- . . -...

;
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.

.
( C ) , ( C 2 ),
( 2 C 3 )
(. . N a 2 C 3 Ca C O 3 ) ,
.

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(vis vitalis),
.

.

18 28
Wo hler

:

NH 4 OCN H 2 N-CO-NH 2

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:

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1
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18.000.000.
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1. .
V

= 6. : (2),
L(4), 4
.

2
 - . . -...

4

C .

C C

2. .
C ,

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C . :

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. C -
, C - (: F. Cl. Br, I), C - , C - .

) C C ,
C

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(C
C), (C = C)
(C = C).

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3
 - . . -...

) C


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1 ,
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2 ,
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3 ,

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 - . . -...

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, (: ).
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.

, C 2 6
: (C 3 -
C 2 - ) (C 3 - - CH 3 ).

'

.

,


.

5
 - . . -...

, ,
,

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:

,

.

,


.

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, C 4
.

6
 - . . -...

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,

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1.
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C
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, ,
C. ..

2. ,

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C, .

, ,
C ( ) .

7
 - . . -...

:
C.:
(), , S ,
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( ) ,
,
.

.

.

8
 - . . -...

3.
.

2.

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( ..
3 ; a, ).

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, . ) , , ,
.

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( ..
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(.. 2 ).

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,
.
, (. . C Cl 4 ),
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) ( )
.

9
 - . . -...

1. (
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2. ('
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3. , .
4. ,
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. '


( , ) .

. 18.000.000.

. .
. .

. ,

.

. .

. .

, ,
.
.

. .

10
 - . . -...

1.
:
.
2. (Si) (I V )
*
.

.
3. ;

4. ,
,
;
)

5. :
) 5 C ,
, ) 4 C
2 , ) 4 C 2
.

6.
:i)
;
ii) ;

)
;
.
)
;

11
 - . . -...

1. ;
) C 2 ) CO 3

) CCl 4 ) C

) C ) 2 C 3
) C 4 ) aCl

) C 3 C ) (C) 2

) C 3 g ) C

2.
,
)
,

) C 2 = C 3 C = .

) .

)
.

)
.

3.
:
)
,

) ,

)
,

) ,

)
,

) C C
.

12
 - . . -...

4.
;

5.
;
)
().

)
,

) .

)
.

) .

)
.

) C 3 C ,
.

13
 - . . -...

14
 - . . -...

;


.

C-O-C

C=O

-CH=O

(R) 2 C=O

R-C=O
OH

R-C=O
O R

-CN

-NH 2

-X(X=F, Cl , Br, I)

15
 - . . -...

:
( ...)

( )

.

= -
CH 2 -

,
.

.

.

-
.


.

16
 - . . -...

...
C n 2 n + 2 , n1 R H CH 4 , C 2 H 6

C n H 2 n , n2 C2H4

C n H 2 n - 2 , n2 C2H2

1

C n H 2 n - 2 , n3 CH 2 =CH=CH 2

2

C n 2 n + 1 X, n1 R X CH 3 X
X=F, Cl, Br, I

C n 2 n + 1 OH, n1 ROH CH 3 OH
... C n H 2 n + 2 O, n1

C n 2 n + 1 -O- CH 3 O CH 3
C 2 + 1 ,n,1
... C x H 2 x + 2 O. x 2
C n H 2 n + 1 CH=0, n1 CH 2 = O
... C x H 2 x O, x 1

C n 2 n + 1 -CO- CH 3 CO C 2 H 5
C 2 + 1 ,n,1
... C x H 2 x O. x 3
C n H 2 n + 1 COOH, n1 CH 3 COOH
... C x H 2 x O 2 , x 1

C n H 2 n + 1 COOC 2 + 1 , HCOOCH 3
n,1 CH 3 COOCH 3
... C x H 2 x O 2 , x 2

17
 - . . -...

)
50.

) C 3 H 8 O
.

) C 2 H 4 O .

)
C 3 H 7 COOH

) .
CH 2 -.
12+2.1=14.

14 14
(28, 42, 56,...) . :

r v Mr +1 = 50

) . C 3 H 8 O
C v H 2 n + 2 O.

.
C 3 H 7 OH CH 3 -O-
C 3 .

) . C 2 H 4 O
C H 2 O.

. 3
. CH 3 CH=O.

) .
C 2 + 1 COOH, 0, 1, 2, 3,
a HCOOH.
=2 C 2 H 5 COOH.

18
 - . . -...

1. : )
C
)
.
i. CH 3 -CH 2 -CH 3
ii. CH 3 -CH 2 -OH
iii. CH 3 CH 2 -COOH
iv. CH 3 -CCH
v. CH 3 -CH 2 -CH=O
vi. CH 3 -O-CH 2 -(CH 3 ) 2
vii. CH 3 -CN
viii. CH 2 =CH-CH=O
ix . CH 3 -CH 2 -CO-CH 3
x . CH 3 NH 2
2.
;
i. CH 3 -CH=O
ii. (CH 3 ) 2 -CH-CO-CH 3
iii. C 6 H 5 -CH=O
iv. CH 3 -CO-OH
3. :
i. 5 ,
ii. 4 ,
iii. 4 ,
iv. 5
v. 5 .
4.
.
5. :

...

C2H2 _____,n_____
CH 3 COOH _____,n_____
CH 3 CH 2 CH 2 OH _____,n_____
CH 3 COCH 2 CH 3 _____,n_____
C3H8 _____,n_____
C5H10 _____,n_____
CH 3 OC 3 H 7 _____,n_____

19
 - . . -...

6.
:
) , )
, )
.

7. a) H/C
C 6 H 1 4 ;
) H/C C 5 H 1 0 .
;

8. ;
;
CH 4 , C 3 H 7 , C 4 H 6 , C 5 H 1 1 , C 4 H 7 , CH 2 =CH-

9.
:
i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi. .

10. C
) ) .

11. :
i.
ii.
iii.
iv.
v.

20
 - . . -...

1.
;

2.
;
) C 5 H 1 0 ) C 6 H 1 0

) C 8 H 1 4 ) C 1 0 H 2 2

) C 5 H 1 2 ) C 3 H 4

3.
;
i. C 2 H 6 , C 3 H 8 , CH 3 CH(CH 3 ) 2 , C 5 H 1 2
ii. CH 3 OCH 3 , CH 3 CH 2 OH, C 3 H 7 OH, C 5 H 1 2 O,
iii. C 4 H 8 O, CH 2 O 2 , CH 3 CH=O, CH 3 COOH

4.
) )
.
5.
46.
) :

)
.

6.
:
C 2 H 6 O, C 3 H 8 O, CH x H y

7. :
a)

)
.

21
 - . . -...

1.
;
i. CH 3 CH=O
ii. CH 3 CH 2 CN
iii. C 4 H 1 0
iv. C 3 H 4
v. C 3 H 8 O
vi. CH 3 OC 3 H 7
vii. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
viii. C6H12
ix. CH 3 COCH 3
x. C 5 H 8

2.
;
)

i. CH 4
ii. C 3 H 8
iii. C 2 H 6
iv. C 6 H 1 4

)
:

i. C n H 2 n OH
ii. C n H 2 n + 2 OH
iii. C n H 2 n + 1 OH
iv. C x H y OH

3.
;
i.
.
ii.
C .
iii.
30.
iv.
.
v.
.
vi. C 2 H 4 O
.
vii.
74 118. .

22
 - . . -...

4.
.

C3H6O2

C6H10

C2H4O

C5H10

CH 4 O

C4H8O

C5H12O

5.
.

CH 3 CH 2 CH=O C n H 2 n + 2 O, n1

HCOOH CnH2n-2

C5H8 C n H 2 n O, n3

CH 3 OCH 2 CH 3 CnH2nO2

CH 3 COCH 3 C n H 2 n O, n1

CH 3 OH C n H 2 n + 2 O, n2

23
 - . . -...

24
 - . ...

E3

IUPAC

:
)

( )
.
.

1 2 3
( ( (
C) )

)
1C
- -- --
2C 1 ..
- - --
3C 1 ..
- - --
4C 1. .
- - --
5C 2. . -
- - -

-
6C 1 . . -
- 1 .. -
-

25
 - . ...

CH 3 CH 2 CH 3 :

(3 C
)

CH 2 = CH CH 3 :

(3 C 1 ..
)

CH 3 C: ( )

(2 C )

(IUPAC)

I. H

,
.
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
C = C C = C C
C C C C(OH ) C C C C = C C
O

II.
( )

C
C
.

4 3 2 1
C H C H CH CH 2
3 2 3
OH

1 2 3 4 5
C H = C H CH 2 CH 2 C H 3
2 1-

1 2 3 4
C H 2 = C H CH = CH 2

1,3

26
 - . ...

III.
,




.

27
 - . ...

5 4 3 2 1
C H C H CH C H = C H 1 3 -
3 2 2
OH

4 3 2 1
C H 2= C H CH CH
3
OH
3- -2-

5 4 3 2 1
CH3 C C H= C H C H 3
O
3--2-

IV. ( -CH =O), ( -COOH)

(-CN)
( )
.
1
.

CH 3 -CH 2 -CH=O

CH 3 -CH 2 - CH 2 -COOH

5 4 3 2 1
CH 3 C H 2 C H = C H C OOH 2-

4 3 2 1
C H C C H 2 C N 3-()

V. ,

.

,
.

28
 - . ...

1 2 3 4 5
C H C C H = CH C H 3 3-- 1-

5 4 3 2 1
H C C C H 2 C H = C H 2 1 4 -

VI.
( ) .

.
.

29
 - . ...

- -
(: F, Cl, Br, I) (.. -, -)
-NH 2 -
-NO 2 -
-OR -
(.. OCH 3 , -OC 2 H 5 ) (.. -, -)

.

. :
4 3 2 1
C H 3 C H 2 C H (Cl ) C H 3 2-

1 2 3
C H 3O C H 2 C H 2 C H 3 1

3 2 1
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 1-

1 2 3
C H 2 = C H C H 2 Cl 3 1

.
:

ClCH 2 -CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1 4-

30
 - . ...

1.
.

(-OH, -CH=O, >C=O, -COO H, -CN)

-, - .. .
.

(.. X, -NH 2 , -NO 2 , -OR)
- , - . ..
.
2.
.

.
..

.

-COOH -CN -CH=O >C=O -OH -NH 2

- - - -
- - - -

CH 3 CH 2 CH COOH 2
2

(CH2+1- R-)

(C H 2 + 1 - R-)

H.
C .

1, 2, 3 4 C
.

31
 - . ...

CH 3 - CH 3 -
C2H5- CH 3 CH 2 -
C3H7- CH 3 CH 2 CH 2 - n-

CH 3 CH-
CH 3 1-
C4H9- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - n-

CH 3 CH 2 CH-
(sec) -
CH 3 1-
CH 3 CHCH 2
CH 3 2-

CH 3
CH 3 -C-

CH 3
(tetr)
(CH 3 ) 3 C-
1,1 -


) IUPAC,

, C
. :

3 2 1
C H3 C H C H2
2
CH
3

) C 3 H 7 - () , C 4 H 9 - ()
:

i. CH 3 -CH-(CH 2 ) -,
0.

CH 3

CH 3 -CH- CH 3 CHCH 2 -
CH 3 CH 3

ii. C ,
1, 2 3 C

32
 - . ...

. , ,
(sec) (te rt)
,
C .
:

CH 3 CH 2 CHCH 3 (sec) -
CH 3
CH 3 -C-CH 3 ( ter t)

33
 - . ...

( -
R). ,

( .. , - 2 , -R) .

( IUPAC)

1.



.

C = C - C - C C - C - C - C
C C O

C C

- C
C - C - C - C - C - C - C - C - CO OH
C C
C C

2.


, ,
,
.

:

> >

34
 - . ...

:
1 2 3 4 5
C C (OH ) C C =C
C
C

5 4 3 2 1
C C C C =C
C- C
C

C
6 5 4 3 2 1
C C C C C C
C C

(
).
3.

( > > )


C
.

5 4 3 2 1
C H 3 C H C H C H 2 C H 2 OH 3--4 1

CH 3 C 2 H 5

,

(-, -, -, ) .
:

CH 3
1 2 3 4 5
C H 3 C C H CH 2 CH 3 3--2,2-
CH 3 CH 3

5 4 3 2 1
C H3 C H C H C H C H 2,4-
2 3
CH 3 CH
3

35
 - . ...

CH 3
3 4 5 6 7
C H 3 CH C H CH 2 CH 2 C H 3
2 8 3,4-
C H2 C H3
1
C H3

C .

1 2 3 4
C H 3 C H C H 2 CH C H 3
5
OH C H2 4--2-
6
C H3

5 4 3 2 1
C H 3 C H C H CH 2 C OOH
2--4,4-
CH 3 C2 H 5

3 4 5 6
CH 3 C H C H C H 2 CH C H 3
2 3--2,5-
C H - CH 3 CH 3
1
C H3

C,
.

36
 - . ...

3 2 1
CH 3 C H 2 C C H 2 CH 2 OH
3--4-
4
C H2

.

(-, - 2 , - 2 ,
-R)
.

.
:
- > - > - > - > - >

> - > - > -

5 4 3 2 1
C H3 C H C H C H C H
2 3 2 4
Cl CH
3
1 2 3 4 5
C H3 C H C H C H C H 2 4
2 3
NH CH
2 3

IUPAC
,


.

(R-OH)

IUPAC
R :

CH 3 CH 2 OH

CH 3 CHCH 3 2

CH 3 CH 2 CHCH 3 2 (sec)
OH .

37
 - . ...

(R-X)

IUPAC
:

CH 3 Cl

CH 3 CH 2 CH 2 Br 1

CH 3 CHCH 3 2

(R C - R )

IUPAC

.
:

CH 3 C CH 3

CH 3 CH 2 C CH 3 2
O

(R - R )

) IUPAC,
RO- ( ) , R-
,
RH. RO-
C R-H .
:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 1 -

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH CH 3 2 -
CH 3

)
R R . :

38
 - . ...

CH 3 - CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 - CH 2 CH 3

CH 3 CH - CH CH 3

CH 3 CH 3

(RCOOR)

, (RCOOH)
R
:

CH 3 CO CH 3

CH 3 CH 2 CO CH 3

HCOO - CH CH 3

CH 3

39
 - . ...

1. :

i. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
ii. CH 3 CH 2 OH
iii. CH 2 =O
iv. CH 3 CH 2 COOH
v. CH 3 COCH 3
vi. CH 3 CH 2 CH 2 O H
vii. CH 3 CN
viii. CH 3 CH=CH 2
ix . CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3

2. .. :

i.
ii.
iii.
iv. 1-
v.
vi.
vii.
viii. 2-

3. :

i. CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3
ii. CH 2 =CHCH 2 CH 3
iii. CH 3 CH=CHCH 2 CH 3
iv. CH 2 =CH-CH-CH 2
v. O=CHCH 2 CH 2 CH 3
vi. CH 3 CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3
vii. CH 3 CH 2 CH 2 COOH
viii. CH 3 CH 2 CCCH 3

4. :

i. (HO)CH 2 CH 2 CH 2 (OH)
ii. (COOH) 2
iii. (HO)CH 2 CH(OH)CH 2 (O H)
iv. HOOCCH 2 COOH
v. O=CHCH 2 CH 2 CH=O
vi. (Cl)CH 2 CH 2 Cl
vii. CF 3 CHBrCl
viii. HOOC(CH 2 ) 3 COOH

40
 - . ...

5. :

I. CH 2 =CH-CH(OH) 3
II. CH 2 =CHCH 2 -C-CO-CH 3
III. HCC-CH 2 -COOH
IV. CH 3 -CH(OH)-CH=CH-CH 3
V. CH 3 CH=CH-CH 2 -CH=O
VI. CH 2 =CH-CH=O
VII. CH 2 CH-CO-CH 2 -CH 3
VIII. CH 2 =CH-CH 2 -CCH
IX. CH 2 =CH-CH(OH)-CH 2 -CH=CH 2

6. :

I. CH 3 CHBrCH 2 CH 3
II. CH 3 CH(NH 2 )CH 3
III. CH 3 CH 2 CH 2 Cl
IV. CH 2 =CHCl
V. CH 2 =CHCH 2 Cl
VI. CH 3 CHBr-CHClCH 3

7. .. :

I. 2-
II. 1-
III. 2-
IV.
V.
VI. 2-
VII. 2-
VIII. 3--2-
IX. 4--1-
X.
XI. 4--2-

8. :

I. CH 3 CH(OH)COOH
II. CH 2 ClCH 2 OH
III. CH 3 CH 2 CH(OH)CN
IV. CH 3 CH(NH 2 )COOH
V. CH 3 COCH 2 COOH
VI. Cl 3 C-COOH

41
 - . ...

42
 - . ...

9. ..
:

I. 1,2
II. 1,3-
III.
IV.
V.
VI. 1,2
VII. 3-
VIII. 2--1-
IX. 2-
X. 2,3-

10. :

I. CH 3 CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3

II. CH 3 -CH(CH 3 )-CH(C 2 H 5 )CH 3
III. CH 3 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -CH 2 -CH 3
IV. CH 2 =C(CH 3 )-CH(C 2 H 5 )-CH 3
V. CH 3 -CH(C 2 H 5 )-COOH
VI. CH 2 =C(C 2 H 5 )-CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 2 -O H
VII. CH 3 -CH(CH 3 )-CHCl-CH 3
VIII. (CH 3 ) 3 C-CC-CH 3
IX. (CH 3 ) 2 C=CH-C 2 H 5

11. :

I. CH 2 =C(CH 3 )-CH(C 2 H 5 )-CH=O

II. CH 3 -CH(C 2 H 5 )-COOH
III. CH 2 =C(C 2 H 5 )CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-CH 2 -O H
IV. CH 3 -CH(CH 3 )-CHCl-CH 3

43
 - . ...

12. .. :

I. 2,3
II. 3--2-
III. 3--2,4 ,5-
IV.
V. 3,4,--2-
VI. 2--3-
VII. 2--3-
VIII. 2,3--3 -
IX. -2-
X. 5,6--1 --4-

13. :

I. CH 3 CH 2 Br
II. CH 3 CHC;CH 3
III. CH 3 CH 2 CH(Cl)CH 3
IV. CH 3 CH(OH) 3
V. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
VI. CH 3 OCH(CH 3 ) 2
VII. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
VIII. CH 3 COCH 3
IX. CH 3 COCH 2 CH 3
X. CH 3 COCH(CH 3 ) 2

44
 - . ...

,
,
.

.. C2H6O :

. . . .

. : ,
,
, (.
).

. :

.

.
.

1. ,

2. : ). , ).
,

3. .

45
 - . ...

1. :
,
, .

.. C5H12 :

2. :

,
.
). :

,
.

.. C4H8
:

). :

,
.

.. C38,
:

46
 - . ...

3. :
( ..),
.

47
 - . ...

48
 - . ...

. C - :

i. ii. .

i. C
C-C C.

). C-C .

C-C-C
: CH3CH=CH2 CH2=CHCH3
( ) .

() C-C (
)

C-C-C-C ( )
C-C ( ) C-C
.

CH3CH2CH=CH2 1- , CH3CH=CHCH3 2- ( CH2=CHCH2CH3 1-

).

). C .

C-C C
.

-CH2CH3 CH3CH2- ( )

C-C-C ( ;
)

49
 - . ...

50
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51
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53
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54
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