LISTA DE EXERCCIOS QUMICA ORGNICA 5.

Univali-SC Na embalagem de lcool para uso

domstico vem escrito: lcool etlico hidratado 96GL, de
baixo teor de aldedos. Produto no perecvel. Assinale a
1. UFRN O cido metanico (frmico), encontrado em alternativa correta.
algumas formigas causador da irritao provocad` pela a) lcool e aldedo so funes inorgnicas.
picada desses insetos, tem a se guinte frmula: HCOOH. b) Esse lcool anidro.
O tomo de carbono dessa molcula apresenta c) Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e
hibridao: 4% de gua.
a) sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi (). d) No perecvel significa deteriorar-se com facilidade.
b) sp2 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi (). e) Essa mistura no combustvel porque existe presena
c) sp2 com uma ligao sigma () e trs ligaes pi (). de gua.
d) sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi ().
6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de
2. UESC-BA A frmula estrutural representada da rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
fenolftalena, um indicador cido-base. quarentes. Testosterona uma palavra que evoca
imagens bem definidas: msculos, virilidade e
masculinidade, o hormnio masculino por excelncia.
Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60
anos sofre com a queda nos nveis de testosterona. Isso
muito mais comum do que se imaginava diz o
endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses
senhores os mdicos so unnimes, testosterona neles. O
hormnio ajuda a desenvolver a massa muscular e
aumentar o apetite sexual. So duas preocupaes do
homem moderno. Mas o perigo est em quem os
consome sem precisar. Os riscos a mdio prazo so
maiores do que os benefcios. Doses extras desse
Em relao a esse composto, pode-se afirmar: hormnio podem causar problemas no fgado e aumentam
a) Possui anis aromticos condensados. a probabilidade de cncer na prstata. Entre outros
b) Apresenta grupamentos das funes aldedo e cetona. possveis efeitos esto o aumento das mamas e a
c) Apresenta cadeia aliftica. diminuio dos testculos. Mulheres podem ter
d) um indicador cido-base, porque um cido engrossamento irreversvel da voz, calvcie precoce e at
carboxlico. infertilidade.
e) Apresenta grupamentos fenlicos. Veja, 26/04/2000
Frmula da testosterona:
UFR-RJ O lcool allico rincoferol o feromnio de
agregao da praga broca do olho do coqueiro
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doena anel
vermelho, letal para a planta, sendo responsvel por
enormes prejuzos neste tipo de cultura. A nomenclatura
segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo :

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a frmula

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. apresentada.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol. a) Sua cadeia acclica, homognea e saturada.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol. b) Apresenta funo ter e lcool em sua estrutura.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. c) Sua cadeia aromtica com ramificaes.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cclica insaturada
e ramificada.
E.M. Santa Casa/Vitria-ES Aps escrever a estrutura do e) Sua frmula mnima C20H19O2.
4,4-dietil-5-metildecano, indique o nmero de carbonos
primrios (P) secundrios (S) tercirios (T) e quaternrios 7. Unifor-CE Um professor de Qumica escreveu na lousa
(Q) do composto. a frmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que
composto tal frmula representava. As respostas foram:
estudante 1 propanona (acetona)
estudante 2 propanal
estudante 3 lcool proplico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente
por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3
 12. U. Salvador-BA
8. U. Catlica de Salvador-BA A estrutura representa um
feromnio, substncia sexo-atrativa, produzida por certos
insetos. Os conhecimentos sobre funes orgnicas
permitem afirmar que essa substncia :

A estrutura acima representa essncia de limo,

largamente utilizada na indstria de alimentos. Em relao
a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterognea.
c) Possui ligaes inicas e covalentes.
a) um cido carboxlico d) No possui ismeros.
b) um hidrocarboneto; e) um aldedo insaturado.
c) um aldedo;
d) uma cetona; 13. U.Catlica-DF O antibitico cloromicetina, utilizado
e) um lcool. para tratar as infeces de olhos e ouvidos, possui a
seguinte frmula estrutural:
9. U. Uberaba-MG A vitamina K encontrada na couve-
flor, espinafre e fgado e uma substncia essencial para
os processos de coagulao sangnea. De acordo com a
sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso
molecular (em g/mol) e o nmero de tomos de carbono
tercirio so, respectivamente:

As funes presentes nesse composto, entre outras, so:

a) lcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgnico e lcool.
c) nitrocomposto, aldedo e cetona.
d) amida, haleto orgnico e nitrocomposto.
a) 556 e 10 e) cloreto de cido, fenol e amina.
b) 580 e 8
c) 556 e 8 14.. UFPI Amburosdeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000),
d) 580 e 10 cuja estrutura dada abaixo, foi isolada de Amburana
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo
10. E.M. Santa Casa/Vitria-MG a) Escrever a estrutura princpio ativo responsvel pela atividade antimalrica da
do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o nmero de mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro
carbonos: funes orgnicas presentes no Amburosdeo B.
Primrios:
Secundrios:
Tercirios:
Quaternrios:

11. U.F. Santa Maria-RS Na sada da seo de frutas e

verduras, Toms lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma
substncia que contivesse, em sua estrutura, os grupos
fenol e aldedo. Qual das espcies a seguir Gabi deve
escolher?
a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool.
b) Cetona; ter; ster; lcool.
c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool.
d) Fenol; ter; ster; lcool.
e) Fenol; Cetona; ter; lcool.

15. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da

esquerda:
( ) Anilina
( ) cido frmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta :
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.
16. U. Caxias do Sul-RS Um composto orgnico pode 19. PUC-RS A fluoxetina, presente na composio
apresentar mais de uma funo qumica em sua frmula qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural
estrutural. Um exemplo disso a substncia chamada
capsaicina, presente em vrios tipos de pimenta. A
capsaicina provoca aquela sensao picante em nossa
lngua quando ingerimos um alimento apimentado. A
frmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos
cientistas em 1919 e representada
por Com relao a esse composto, correto afirmar que
apresenta:
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funes e) frmula molecular C17H16ONF.
qumicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e lcool 20. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da
b) cetona e benzeno direita.
c) fenol e ter ( ) alcano 1. etanol
d) amida e cetona ( ) alceno 2. uria
e) lcool e ter ( ) lcool 3. benzoato de etila
( ) ster 4. eteno
17. UFMA Os agentes antitussgenos suprimem a tosse 5. acetileno
pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo 6. propano
da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido
no trato respiratrio. A maior parte dos narcticos so
potentes supressores desse reflexo. Entre eles se
encontra o antitussgeno dextrometorfano derivado da
morfina que apresenta atividade especfica.

Assinale a opo que apresenta as funes e o nmero

de carbonos tercirios e quaternrios na estrutura acima.
a) amida, ter, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio.
b) amina, fenol, 3 carbonos tercirios e 1 quaternrio.
c) amina, ter, 3 carbonos tercirios e 2 quaternrios.
d) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 2 quaternrios.
e) amina, fenol, 4 carbonos tercirios e 1 quaternrio.

18. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi esto

relacionados com as estruturas dos dois steres dados
abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemticos das duas substncias orgnicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola.
e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila.