Elementos de simetra

Un elemento de simetra se define como una entidad geomtrica tal como una lnea, un
plano o un punto, con respecto al cual se llevan a cabo las operaciones de simetra.

Planos de simetra
Es un plano que corta la molcula de tal manera que la mitad de la molcula es la imagen
especular de la otra mitad. (el plano acta como espejo) podemos analizar si un plano de
simetra es vertical y lo designaremos v cuando contiene al eje de rotacin principal. Si
un plano es perpendicular al eje de rotacin principal diremos que es horizontal (h). Si
el plano es paralelo al eje principal y bisecta el ngulo formado por dos ejes de
rotacin C2 diremos que es diagonal (d).

Nomenclatura de los Enantimeros

Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemtico y discriminativo a
molculas isomricas complejas. As, se podrn distinguir y nombrar diferentes ismeros
con varios carbonos asimtricos. Segn esta convencin,

El sistema (R) (S)

Son las dos configuraciones posibles de cada carbono asimtrico se designaran con las
letras R y S (nomenclatura R-S). Siempre habr solo dos enantimeros, por lo que
debemos de usar algn mtodo para poderlos diferenciarlos. Para lograr esto se les
antepone R o S colocndolo entre parntesis antes del nombre del compuesto. Para
determinar la configuracin de un carbono hay que seguir ciertas reglas:

Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimtrico por orden decreciente
de nmero atmico de los tomos enlazados directamente con dicho carbono.

Si dos o ms de estos tomos son iguales se recurre a considerar los tomos unidos a ellos
con el mismo criterio de preferencia.

Si la ambigedad persiste, se atiende al tipo de enlace que une los tomos en cuestin y
se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo.

Propiedades de los Enantimeros

Las dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fsicas excepto la interaccin
con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un ismero desve el plano de
polarizacin hacia la derecha, mientras el otro ismero lo desve en la direccin contraria;
sin embargo, esta propiedad ptica no est relacionada en absoluto con el tipo de
enantimero, es decir, si la molcula es un enantimero D o L, sino con el
carcter levgiro o dextrgiro de la molcula; pudiendo ser L-dextrgiro o L-levgiro o
un D-dextrgiro o D-levgiro.
Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras
molculas quirales. De hecho, los enantimeros son molculas quirales. Por eso,
presentan actividad biolgica muy diferente ya que la mayora de las molculas presentes
en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R (-) adrenalina es ms potente que la S
(+) adrenalina.
Actividad ptica
Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su
respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se les denomina ismeros
pticos.

Un enantimero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su travs, en el sentido

de las agujas del reloj, se dice que es dextrorrotatorio o dextrgiro. Si lo hace al contrario,
es lovorrotatorio o levgiro.

Las molculas aquirales son pticamente inactivas.La rotacin especfica de la luz

polarizada, que se mide por medio de un polarmetro, es una propiedad fsica
caracterstica de la estructura de cada enantimero, de su concentracin y del disolvente
empleado en la medicin.

Actividad de los compuestos con ms con ms de un estreo centro

El nmero atmico de los tomos directamente unidos al estereocentro determina su
orden de prioridad. El tomo de mayor nmero atmico tiene la mayor prioridad. Si uno
de ellos es un hidrgeno, ste ser el de prioridad menor.
Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posicin siguiente qu
tomo tiene el nmero atmico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la
siguiente posicin, y as sucesivamente.
Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se
supone que aqul est unido por enlaces sencillos a un nmero respectivamente doble o
triple de tomos.

Sitios web

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-enantiomeros.html

http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/76frame1.htm
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l4/rs.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
Frmulas de proyeccin de Fischer.
Emil Fischer sugiri un mtodo basado en la proyeccin de un tomo de carbono
tetradrico sobre una superficie plana.

En las proyecciones de Fischer la molcula se orienta de forma que los enlaces verticales
del centro estereognico se alejan de nosotros y los enlaces horizontales se acercan a
nosotros. La proyeccin de los enlaces sobre el papel es una cruz, en la cual el C
estereognico se encuentra en el centro. Para comparar proyecciones de Fischer estn
permitidos los giros de 180 en el plano del papel. No es correcto girar 90 porque se
cambia la configuracin del compuesto.

Rotacin del plano de la luz polarizada.

Ocurre cuando un rayo de luz polarizada plana pasa a travs de una solucin de molculas
quirales. Casi todas las molculas sean quirales o no quirales, son tericamente capaces
de producir rotacin del plano de la luz polarizada. La direccin y magnitud de la rotacin
producida por una molcula individual depende, en parte, de su orientacin en el
momento preciso en que encuentra al rayo. Por supuesto, en una solucin hay miles de
millones de molculas en la trayectoria del rayo de luz y en un momento determinado
estas molculas estn presentes en todas las orientaciones posibles. Si el rayo de luz
polarizada plana pasa, por ejemplo, a travs de una solucin del compuesto aquiral 2
propanol, debe encontrar cuando menos dos molculas en la orientacin exacta

Configuracin Relativa
La configuracin relativa es la disposicin espacial de los sustituyentes alrededor de un
centro estereognico. Ni el signo ni la magnitud de la rotacin especfica de una sustancia
daban ninguna informacin acerca de su configuracin absoluta. Los qumicos orgnicos
haban determinado experimentalmente las configuraciones de miles de compuestos
relacionando unos con otros, mediante interconversiones qumicas donde no se afectaban
ninguno de los enlaces del centro estereognico, es decir determinaban
sus configuraciones relativas.

Descripcin de la orientacin exacta en el espacio que guardan algunos de los

sustituyentes de una molcula, o incluso de la forma de la molcula en su totalildad, en
trminos comparativos con algn otro sistema con el que haya una relacin estructural
estrecha.

Mezclas Racmicas
Una mezcla racmica es una mezcla en la cual dos compuestos qumicos con actividad
ptica, que guardan entre s la relacin de imgenes especulares, son encontrados en
proporciones equivalentes. Es decir l y d estereoismeros estn presentes en un 50 %.
Dicha mezcla es pticamente inactiva.
Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los enantimeros de la mezcla gira
el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro
enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no
muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.

Sitio web
https://glosarios.servidor-alicante.com/quimica/configuracion-relativa
http://www.quimicaorganica.net/mezcla-racemica-forma-meso.html

http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/77.htm

http://rincondelaciencia.educa.madrid.org/Curiosid2/rc-116/rc-116.html

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/4_estereoquimica/leccion_6_nuevo/pagina_03.htm