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PRACTICA 11: ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS:
Reconoce y verifica experimentalmente las reacciones que se producen con los cidos
carboxlicos, mostrando inters por conocer cuales son sus usos que se le dan
industrialmente o en la industria alimentara

2. INTRODUCCIN:
Se denominan cidos carboxlicos a las sustancias orgnicas cuyas molculas contienen
uno o varios grupos carboxilo unidos a radicales saturados, no saturados, aromticos y
otros
Frmula general: RCOOH;
Grupo funcional: COOH (grupo carboxilo)

b) El grupo carboxilo, lleva este nombre porque consta del grupo carbonilo (hay
llamado ceto): CO y del grupo hidroxilo: OH

c) La propiedad qumica caracterstica, es su acidez, dado que cuando se disuelven en


agua se ionizan como sigue:

Debido a la acidez o sabor cido que presentan, tien de rojo el papel de tornasol y
conducen corriente elctrica. Segn el grado de disociacin solamente el cido frmico
es un electrolito de fuerza media, los dems cidos pertenecen a electrolitos dbiles, con
la particularidad de que a medida que aumenta la masa molecular disminuye su grado de
disociacin.

Las reacciones ms importantes que se producen en los cidos carboxlicos:


Formacin de sales: Fcilmente reaccionan con las bases, xidos bsicos, con
mtales activos. Como resultado ocurre la sustitucin de hidrgeno del grupo carboxilo
por un metal y se forman sales.

RCOOH + M(OH)n (RCOO)n M + H2O


2nRCOOH + M 2(RCOO)n M + nH2
Los cidos carboxlicos son resistentes a la accin de los cidos minerales
concentrados. El cido frmico es una excepcin, ya que bajo la accin del cido
sulfrico concentrado se descompone, desprendiendo anhdrido carbonoso
HCOOH CO + H2O
Formacin de derivados funcionales: Por medio de la sustitucin de los grupos
hidroxilos por diferentes grupos, pueden obtenerse derivados funcionales de los cidos.

RCOOH + RCO R COOR (ester)


RCOOH + RCO RCOCl (cloruro de acilo)
RCOOH + RCO RCONH2 (amidas)
RCO OH + RCOO H R CO O CO R + H2O anhidridos

Accin de los halgenos sobre los cidos:


En presencia del bromo y pequeas cantidades de fsforo rojo, se forman cidos alfa
bromosustituidos:
RCH2COOH + Br2 RCHBrCOOH + HBr
cido bromo alcanoico

Accin de los reductores: Los cidos se reducen con dificultad. Bajo la accin del
tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o del borohidruro de litio los cidos se reducen
hasta los alcoholes primarios:
RCOOH RCH2OH + H2O

El yoduro de hidrgeno reduce a stos hasta hidrocarburos.


RCOOH + 6HI RCH3 + 2H2O + 3I2

Accin de los oxidantes: Los cidos saturados con cadena carbonada normal se oxidan
con dificultad. As, el cido actico se emplea tambin en calidad de disolvente en las
reacciones de oxidacin con la mezcla crnica. A diferencia de otros cidos, el cido
frmico se oxida fcilmente, formndose adems agua y CO2.
Los cidos con un tomo de carbono terciario dan en la oxidacin hidroxicidos con el
mismo nmero de tomos de carbono en la molcula.
(CH3)2 CHCOOH (CH3)2C (OH)COOH
cido - hidroxibutirico
Al actuar el perxido de hidrgeno se obtiene alfahidroxicidos.
CH3CH2CH2COOH CH3CH(OH)CH2COOH
cido - hidroxibutirico
cido 3 hidroxi butanoico

03. MATERIALES Y REACTIVOS:


3.1 Materiales
- Tubos de ensayo - Esptula
- Pinza para tubo de ensayo - Mechero
- Gradilla para tubos de ensayo - Pipetas
- Lunas de reloj - Esptula
- Pinza pico de loro - Balanza
- Vasos de precipitado de 250mL
3.2 Reactivos
- Sodio metlico - cido benzoico
- Cinta de magnesio - Aluminio
- Na2CO3 o NaHCO3 al 10% - cido oxlico
- CaCl2 - cido ctrico
- BaCl2 - cido actico
- KMnO4 en solucin al 10% - cido tartrico
- KOH en solucin concentrada - cido lctico

04. PROCEDIMIENTO:

4.1 Reacciones con metales activos


a) En tres tubos de ensayo aade 1mL de cido actico.
b) Al primero agregar un trozo pequesimo de sodio metlico (tener cuidado al
manipularlo); al segundo agregar un trozo pequeo de cinta de magnesio y al tercer
agregar un trozo pequeo de aluminio.
Observa, describe y grfica lo ocurrida.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.

4.2 Reacciones con Na2CO3 o NaHCO3


Los cidos carboxlicos en su mayora reaccionan con la solucin de Na2CO3 o de
NaHCO3 en agua, desprendiendo dixido de carbono. Generalmente aquellos cidos con
caractersticas polares pronunciadas o aquellos cidos de cadena pequea.
Esta reaccin es til para distinguir los cidos carboxlicos de otras sustancias
dbilmente cidos como los fenoles, que se disuelven en hidrxido de sodio, para no
desprender dixido de carbono de los carbonatos e hidrgenos carbonatos
(bicarbonatos)

a) Adicione en:
Primer tubo: unos cristales de cido oxlico y 1 mL de agua destilada
Segundo tubo: unos cristales de cido ctrico y 1 mL de agua destilada
Tercer tubo: unos cristales de cido tartrico y 1 mL de agua destilada
Cuarto tubo: 2 mL de cido lctico.
Quinto tubo: 1 mL de cido actico.

b) Seguidamente agrega a cada tubo de ensayo que contienen las diferentes soluciones
unos granos de bicarbonato o carbonato de sodio
Observa, describe y grfica lo ocurrido.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.

4.3 Reaccin del cido oxlico con sales de Ca+2 y Ba+2


Las sales de Ca+2 y Ba+2 son precipitados por el cido oxlico en forma cuantitativa.
a) En dos tubos de ensayo: aade al primero 1mL de solucin de CaCl2 y al
segundo 1mL de solucin de BaCl2.
b) Adicione a ambos tubos unos cristales de cido oxlico.
Observa, describe y grfica lo ocurrida.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.

4.4 Reacciones con el KMnO4


a) En seis tubos de ensayo aade 1mL de KMnO4 al 10%.
b) Adiciona al:
Primer tubo: 0,5g de cido oxlico.
Segundo tubo: 0,5g de cido tartrico.
Tercer tubo: 0,5g de cido ctrico.
Quinto tubo: 1 mL de cido actico.
Sexto tubo: 1mL de cido lctico.

c) Agitar fuertemente y si fuera necesario someter a calentamiento suave, hasta


observar un epifenmeno.
Observa, describe y grfica lo ocurrido.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.
05. Cuestionario

5.1 Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.


5.2 El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos son
siempre una funcin primaria?
5.3 Investiga y describe los mtodos usados para preparacin del cido actico.
5.4 Porque al cido actico se le denomina glacial?
5.5 A que se debe la acidez de muchos alimentos?
5.6 El representante mas simple de los cidos di bsicos es el cido oxlico, cuya
formula es HOOC-COOH. Se puede o no considerar este cido como homologo del
cido frmico? Justifica tu respuesta?
5.7 Explique la diferencia entre la estructura de un cido carboxlico y un alcohol
5.8 Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del cido actico (denominada
vinagre)
5.9 A que se denomina herbicida?. A partir de que cido carboxlico se les obtiene?.
Qu usos se le da en la agricultura?