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Les ractions destrification et dhydrolyse

I. Formation dun ester partir dun acide et dun alcool.

1. Reconnaissance des esters.

Les esters sont des composs odorants que lon trouve dans les huiles essentielles (voir programme de 2nde),
les fruits et qui sont utiliss en parfumerie.

Un ester est form partir dun acide carboxylique et dun alcool.

Question discussion rponse

- Reconnatre dans les modles molculaires suivants, les groupements alcool et acide carboxylique.

Molcule n 1 Molcule n 2

- Quels sont les noms des molcules reprsentes ?


- Ecrire leurs formules semi-dveloppes.

Rponse :

Modle molculaire clat

Molcule n 1 Molcule n 2

Groupement caractristique acide carboxylique alcool

-CO2H -OH

Nom Acide thanoque (acide actique) Ethanol

Formule semi-dveloppe CH3-COOH CH3-CH2OH


Les esters possde un groupement caractristique ester CO2R

La molcule suivante est un ester synthtis partir de lthanol et de lacide thanoque.

Sa formule semi-dveloppe est CH3CO2CH2CH3 Il sagit de thanoate dthyle

Cas particulier des chanes carbones ramifies

La chane carbone correspondant lalcool est numrote partir du carbone li latome doxygne.

Exemple : CH3COOCH-CH3
Il sagit de lthanoate de 1-mthylthyle
CH3

Question discussion rponse

- Donner la formule semi-dveloppe de la molcule dester reprsente par le modle molculaire


suivant :

- A partir de cette formule semi-dveloppe, retrouver les formules et les noms de lacide carboxylique et
de lalcool correspondant.
- Donner le nom de cet ester.
Rponse :

Formule semi-dveloppe de lester : CH3CH2CH2CH2CO2 CH3


Formule et nom de lacide correspondant : CH3CH2CH2CO2H acide butanoque
Formule et nom de lalcool correspondant : CH3OH methanol
Nom de lester : butanoate de methyle

2. Ecriture de lquation de la raction destrification.

Lestrification est une raction lente, limite et athermique.

Son quation gnrale correspondante est :

R-CO2H + R-OH = R-CO2R + H2 O

acide + alcool = ester + eau

Lquation de formation de lthanoate dthyle partir de lacide thanoque et de lthanol scrit :

CH3CO2H + CH3CH2OH = CH3CO2CH2CH3 + H2O

II. Hydrolyse dun ester.

La raction dhydrolyse est la raction inverse de la raction destrification.

Hydro : eau lyse : coupure

Lquation gnrale de la raction dhydrolyse est :

R-CO2R + H2O = R-CO2H + R-OH

ester + eau = acide + alcool

Question discussion rponse

Ecrire lquation dhydrolyse du propanoate de mthyle et donner les noms des produits forms.

Rponse :

CH3CH2CO2CH3 + H2O = CH3CH2CO2H + CH3OH

Propanoate de mthyle + eau = acide propanoque + mthanol


III. Mise en vidence exprimentale dun tat dquilibre lors des transformations faisant intervenir des ractions
destrification et dhydrolyse.

Cette partie est vue en TP.

1. Proprits de la raction destrification-hydrolyse.

Exprience n 1 (estrification) : On mlange 1,0 mol dun acide carboxylique et 1,0 mol dun alcool
primaire 20C en prsence dun catalyseur (ions H3O+).

Exprience n2 (hydrolyse) : On mlange 1,0 mol dester et 1,0 mol deau 20C en prsence dun catalyseur
(ions H3O+).

Un catalyseur est une espce chimique qui augmente la vitesse dune raction
chimique (estrification) et de sa raction inverse (hydrolyse), mais qui ne figure
pas dans lquation associ cette raction.

Dans le cas dune raction destrification, le catalyseur est le plus souvent lacide
sulfurique.

Le rendement dune transformation est chimique est gal 100

A partir des rsultats exprimentaux fournis par les graphes suivants, on cherche savoir si la raction
destrification-hydrolyse est rapide ou lente, totale ou limite.

Question discussion rponse

1. Quelle est la valeur de xmax ?


2. Quelle est la valeur de xfinal et de dans le cas des expriences ralises avec ce mlange equimolaire ?
En dduire la valeur du rendement.
3. Conclusion : la raction destrification est-elle lente ou rapide ? limite ou totale ?
4. Quel symbolisme dcriture doit-on utiliser pour montrer les ractions destrification et dhydrolyse
conduisent un tat dquilibre ?
Rponses :

1. xmax = 1,0 mol

2. xf = 0,67 mol (lecture graphique)


= 0,67 / 1 = 0,67
rendement = 67 %

3. Conclusion : les ractions destrification - hydrolyse sont lentes et limites.

4. On utilise le signe = dans lcriture de lquation de la raction

acide + alcool = ester + eau.

IV. Comment contrler la vitesse de la raction et ltat final dun systme ?

1. Premires sries de mthodes de contrle dune raction chimique.

Diffrentes expriences on t mises en uvre afin dobserver lincidence de llvation de la temprature,


de la prsence dun catalyseur ou dun excs de lun des ractifs au cours dune raction destrification.

Les rsultats sont les suivants :

Questions discussion rponses :

1. Comment contrler la vitesse dune raction ?


2. Comment contrler ltat final dune raction (contrle de ) ?
3. Llvation de temprature ou lajout dun catalyseur modifie-t-il le taux davancement final ?
Rponses :

1. On peut contrler la vitesse dune raction en modifiant la temprature (facteur cintique) et/ou en utilisant un
catalyseur.
2. On peut contrler ltat final dune raction en utilisant un excs de lun des ractifs.
(Avec un excs dacide = 0,9)
3. Non, llvation de la temprature ou lajout dun catalyseur ne modifie ltat final du systme.
(le taux davancement final est toujours = 0,67).

2. Deux autres mthodes de contrle de ltat final du systme.

2.1. Le dispositif Dean-Stark. Etude dun document exprimental.

Question discussion rponse

A partir de texte et du schma suivant, rpondez aux questions :

1. Quel est lintrt de rajouter du tolune dans le mlange ?


2. Quelle sera la position de leau dans le dcanteur ?
3. Quel est lintrt de ce dispositif ?
4. Quelle raction ne peut plus avoir lieu ?
5. Comment va voluer le taux davancement final de la raction destrification ?

Le dessin ci-dessous reprsente un montage permettant la prparation d'un ester en utilisant un dcanteur de
type Dean-Stark.
Dans le ballon, on ralise un mlange d'acide et d'alcool et de tolune (d = 0,87).
L'eau et le tolune ne sont pas miscibles l'tat liquide, mais il le sont ltat gazeux.
Le mlange de vapeur d'eau et de tolune monte dans le rfrigrant ascendant.
Lorsque la temprature diminue, les vapeurs se liqufient dans le dcanteur pour donner deux liquides non
miscibles (eau et tolune).

Source : daprs Grard Dupuis - Lyce Faidherbe de LILLE


http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm
Rponses :

1. Le tolune entrane leau qui se forme au cours de la raction destrification.


2. Leau (d = 1) tant plus dense que le tolune (d = 0,87), sera situe dans la partie infrieure du
dcanteur.
3. Lintrt de ce dispositif est dliminer leau au fur et mesure quelle se forme lors de la raction
destrification.
4. Lhydrolyse de lester ne peut plus avoir lieu.
5. Le taux davancement final de la raction destrification va augmenter.

2.2. Le montage de distillation.

La distillation est un procd qui utilise


la diffrence de volatilit entre les
constituants afin de les sparer.

Le plus volatil a une temprature


d'bullition plus basse que le moins
volatil.

En chauffant un mlange de plusieurs


espces chimiques liquides, chaque
constituant va tre spar
successivement.

Source : pdagogie ; acadmie de Toulouse.

Le but de montage est disoler lester afin quil ne puisse pas ragir avec leau et augmenter ainsi le
rendement de la raction destrification.

Question discussion rponse :

Un chimiste veut synthtiser deux esters diffrents : lthanoate de butyle et lthanoate de mthyle.

Il dispose dun tableau de donnes sur les tempratures dbullition des diffrents composs intervenants
dans ces synthses.

Nom Temprature dbullition (C)


Ethanoate de mthyle 57,0
Mthanol 64,6
Butan-1-ol 117,5
Acide thanoque 118,1
Ethanoate de butyle 126,5

Il dispose dun montage de distillation.

Peut-il lutiliser pour la synthse de ces deux esters ? Pourquoi ?


Rponse :

Il ne peut utiliser le montage de distillation que pour la synthse de lthanoate de mthyle.


En effet, lthanoate de mthyle a une temprature dbullition plus basse que celle du mthanol et de
lacide thanoque.
Lester sera distiller en premier et pourra tre ainsi rcuprer et isoler.

Bilan des activits :

On peut contrler la vitesse dune raction chimique en :

o Augmentant (+ rapide) ou en diminuant la temprature (- rapide).


o Ajoutant un catalyseur (+ rapide).

On peut contrler ltat final du systme chimique en :

o Prenant un excs de lun des ractifs.


o Eliminant lun des produits au fur et mesure.
Avec le dcanteur de type Dean Stark (limination de leau).
Avec un montage de distillation (isolement de lester).