructurales funcionales de los alcoholes, se caracterizan por la
presencia del elemento oxgeno, quien determina las propiedades fsicas y qumicas de
estos compuestos. Sus denominaciones posibles son:
CH3CH2O CH2 CH3 Dietil ter, Etxido de etilo, ter dietlico, 3-oxa pentano
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 Etil-propil ter

Etxido de propilo
ter etlico-propilico
3-oxa hexano
teres simtricos:
DITERBUTIL TER DI-PROPIL TER
DIETIL TER DI-ISOPROPIL TER

teres
asimtricos
ISOBUTIL -METIL TER BUTIL-PROPIL TER
SECBUTIL-ETIL TER FENIL-ISOBUTIL TER
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Al tener un aldehdo (R-CHO) un grupo carbonilo unido a un tomo de hidrgeno, dicho
grupo funcional debe constituir el principio de la cadena carbonada. Se considera el
carbono carbnilico como el nmero 1 y no es preciso, por lo tanto, indicar su posicin
mediante un nmero. El sufijo caracterstico de la funcin aldehdo es al
CH3 CH2 CH2 CHO Butanal
CH3 CH2 CH2 CH CHO 2-metil-pentanal

l
CH3
CHO Ciclo hexil carbaldehdo
Un grupo cetonico (R-CO-R), por definicin no puede estar al principio de una cadena
carbonada, razn por la cual, es necesario un prefijo numeral. La cadena principal se debe
numerar de forma que el grupo carbonilo reciba el nmero ms bajo posible. La
terminacin caracterstica de la funcin cetnica es ona.
CH3 CH2 CO CH2 CH3 3-pentanona
CH3 CH2 CH2 CO CH CHO 2ol3 -ona hexanal o 2 ol 3 oxo hexanal

l
OH
CO-CH3 Acetofenona o Metil-fenil cetona o Benzolo de metilo
Regla 1.
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.
Regla 2.
El grupo -CHO se denomina carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador
1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Regla 3.
Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo, al o formil.

.
Tanto carbaldehdo como formil son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. Carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que
formil- se usa cuando acta de sustituyente.
Regla 4.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:
Regla 5.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 6.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

Regla 7.
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo.
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Un grupo carboxilo (R-COOH), al igual que un grupo aldehdo, debe estar necesariamente
al principio de una cadena carbonada y recibe tambin en la numeracin el nmero 1, no
siendo tampoco necesario especificar su posicin. La terminacin caracterstica de los
cidos carboxlicos es oico, empleando la palabra cido al principio del nombre.
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH cido pentanoico
CH3 CH2 CH2 CO CH2 COOH cido 3-oxo-hexanoico
- COOH cido fenil carboxlico o cido benzoico
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en carboxlico.
NOMENCLATURA DE ESTERES
Un ster es similar a un cido carboxlico, salvo que el hidrgeno cido ha sido sustituido
por un grupo alquilo:

CH3 CH2 CH2 CH2 COO-H CH3 CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH3 radical
cido carboxlico ster
El nombre de un ster consta de dos palabras: (1) el nombre del cido carboxlico sin la
palabra cido y cambio en la terminacin oico por oato, y (2) el nombre del radical
alqulico, unido al nombre del cido por medio de la preposicin de. En los steres, la parte
alqulica o es la parte unida al oxgeno, mientras que la parte cida es la porcin que
contiene el grupo carbonilo:
CH3 CH2 COO- CH2 CH3 Propanoato de etilo o Dietil ster
CH3CH2CH2CH2COO- CH2 CH2 CH3 Pentanoato de propilo o propil-butil ster
COO- CH2 CH3 Benzoato de etilo o Etil-fenil ster
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster
el grupo funcional.
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
NOMENCLATURA DE SALES DE CIDO

Una de sal de cido se obtiene de la sustitucin del hidrgeno del grupo funcional cido
carboxlico por un metal. El nombre de una sal consta de dos palabras: (1) el nombre del
cido carboxlico sin la palabra cido y la terminacin oico por oato, y (2) el nombre del
metal unido al nombre del radical derivado del cido por medio de la preposicin de.
(CH3 CH2 CH2 CH2 COO)2 Ca Pentanoato de calcio
COONa Benzoato de sodio o Fenil carboxilato de sodio
- COOCu Ciclo hexil carboxilato de cobre I
NOMENCLATURA DE AMINAS
Ls aminas sencillas (R NH2) se nombran com el nombre del grupo alquilo, seguido Del
prefijo amina.
Los sustituyentes en el nitrgeno se anteceden algunas veces com el prefijo N
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 butilamina

(CH3)2 NH dietilamina
CH3 NH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH2 CH3 N-etil.butilamina
(CH3)2 N CH2 CH3 etil-dimetiamina
N,N-dimetil-etilamina
DERIVADOS DEL BENCENO

Al igual que las cadenas alifticas lineales, el anillo bencnico es considerado como base
en la nomenclatura. Los restos alquilo, halgenos y grupos nitro se nombran como prefijos
de la palabra benceno:
CH (CH3)2 isopropilbenceno o cumeno
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son
reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son
mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran
algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn.
Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido

incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del
fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima
para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto txico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como

colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de

alimentos.
Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.

La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se une al
ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi),
NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas

utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:

Hay un carbono sin Los sustituyentes estn
Los sustituyentes estn en dos
sustituyente, entre los que en posiciones
carbonos seguidos.
tienen un sustituyente. encontradas,.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6
Ejemplos:
La posicin es meta porque hay un carbono

sin sustituyente entre ellos. Esta posicin se
indica con la letra m minscula y los
sustituyentes se acomodan en orden alfabtico
uniendo la final la palabra benceno y se
escribe como una sola palabra Observe que se
pone un guin entre la letra de la posicin y el
m- Clorotolueno nombre del compuesto.
Los sustituyentes estn encontrados, por lo

tanto la posicin es para. Se pone la p
minscula, y acomodando los radicales en
orden alfabtico y al final la palabra benceno.
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se encuentran en carbonos
contiguos, por lo tanto la posicin es orto o.
Se acomodan los sustituyentes en orden
alfabtico y al final la palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO
Ejemplos de nombre a frmula:
m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y elegimos
cualquiera de la posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar
indistintamente.
p-aminoyodobenceno
Ponemos el anillo con sustituyentes en
posicin para, encontrados y colocamos el
yodo y el grupo amino indistintamente.
o-secbutilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en carbonos
contiguos en un anillo aromtico y se
colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma
indistinta.

ISOMERIA ESTRUCTURAL
La isomera es una propiedad que tienen los compuestos orgnicos, porque tienen la misma
frmula condensada pero diferente frmula estructural.
Cuando dos o ms compuestos tienen frmulas moleculares idnticas pero diferentes

frmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es ismero de los dems. Al
fenmeno en conjunto se le denomina isomera. Los ismeros no solamente tienen entre s
una frmula estructural diferente sino que tambin difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas.
Los alcanos que tienen 3 o menos tomos de carbono, no presentan isomera.
Ismeros o no?
El orden de unin de los tomos es el factor que determina si 2 frmulas estructurales
representan ismeros o son el mismo compuesto
CH3CH2CHOHCH3 CH3CHOH
1 2
CH2CH3
CH3CH2 CH3CHOHCH2CH3
CHOH 3 4
CH3
Todas los frmulas tienen idntico ordenamiento de sus tomos y representan el mismo
compuesto
CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

Isomera Cadena o esqueleto
Estructural Funcin
O Plana Posicin
Isomera ptica
Estereoisomera
O Cis
Isomera Geomtrica
Espacial Trans
ISOMERIA ESTRUCTURAL O PLANA

Es aquella que tiene la misma frmula molecular pero los grupos funcionales o los
sustituyentes se unen al tomo de C en sitios diferentes de la molcula.
Existen tres tipos de isomera estructural:
Isomera de esqueleto
Tienen la misma frmula molecular, pero se pueden scribir con diferente estructura;
la variacin radice en la diferencte forma de unin de tomos de C y se formarn
diferentes ismeros, cada uno con propiedades caractersticas.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 I
I CH3 C CH3
CH3 I
CH3
La nica diferencia estructural entre estos ismeros es la ordenacin del esqueleto
carbonado. Entre los compuestos de cadena abierta, la isomera de esqueleto tambin
se conoce como isomera de cadena.
Isomera de posicin
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular y el mismo grupo funcional;
pero ubicado de diferente forma en diferentes sitios de la cadena o ciclo y poseen
diferentes propiedades.
CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2OH propanol

C3H5O
CH3 CHOH CH2 2-propanol
OH 2-bromofenol
Br
C6H4OHBr OH 3-bromofenol
Br
Br OH 4-bromofenol
Isomera de funcin

Esta clase de isomera se da en ciertos casos entre molculas que tienen distintos
grupos funcionales y tienen diferentes propiedades fsicas y qumicas. Por ejemplo:
Alquenos Ciclo alcanos

Alquinos Ciclo alquenos y dienos
Alcoholes teres
Cetonas Aldehdos
cidos steres, cetona + alcohol , ald
CH3 CH2OH etanol

C2H6O
CH3 O CH3 ter metlico
CH3COCH3 propanona
C3H6O CH2=CHCH2OH 2-eno-1-propanol
CH3CH2CHO propanal
CASOS ESPECIALES DE ISOMERIA ESTRUCTURAL

1. METAMERIA
Las sustancias metmeras estn formadas por ncleos carbonados que tienen la misma
frmula molecular pero nombres diferentes. Con un caso particular de la isomera de
cadena.
CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo

C5H10O2
CH3COOCH2CH2CH3 etanoato de propilo
2. TAUTOMERIA
2 compuestos son tautmeros cuandot tienen estructuras diferentes, simultneamente en
equilibrio dinmico. Puede ser:
o Tautomera aldo enlica
o Tauromeria ceto enlica
Son un tipo especial de isomera de funcin.
CHO CHOH
Tautomera
CH2 CH
Aldo - Enlica
CH3 CH3
1-hidroxipropeno

CH3 CH2
Tautomera
CO COH
Ceto - Enlica
CH3 CH3
2-hidroxipropeno
ESTEREOISOMERIA O ISOMERIA ESPACIAL
Los estereoismeros son compuestos que tienen igual frmula molecular y estructural, pero
tienen diferente orientacin espacial de sus tomos.
La estereoisomera puede ser:
1. Estereoisomera ptica o isomera ptica

Son sustancias que tienen propiedades fsicas y qumicas semejantes, excepto en su
capacidad de desviar la luz polarizada en el plano. A las sustancias que ejercen accin
sobre el plano de ubicacin de luz polarizada, se las denomina pticamente activas.
Si una de estas sustancias, desva la luz hacia la derecha, se denomina dextrgiro o (+);
si desva la luz hacia la izquierda, se denomina levgiro (-). Esto se lo mide con un
polarmetro como rotacin especfica.
Los ismeros pticos se llaman tambin Enantimeros o ismeros Quirales.
CH3 CH3
1 2
OHCH HCOH
CH2 CH2
CH3 CH3
Son 2 estructuras del 2-butanol, aparentemente son iguales, pero el grupo OH es 1 est
en el lado izquierdo y en 2 est en el lado derecho; esto implica que van a tener
caractersticas diferentes
Los ismeros pticos son enantimeros que se presentan con mucha frecuencia en los
carbohidratos.

ISOMERIA GEOMETRICA
La isomera geomtrica o isomera Cis Trans, es un tipo de isomera de los alquenos
y ciclo alcanos. Se presenta en molculas donde los sustituyentes no pueden girar
libremente.
Ismero Cis, los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma
cara del ciclo alcano
Ismero Trans, los sustituyentes estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras
opuestas del ciclo alcano.
CH3 CH3 H CH3
C=C C=C
H H CH3 H
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
H H
H H H H
H H H H H H
CH3 CH3 CH3 H
H H H CH3
Cis-1,2-dimetilciclopentano Trans-1,2-dimetilciclopentano
Cl Cl Cl H
C=C C=C
H H H Cl
Cis-1,2-dicloroetano Trans-1,2-dicloroetano
Los compuestos Cis y Trans, son compuestos diferentes y tienen propiedades fsicas
diferentes.
El requisito para que se de isomera geomtrica, es que cada tomo de C tenga 2 grupos
diferentes unidos a El. Si los tomos de C tienen 2 grupos idnticos, no hay isomera
geomtrica.
REACTIVIDAD QUMICA Y REACCIONES ORGANICAS.
1. TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS

Se clasifica a las reacciones orgnicas teniendo en cuenta las uniones qumicas que se
rompen o se forman en ellas.
a. Reacciones de sustitucin:
En estas reacciones un tomo o grupo de tomos es sustituido o desplazado por otro.
Para este conjunto de reacciones un tomo o un conjunto de tomos, se separa de uno
de los compuestos orgnicos que est reaccionando, denominado SUBSTRATO, y en
su lugar entra por sustitucin un tomo o grupo de tomos provenientes del otro
reactivo.
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos

Cl2 + CH3 - CH3
CH3 - CH2Cl + HCl
Reacciones de sustitucin de un alcohol por un cido hidrcido

CH3 CH2OH + HBr
CH3 - CH2Br + H2O
Reacciones de sustitucin nucleoflica
CH3-CH2Br + NaCN CH3-CH2-CN + NaBr
b. Reacciones de adicin:
Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos
tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula original. En
este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinacin; dos molculas se
unen para dar una sola.
C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
CH2 = CH2 + Br2 CCl

4 CH Br - CH 2 2 Br
CH3 - CH2 Cl + CH3 - CH2ONa CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + NaCl

c. Reacciones de eliminacin:
Son contrarias a las de adicin. Dos tomos o grupos se remueven de una molcula. La
eliminacin de los tomos grupos de diferentes tomos permite la formacin de
dobles enlaces y triples enlaces.
C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
H 2SO4
T 170C
CH3 - CH2OH
CH2 = CH2 + H2O
R OH
CH3 - CH2Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl +H2O
d. Reacciones de transposicin o isomerizacin:

En este tipo de reacciones los enlaces en el reactivo se reorganizan en forma distinta
dando lugar a un compuesto diferente al de punto de partida. Estas reacciones son
frecuentes entre las estructuras isomricas.
cat. CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
e. Reacciones de oxidacin y reduccin:
Reduccin: Disminucin en el contenido de hidrogeno en la molcula.

CH3 - CH3 CH2 = CH2 CH CH
Oxidacin: Aumento en el contenido de oxgeno.

CH3 - CH3 CH3 - CH2OH CH3 C HO CH3 - CO OH

Los tomos en rojo han sufrido oxidacin y los tomos en azul reduccin.
Las reacciones comunes pueden ser combinacin de diversos tipos de reaccin:
INTERMEDIOS DE REACCIN
Son especies intermedias que se forman a medida que la reaccin avanza desde los
reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos y
tienen una vida media muy corta en la mezcla de reaccin.
Carbocatin C
Carbanin C
Intermedios de reaccin
Ing. Mireya Fonseca Chum C 29
Radical libre
Carbeno C
Carbocationes
Un carbocatin tiene hibridacin sp2 con una estructura plana y ngulos de enlace de 120
Angulo 120
Hibridacin sp2
Estabilidad los sustituyentes
C +
Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes aumenta con su

grado de sustitucin.
CH3 H H H
CH2 > H2C CH CH2 > H3C C > C C > H2C C > H C
CH3 CH3 H H
bencilo alilo terciario secundario primario
Aumento de la estabilidad de los carbocationes
Los carbocationes presentan una caracterstica muy importante que es la transposicin.
La transposicin
Es la migracin de un tomo de hidrgeno o resto alquilo con su par de electrones desde un
carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con carga positiva, de manera que
ahora la carga est en el carbono de donde procedan los tomos que han emigrado.
H
1,2 H-
H3C CH CH2 H3C CH CH3
Ing. Mireya Fonseca Chum

H 30
1,2 H- H3C CH CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3
Carbaniones
El carbanin es una especie cargada negativamente. Alrededor del tomo de carbono hay
ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par solitario. El tomo de
carbono del carbanin presenta hibridacin sp3 y es, por tanto, tetradrico. Una de las
posiciones tetradricas est ocupada por el par solitario de electrones.
Angulo 107.5
Hibridacin sp3
C -
Debido al efecto inductivo de las cadenas carbonadas, el orden de estabilidad de los

carbaniones es opuesto al de los carbocationes. Adems el efecto resonante permite
estabilizar con xito la carga negativa del carbanin.
Radicales
Los radicales libres presentan hidridacin sp2 en el tomo de carbono deficiente en
electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no est vaco sino que
contiene al electrn desapareado al igual que un carbocatin, es una especie deficiente en
electrones porque le falta el octeto alrededor del tomo de carbono.
Angulo 120
Sin carga
Hibridacin sp2
C -

Carbenos
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que contienen un tomo de carbono
divalente.
La estructura electrnica de un carbeno singlete se explica admitiendo una hibridacin sp2

en el carbono, de forma que la geometra del carbeno es trigonal. El orbital p est vaco y el
par electrnico libre se encuentra en uno de los orbitales hbridos sp2 .
Angulo 103
Hibridacin sp2
C
Par e- libres sp2
En el carbeno triplete el tomo de carbono tiene hibridacin sp2, pero a diferencia del
carbeno singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital
hbrido sp2 y otro en el orbital p .
Angulo 130
Hibridacin sp2
C
p
Par e- libres
sp2
RUPTURAS Y/O FORMACION DE ENLACES COVALENTES
1. Ruptura Homoltica Reacciones por Radicales.
Que tengan lugar en fase gaseosa.

El enlace covalente se rompe de manera equitativa

Se someten molculas con enlaces no polares o poco polares.
A altas temperaturas baja la accin de la luz ultravioleta.
Los radicales durante la ruptura homoltica son muy inestables y no pueden existir
libres durante el tiempo prolongado.
Estas partculas intermedias son capaces de reaccionar, se someten a una
transformacin posterior pasando a ser productos finales estables.
CH3* + CH3* CH3 - CH3
H* + H* H2
2. Ruptura Heteroltica - (IONICA)
Del enlace covalente conduce a la formacin de fragmento cargados, siendo estos

los cationes y los aniones.
CH3OH CH3+ + :OH-
CH3 CARBONIO O CARBOCATIN NUCLEOFILO, dona con
+
facilidad un par de electrones a un sitio deficiente en electrones.
CH3MgBr CH3-: + MgBr+
CH3- CARBANION ELECTROFILO, acepta con facilidad un par de

electrones.
Compuestos covalentes polares o que se polarizan fcilmente.

Los iones carbonio son inestables como radicales libres. Ellos fcilmente
reaccionan con las partculas que poseen un exceso de densidad electrnica en
forma de carga negativa completa o parcial y tambin con los pares electrnicos
libres.
Que tengan lugar en solucin y no en fase gaseosa.
Que se empleen cidos y bases fuertes como catalizadores.
La rotura es de forma asimtrica
3. Reacciones no concertadas (o no arregladas).

La rotura y formacin de enlaces se produce en etapas separadas. Se forman especies
intermedias ms o menos estables.

4. Reacciones concertadas (o arregladas).
Reacciones en las que la ruptura y formacin de enlaces se produce al mismo tiempo
5. Reacciones de Coligacin
Estas reacciones se producen cuando 2 radicales libres se unen formando un enlace
covalente, este proceso es el inverso a la homlisis
A + B AB
6. Reacciones de Coordinacin
Son las reacciones en las que se enlazan un anin (o una especia con un exceso de
densidad electrnica) y un catin (o una especie con huecos electrnicos), este proceso
es el inverso a la heterlisis.
+
A + B - AB

CARACTERISTICAS DE LAS REACCIONES QUMICAS
ORGNICAS.
Regio selectividad:
Una reaccin es regio selectiva cuando entre varios productos posibles slo se obtiene uno
de ellos.
Estreo selectividad:
Una reaccin es estreo selectiva cuando entre varios estreo ismeros se obtiene
preferentemente uno de ellos.
MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGNICAS.

El mecanismo de una reaccin es el detalle de las transformaciones graduales que sufren las
molculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de la reaccin.
El mecanismo de las reacciones orgnicas debe explicar:
Debilitamiento de los enlaces entre los tomos de los reactantes.

Formacin de un complejo activado inestable.
Aparicin de nuevos enlaces entre los tomos que forman los productos.
Variacin de la energa del proceso (la energa necesaria para que se forme el
complejo activado es la energa de activacin Eact )
Diagrama de energa potencial- reaccin endotrmica en una sola etapa.

Epot complejo
activado
Ing. Mireya Fonseca Chum Eact

35
H productos
reactivos
Eact: energa de activacin
Epot: energa potencial
H: entalpa de la reaccin
H = H productos H reactivos
H productos > H reactivos por lo tanto, H es positivo y la reaccin es endotrmica.
EQUILIBRIOS ACIDO-BASE EN LAS REACCIONES ORGANICAS.

Segn Lewis:
cido: Especie qumica capaz de aceptar un par de electrones. (Electrofilos)

Base: Especie qumica capaz de compartir un par de electrones. (Nucleofilos)
Reactivos electroflicos.
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones
positivos, molculas con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con enlaces muy
polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
CH3
Electroflos cargados.
+ CH3 C+
H+ O N O
CH3
protn ion nitronio catin terc-butilo
Electroflos neutros.
Cl Br
Cl Al Br Fe
Cl Br
tr icloruro de aluminio tr ibr om uro de hierro

Reactivos nucleoflicos.
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del griego, que aman los ncleos) son aniones
o molculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a tomos
deficientes de electrones.
Nucleoflos cargados.
- -
Cl HO
ion cloruro ion hidrxido
Nucleoflos neutros.
:NH 3 R O H H O H
amonaco alcohol agua
La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se basa en conceptos

cinticos y termodinmicos.
Acidez y basicidad son conceptos termodinmicos: cuando se afirma que una base es
fuerte se entiende que, en la reaccin con cidos, el equilibrio est desplazado hacia la
derecha. reaccin de una base fuerte con un cido
-
A H + B A + H B
equilibrio desplazado a la derecha
El in metxido CH3 O- es una base ms fuerte que el in metil sulfuro CH3 S-.
Comportamiento bsico del ion metxido y del ion mercapturo
- -
CH3O + H2O CH3OH + OH
equilibrio desplazado a la derecha
- -
CH3S + H2O CH3SH + OH
equilibrio desplazado a la izquierda
El in mercapturo es un nuclefilo ms fuerte que el in metxido..

Comportamiento nucleoflico del ion metxido y del ion mercapturo
lenta
CH3O- + CH3Br CH3OCH3 +
-
Br
rpida
- -
CH3S + CH3Br CH3SCH3 + Br

Nuclefilos Electrfilos
HO- H+
RO- X+
CN- NO2+
X- BF3
R-OH AlCl3
R3 N
H2O
ALCANOS
ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS
Conformaciones en cadena abierta
El enlace c-c que une los tomos de carbono en los alcanos, est formado por la
superposicin de dos orbitales hbridos sp3, uno de cada tomo de carbono. Los enlaces c-H
de las uniones entre carbono e hidrgeno estn formados a su vez, por superposicin de un
orbital sp3 del carbono y el orbital 1s de hidrgeno. Ambos tomos de carbono pueden girar
libremente en torno al enlace C-C que los une. Por ejemplo en el etano:
H H
C C rotar
H H
fijo H H
Sin embargo, esta rotacin libre tiene ciertas restricciones en la medida de que los tomos
de hidrgeno u otros colocados en ambos tomos de carbono se enfrenten entre s. La
barrera de energa mxima a la rotacin C-C en una molcula como el etano, es de 3
kcal/mol.
Al hacer girar entonces una parte de la molcula sobre este enlace genera estructuras de
distinta energa llamadas conformaciones. Todas son ismeras entre s y pueden

interconvertirse unas en otras por simple rotacin sobre el enlace C-C, sin romper ninguno
de ellos.
Conformaciones - Proyecciones de Newmane para el etano
Proyeccin de Newman del etano
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El

carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de
este carbono se dibujan a partir de este crculo.
A continuacin dibujaremos la proyeccin de Newman del etano alternado. Miramos la

molcula situndonos en la posicin de la flecha. Representamos el carbono que tenemos
enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrgenos. El carbono
que est al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrgenos que parten de l
(representados en rojo). Lo representamos por un crculo y sacamos los enlaces que lo unen
a los hidrgenos (representados en azul)
Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos los hidrgenos
enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en la posicin de la flecha
tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos rojos. Los hidrgenos azules quedan
tapados y no podemos verlos. En la proyeccin de Newman estos hidrgenos (azules)
aparecen ligeramente girados para poder representarlos.

Estas conformaciones extremas eclipsada y alternadas tienen diferentes contenidos
energticos de acuerdo a la cantidad de interacciones que existan en cada una.
Cambios energticos implicados en la rotacin alrededor del

enlace sigma carbono-carbono del etano
a) Conformacin alternada, es la de baja energa porque sus tomos de hidrgeno estn

alternados, es la ms estable (menor energa), pues sus tomos estn lo ms separados
posibles y la interaccin es mnima.
b) Conformacin eclipsada, donde cada tomo de hidrgeno de uno de los tomos de

carbono, enfrenta a cada tomo de hidrgeno del carbono vecino. Esta situacin lleva a la
aparicin de repulsin electrnica entre las nubes electrnicas de los tomos de hidrgeno
y tambin la aparicin simultnea de repulsin estrica entre los mismos elementos. Estos
factores le confieren a esta conformacin, alta energa, es la menos estable.
c) Conformacin sesgada o desviada, se llaman as a las infinitas conformaciones que

existen entre la alternada y la eclipsada, su energa es mayor que la alternada y menor que
la eclipsada.
La diferencia de energa entre la forma alternada y la eclipsada es aproximadamente 3

Kcal/mol. Es una diferencia muy pequea, por lo que su separacin en laboratorio no es
posible. Sobre el 90% de estas molculas estar en la conformacin alternada que es la de
menor energa.

METODOS DE PREPARACION
La mayora de alcanos se obtienen actualmente del petrleo y gas natural directamente o por
destilacin fraccionada. En laboratorio o por procesos qumicos podemos obtener ismeros
que se pueden preparar.
1. Reduccin de Alquenos y Alquinos. (Hidrogenacin Cataltica).

Se realiza por la adicin de una o ms moles de hidrogeno, en presencia de catalizadores
como Ni, Pd, Pt y Ru. La reaccin suele efectuarse en la fase liquida a temperaturas
inferiores a 100 C y a presiones de 10 atmsferas. Se prepara tanto alcanos de cadena
lineal recta como alcanos cclicos.
Es el mtodo ms til para preparar alcanos; es un mtodo general para la conversin de

un doble o triple enlace carbono carbono, en uno simple; empleando el mismo equipo,
el mismo catalizador y condiciones parecidos.
La hidrogenacin es exotrmica: los dos enlaces (C-H) que se forman, en conjunto, ms
firmes que los enlaces (H-H) y se rompen. La cantidad de calor desprendido al
hidrogenar un mol de un compuesto se llama calor de hidrogenacin, es simplemente H
de la reaccin. El calor de hidrogenacin de casi todos alquenos se aproxima bastante a un
valor de 30 kcal/mol
Pt
T 100C
p 1a10atm
CH3 -CH =CH2 + H2 CH3 -CH2 -CH3
Pt
T 100C
p 1a10atm
+ H2
Pt
T 100C
CH3-CH=CH-CH2 -CH=CH2 + 2 H2 p 1a10atm CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Pt
T 100C
CH=C-CH 2-CH 3 p 1a10atm CH3-CH2-CH2-CH3
+ 2H2
Reduccin de compuestos Carbonilo

La reduccin de aldehdos y cetonas puede originar dos tipos diferentes de productos,
segn el reactivo utilizado.

2. Clemensen
Este mtodo reduce el compuesto carbonlico con Zinc amalgamado, obtenido al tratar
previamente el Zn metlico con una disolucin acuosa de una sal de mercurio.
- C=O- + ZnHg + 4HCl -CH2- + ZnCl2 + HgCl2 + H2O
- CHO + ZnHg + 4HCl -CH3 + ZnCl2 + HgCl2 + H2O
O
CH3-C-CH2-CH3 + ZnHg + HCl CH3-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2 + HgCl2 + H2O
4
3. Wolf Kishner
Es un mtodo muy valioso para obtener alcanos a partir de cetonas y aldehdos.
En este mtodo se calienta fuertemente y a reflujo el aldehdo o la cetona con una
solucin alcalina de hidracina. (NH2-NH2)
NaOH
-C = O + NH2NH2 -CH2 - + N2 + H2O
O
C - H + NH2NH2 NaOH CH3 + N2 + H2O
4. Ranev
Este mtodo se ejecuta en medio neutro, formando un intermediario, denominado tioacetal.
Es decir se ejecuta en dos etapas.
SH
S CH3
F3B Ni (Raney)
C O + C CH2 + + NiS
S CH3
SH
CH3 S
O + HS-CH2-CH2-HS
CH 3
HCl
S + H2O

S
CH 3 CH 3
ETANOL
S + 2Ni(RANEV)
NEUTRAS
+ 2NiS + CH CH
5. Reduccin de derivados halogenados.

Esta reaccin se llama de reduccin porque se est reemplazando un tomo muy
electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del
carbono (2,5) como es el tomo de hidrgeno (2,25) y el carbono entonces comparte en
un grado mayor los electrones del enlace.
R X + HX R H + X2
CH3-CH-CH2Br + HBr CH3-CH-CH3 + Br2

CH3 CH3
CH3- CH2-Cl + HCl CH3- CH3 + Cl2

Reduccin yodhdrica de Alcoholes, Cetonas y Aldehdos
R OH + HI R - H + H2O + I2
CH3 CH2 OH + 2HI CH3 CH3 + H2O + I2
O
C-H + 4HI CH3 + H2O + 2I2
Descarboxilacin de cidos.

R COOH
R H + CO2
O
CH 3-CH -C-O-H
CH 3
CH3-CH2-CH3 + CO2
Descarboxilacin de sales de cido calefaccin

R COONa + NaOH Ca
(OH

)2
R H + Na2CO3
O
CH3-CH2-CH2-C-O-Na + NaOH CH3-CH2-CH3 + Na2CO3
Ca
(OH
)2

Butanoato de sdio propano
Descarboxilacin electroltica de Sales de Acido Sntesis de Kolbe

Este mtodo tambin sirve para obtener un alcano simtrico, y al usar dos cidos en la
reaccin presenta las mismas desventajas que el mtodo de Wurtz. El rendimiento en el
producto que interesa pasa a ser menor que un 30%.
Es la electrlisis de una solucin acuosa de una sal de cido, se separan los iones
positivos y negativos para formar un alcano. Hay radicales que se forman
transitoriamente, pero lo que nos interesa es el producto final.
2R CO ONa + 2H2O corrientee

R R + 2CO2 + 2NaOH + H2
lctrica
2CH3 CO ONa + 2H2O corrientee

lctrica
CH3 CH3+2CO2 + 2NaOH +H2
Catin 2Na+
2R COONa
Anin 2R COO- R - R + 2CO2

R CH2 COOH + NaOH R COO Na + H2O
electrodo
R CH2 C OO e R CH2 COO
R CH2COO R CH2 + CO2
2 R CH2 R CH2CH2 R
alcano simtrico
Reaccin de Wurtz:
Este mtodo parte del empleo de halogenuros de alquilo, que en presencia de Na

metlico da el alcano correspondiente.
10.1 Duplicacin de la cadena.

Este mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos, es decir, solo debe usarse un
halogenuro de alquilo en cada reaccin.
2 R CH2 X + 2 Na R CH2 CH2 R + 2 NaX

alcano simtrico
2R X + 2Na R R + 2NaX
2CH 3-CH 2-Cl + 2Na CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl
10.2 Obtencin de mezcla de alcanos.
3R X + 3R X + 6Na R R + R R + R R + 6NaCl
3
CH3-Cl + 3CH3-CH2-Cl + 6Na CH3-CH3 + CH3-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH3 + 6NaCl

Sntesis de Grignard.
En este mtodo se emplea compuestos rgano metlicos del tipo R MgX, los
mismos que reaccionan con un halogenuro de alquilo, dando como resultado el alcano
ms una sal de Mg.
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando ter

anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metlico. Se obtiene de esta
manera un complejo organometlico donde la parte orgnica es una base muy fuerte, de
un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie qumica que sea menos
bsica que ella, reaccionar extrayendo un protn y formando el alcano
correspondiente.
CH3-CH2-Cl + Mg CH3-CH2-MgCl
TER
Cloruro de etilmagnesio
Directo:
R MgX + R X R R + MgX2
Indirecto:
R MgX + H OH R H + Mg(OH) X
R MgX + H X R H + Mg X2
Mtodo de Corey-House.
Se utilizan los reactivos dialquil-cobre de litio, llamados tambin cupratos, estos se los
obtiene a partir de un alquil-litio y un halogenuro de cobre I como (CuI), por ej.
2CH3Li + CuI (CH3)2 -- CuLi + LiI

Cuprato
Estos reactivos son muy tiles en la sntesis de alcanos no simtricos del tipo R R,
donde R proviene del cuprato y R de un halogenuro de alquilo. Se obtienen
mejores resultados cuando el halogenuro es primario.
Es un excelente mtodo para obtener cualquier alcano simtrico o asimtrico. No

presenta ninguna de las desventajas de los otros mtodos anteriores.

Son inestables, pero tienen capacidad de acoplamiento con bromuros y yoduros de
alquilo, pero no con fluoruros.
R2CuLi + RX R R
Cuprato halogenuro alcano no simtrico
R X + Li(exceso) R- Li + LiX
R - X debe ser primario o secundario
2R- Li + CuI R2 CuLi + LiI
R2 CuLi + R - X R R + R Cu + LiX
Cuprato
R- X debe ser primario
Reduccin de Polihalogenuros
Al reaccionar um polihalogenuro com Zn y un cido diludo Forman um alcano.
CHCl3 + 3Zn + 3HCl CH4 + 3ZnCl2
REACCIONES DE LOS ALCANOS
Los alcanos por su naturaleza no son muy reactivos. Es decir que los enlaces C C y C H
en condiciones ordinarias difcilmente pueden reaccionar, ni con cidos fuertes, ni con
agentes oxidantes, ni reductores orgnicos. Pero en condiciones de presin y temperatura
elevadas y con catalizadores especficos s lo hacen.
1. Oxidacin Combustin.
La combustin es el proceso de quemar un material, es decir, producir su rpida
reaccin con oxgeno. La combustin se ve acompaada de abundante emisin de luz y
calor, dos formas de energa distintas.
La combustin de materia orgnica como la madera, no es siempre una simple

conversin a CO2 y H2O, sino ms bien el resultado de una compleja serie de

reacciones. Una de ellas es la pirlisis, es decir, la fragmentacin trmica (en ausencia
de oxgeno) de las molculas grandes en otras ms pequeas.
La pirlisis de las grandes molculas existentes en la madera, da lugar a molculas

gaseosas pequeas, que reaccionan posteriormente con el oxgeno en la superficie de la
madera. Es sta la reaccin que da lugar a la llama de la combustin. En la propia
superficie de la madera, se produce una lenta oxidacin, a temperatura muy elevada, del
material carbonoso residual. Este proceso, y no la llama, es el responsable de la mayor
parte de la energa calorfica liberada en la combustin de la madera o del carbn.
Los alcanos pueden combustionarse en presencia de oxgeno del aire a temperaturas

elevadas dando como resultado: CO2, H2O, CO y C (holln), los mismos que dependen
de la cantidad del oxgeno presente.
Combustin completa o total

Cundo la conversin es completa en CO2 y H2O
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + H elevado
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O + calor
Combustin Incompleta
Cuando el suministro de oxgenos es insuficiente y produce la formacin de CO y C
em forma de humo u holln.
CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O + H menor
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 -> n CO + (n+1) H2O + calor
2. Halogenacin.
Bajo la influencia de la luz ultravioleta, o a 250 400 C, el cloro o el bromo
convierten los alcanos en cloro alcanos (cloruros de alquilo) o bromo alcanos (bromuros
de alquilo), formndose simultneamente una cantidad equivalente de cloruro o
bromuro de hidrogeno. Origen a una serie de productos que aumentan en funcin de la
cadena hidrocarbonada que se utiliza; pero el rendimiento de la cloracin es ms alto
que el se la bromacin
La fluoracin directa no se efecta porque los procesos de fluoracin son altamente
exotrmicos y originan reacciones incontrolables y peligrosas. Hoy da se ha
descubierto que se obtienen resultados anlogos con flor, si se emplea diluido con un
gas inerte y en un equipo diseado para extraer el calor producido.
La yodacin no tiene lugar.

De un solo alcano puede obtenerse cualquiera de varios productos ismeros,
dependiendo del tomo de hidrogeno reemplazado.
Reaccin general:
Luz U.V.
C H + X2 C X + H-X
o 250 - 400 C
Para la cloracin, por Ejemplo:

Luz U.V.
CH 3CH 3 + Cl2 CH 3CH 2 Cl + H-Cl
Etano a 25 C
Cloro etano
Cl
CH3CH2CH3 + Cl2 Luz U.V. CH CH CH Cl + CH3CHCH3 + H-Cl
3 2 2
a 25 C
Propano 1- Cloropropano 2- Cloropropano
45 % 55 %
Cl
Luz U.V.
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2CH2 Cl + CH3CHCH2CH3 + H-Cl
a 25 C
n-Butano 1- Clorobutano 2- Clorobutano
28 % 72 %
Para la bromacin, pero en proporciones diferentes.
Luz U.V.
CH3CH3 + Br2 CH3CH2 Br + H-Br
Etano a 25 C
Bromoetano
Br
Luz U.V.
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2 Br + CH3CHCH3 + H-Br
a 25 C
Propano 1- Bromopropano 2- Bromopropano
3% 97 %
Br
Luz U.V.
CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2CH2 Br + CH3CHCH2CH3 + H-Br
a 25 C
n-Butano 1- Bromobutano 2- Bromobutano
2% 98 %

Etapas de la halogenacin.
Las halogenaciones son reacciones que se producen en cadena y mediante un
mecanismo de reaccin conocido como de radicales libres. Las reacciones de
sustitucin por radicales, incluye 3 etapas:
1. Iniciacin: Produccin inicial de radicales.

Este paso comienza con la produccin de radicales reactivos. En la cloracin el
enlace Cl-Cl, relativamente dbil, se rompe homolticamente por radiacin
ultravioleta para producir dos radicales cloros reactivos, que luego prosiguen la
reaccin.
Cl : Cl
Luz
2Cl .
2. Propagacin: Los radicales experimentan reacciones de sustitucin.

Una vez que se han formado radicales cloro en pequeas cantidades, se realizan
las etapas de propagacin y pueden repetirse en forma indefinida.
a.- Cl. + H:CH3 HCl + .CH3

b.- .
CH3 + Cl:Cl ClCH3 + Cl.
c.- Los pasos 1 y 2 se repiten indefinidamente.
3. Terminacin: La cadena se rompe.

Se puede obtener el alcano parcial o totalmente halogenado.
Cl2
(CH3)3CCl + (CH3)2CHCH2Cl
luz o calor
55% 45%
(CH3)3CH
Br2
(CH3)3CBr + (CH3)2CHCH2Br
luz o calor
99% 1%
Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halgenos.

El Cloro es un halgeno impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de
hidrgeno.
El Bromo es un halgeno selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrgeno que sea
ms fcil de sacar por su baja energa de enlace.
3. Nitracin.

Se produce en fase de vapor a elevadas temperaturas, en presencia de HNO3
concentrado y se obtiene como resultado todos los productos de nitracin posibles.
400 C
CH4 + HONO2 T CH3NO2 + H2O
Compuestos nitrados Drogas, insecticidas, explosivos, aditivos de gasolina
4. Isomerizacin.
Un alcano u otro compuesto orgnico puede isomerizarse con calentamiento en
presencia de Cloruro de aluminio.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH

, AlCl3
3 - CH CH3
CH3
5. Fluoracin indirecta:
Se utiliza cloruro antimonioso como catalizador
CCl3-CCl3 + 2HF CCl2F-CCl2F + 2HCl

ALCANOS Alumnos

Transféré par

Informations du document

Titre original

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

ALCANOS Alumnos

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

ENLACES CON ORBITALES HIBRIDOS

La teora de la hibridacin orbital se utiliza para explicar la geometra de los compuestos de

El carbono combina o hibrida sus orbitales en cualquiera de las 3 formas siguientes:

1. Hibridacin sp3 o Simple

Usada cuando el C forma 4 enlaces simples. Ocurre la hibridacin completa de un

2. Hibridacin sp2 o trigonal

Los 2 orbitales sp se sitan formando un ngulo de 120.

2s 2px 2py 2pz

Ing. Mireya Fonseca Chum 2

Por ejemplo en el acetileno, cada carbono est unido a un tomo de carbono y a un

2s 2px 2py 2pz

Los enlaces sencillos son enlaces sigma:

DIFERENCIAS ENTRE EL ENLACE Y EL ENLACE

Ing. Mireya Fonseca Chum 3

GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

CLASIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO NOMBRE COMO NOMBRE COMO

Ing. Mireya Fonseca Chum 4

Gran parte de la Qumica Orgnica estudia la transformacin de un grupo funcional en otro.

Grupo Compuesto Estructura de Ejemplo Nombre

Ing. Mireya Fonseca Chum 5

2. Se numeran los tomos de la cadena principal.

3. Se identifican y numeran los substituyentes.

MOLECULA CH2 -- CH --- CH -- CH2 ---CH3

Se empieza a numerar por el punto de unin a la cadena principal y se encuentra que el

Ing. Mireya Fonseca Chum 6

CH3 - C -CH3 CH3

CH3 CH2 CH3 - C - CH3

CH2 CH3 CH2 CH - CH3 CH3

CH - CH3 CH3 CH3

Nombre: 8-etil-2,6,6,13-tetrametil11- isopropil11-terbutil-8-neopentil-pentadecano

CH3 -CH3 CH2 = CH2 CH CH

CH3 CH = CH CH3 2-buteno o dimetil eteno

CH3 C C CH2 CH CH3 5-metil- 2 hexino o metil-isobutil etino

Ing. Mireya Fonseca Chum 7

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Ing. Mireya Fonseca Chum 8

HALOGENUROS DE ALQUILO O ARILO

CH3 CH2 CH2 CH2Cl Cloro-butano o Cloruro de butilo

CH3 CH2 CH CH3 2-Cloro butano o Cloruro de secbutilo

CH2Cl Cloruro de ciclo hexil metilo

En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.

CH3 CH2 CH CH3 2-butanol o secbutanol

Ing. Mireya Fonseca Chum 9

- CH2OH Ciclo hexil carbinol

- CH2OH Fenil carbinol o Benzenol o Alcohol Benzlico

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 Etil-propil ter

DIETIL TER DI-ISOPROPIL TER

Ing. Mireya Fonseca Chum 10

ISOBUTIL -METIL TER BUTIL-PROPIL TER

SECBUTIL-ETIL TER FENIL-ISOBUTIL TER

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

CH3 CH2 CH2 CHO Butanal

CH3 CH2 CH2 CH CHO 2-metil-pentanal

CHO Ciclo hexil carbaldehdo

CH3 CH2 CO CH2 CH3 3-pentanona

CH3 CH2 CH2 CO CH CHO 2ol3 -ona hexanal o 2 ol 3 oxo hexanal

CO-CH3 Acetofenona o Metil-fenil cetona o Benzolo de metilo

Ing. Mireya Fonseca Chum 12

Ing. Mireya Fonseca Chum 13

NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH cido pentanoico