LABORATORIO N1 DE QUIMICA

ORGANICA
PURIFICACION DE SUSTANCIAS SLIDAS Y
CRITERIOS DE PUREZA

I. OBJETIVOS:
Aplicar adecuadamente las tcnicas de recristalizacin de las
sustancias orgnicas para su adecuada purificacin.
Determinar el momento de la solubilidad de una sustancia
cristalina dependiendo sta de la temperatura, para as poder
formar los cristales.
Aprender a medir correctamente el punto de fusin y determinar
mediante esta su identidad.
Establecer el grado de pureza de una mezcla mediante el valor de
su punto de fusin encontrado.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Solubilidad:
Una solucin es una mezcla homognea de dos o ms sustancias. En las
soluciones binarias slo se tienen dos componentes: el soluto y el
solvente, siendo generalmente este ltimo la sustancia que se encuentra
en mayor cantidad.
Se dice que una solucin est saturada, a una determinada
temperatura, cuando existe un equilibrio entre el soluto no disuelto y el
soluto presente en la solucin. La concentracin de la solucin saturada
es equivalente, en trminos cuantitativos, a la solubilidad del soluto en
la solucin. En una solucin insaturada no existe un equilibrio debido a
que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para
alcanzar la saturacin (figura 8.1).

Figura 8.1 Saturacin de una solucin

Recristalizacin:
La solubilidad de una sustancia vara con la temperatura. Generalmente,
la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la recristalizacin, ya que al
preparar una solucin en caliente y luego enfriar se precipita el exceso
de soluto.
La tcnica comprende los siguientes pasos:
Disolucin del material impuro en una cantidad mnima de solvente.
Filtracin de la solucin caliente, despus de aadir un adsorbente,
para eliminar las impurezas insolubles.
Enfriamiento de la solucin y recoleccin de los cristales.
Lavado de los cristales con solvente fri para remover el liquido
madre.
Secado de los cristales puros.
Un buen solvente para recristalizacin debe tener las siguientes
caractersticas:
Ser voltil (bajo punto de ebullicin).
Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando esta
caliente.
El solid a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando el
solvente este fri.
No debe ocurrir interaccin qumica entre el solvente y el slido a
recristalizar.
Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se
acostumbra aadir un adsorbente selectivo como el carbn activado
para eliminarlas. Una pequea cantidad de carbn se aade a la
solucin, se calienta hasta ebullicin y seguidamente se filtra por
gravedad.
Acetanilida:
Es una amida derivada del cido actico y de la anilina, de frmula CH3-
CO-NH-C6H5. Es tambin la llamada N-fenilacetamida.
Se prepara fcilmente, con buen rendimiento, hirviendo la llamada
fenilamina o anilina (C6H5 NH2), con una disolucin de cido actico
durante cuatro horas; en resumen podramos decir que es el producto
de la acetilacin de la anilina. La acetanilida es un slido blanco
cristalino, casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en agua caliente.
Es un compuesto neutro. Si se trata con cidos o bases fuertes sufre
una reaccin de hidrlisis en la que se obtiene anilina; por lo tanto
podramos concluir que la reaccione de obtencin de la acetanilida es
una reaccin reversible.
Se utiliza en medicina como antitrmico, con el nombre de antifebrina.

Propiedades fsicas y qumicas:

ASPECTO Slido blanco

OLOR Caracterstico
PUNTO DE EBULLICION 302 C
PUNTO DE FUSION 115C
DENSIDAD (20/4) 1,2
SOLUBILIDAD 5/L en agua a 20C

Punto de fusin:
En un slido las partculas son unidades estructurales que pueden ser
iones o molculas en el cual se hallan ordenados de una forma muy
regular y simtrica.
Fusin es el cambio de una disposicin muy ordenada de partculas en el
retculo cristalino una disposicin desordenada que caracteriza a los
lquidos, la fusin se produce cuando alcanza una temperatura en la cual
la energa trmica de las partculas es suficientemente grande como
para vencer las fuerzas intermoleculares que las mantiene en posicin.
El punto de fusin de un slido, es la temperatura a la cual las fases
liquidas y slidas coexisten en equilibrio.
En la practica de laboratorio, el punto de fusin de un slido se mide
introduciendo una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar,
sellndolo y atndolo a un termmetro que se calienta lentamente
dentro de un tubo de Thiele provisto con aceite o parafina, Fig.
 Fig.
Cristalizacin:
La cristalizacin y la precipitacin son dos procesos muy diferentes, el
primero es el proceso de formar cristales perfectos, no hay reaccin de
por medio; el segundo es evidencia de una reaccin. La cristalizacin es
una tcnica para purificar sustancias y la manera mas usual es
preparando una disolucin saturada del slido, utilizando un disolvente
adecuado, filtrar para separar las impurezas insolubles y dejar que se
separe por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta, cristalizada y
en un mayor estado de pureza (Fig n01).

Fig. N 01

Un mtodo para la filtracin de soluciones de compuestos orgnicos es

la filtracin a vaci, utilizando un sistema tal como lo muestra la Fig.
N02 y conectando el kitasato a una bomba de vaco ayuda al ahorro de
tiempo en la filtracin, ya que al ser la solucin un fluido, tiende a
desplazarse hacia un sistema de baja presin y la temperatura no varia
mucho ya que este procedimiento es rpido.

Fig. N02
 III. DIAGRAMA DE FLUJOS:

Punto de Fusin:

Muestra de cristales a
determinar punto de Molido (de ser necesario)
fusin (1g. de muestra)

Llenado del tubo capilar con la

muestra (aprox. 1mm)

Termmetro

Tubo capilar

Instalacin del sistema para hallar punto

de fusin de cristales

Calentamiento del sistema

Registrar temperatura de fusin.
Repetir 2 veces ms.
 Recristalizacin:
Acetanilida: 2g
Con agua necesaria Calentar previo
kitasato y embudo
con agua caliente

Conducto conectado al
vaco

Filtracin en caliente
Disolucin a ebullicin Agregue carbn activado si
hay impurezas

Proceso
Cristalizacin
Proceso Cristalizacin
Temperatura Ambiente Temperatura
Cristalizacin:
temperatura 0C con
agua fria

Filtracin de cristales en
vaco a 0C Secado de Cristales
Tiempo 10 minutos

Obtencin de cristales

Pesado de cristales
 IV. DATOS Y RESULTADOS

RECRISTALIZACION:
Nos fue dado un compuesto el cual fue disuelto en agua, para luego ser
recuperado en forma de cristales, en un compuesto ms puro.
Caractersticas del compuesto: La muestra tiene un color blanco de
contextura fina como si fuera harina (compuesto orgnico).

Equipo Masa (gramos)

Peso inicial 3
Peso papel filtro 0.8
Peso total 1.85
Peso cristales 1.05

% Recristalizacin = (1.05)/3)*100 = 35%

PUNTO DE FUSION:
Nos fue entregado una muestra de cristales, la cual fue puesto sobre
una solucin de parafina a fin de calentar la muestra de manera que
podamos registrar la temperatura de fusin del compuesto a fin de
saber de que sustancia se trata.
Caractersticas del compuesto: cristal transparente en forma de
pequeos cubos, semejante al azcar.

Contamos con una serie de compuestos que poseen una temperatura de

fusin cercana a la hallada experimentalmente.

Datos tericos (1atm):

compuesto formula peso temperatura

molecular fusion (C)
Crisoidina (2,4) C6H5.N:N.C6H3(NH2)2 212,25 117.5
Cmico, cido (p) (CH3)2CH.C6H4CO2H 164,20 116.5
Dinitrobeceno (o) C4H4(NO2)2 168,11 116.9
Dimetilaminoazobeceno (p) C6H5N:N.C6H4N(CH3)2 225,28 116.6

Los datos fueron tomados de:

Datos Experimentales:

-Medimos los puntos de fusin, 3 veces para la misma muestra:

Punto de 1 2 3
Fusin 116 C 117 C 116 C
Promediamos estos 3 valores para as obtener nuestro punto de fusin
experimental:
Punto de fusin estimado = 116.33 C.

V. OBSERVACIONES

RECRISTALIZACION

o La muestra orgnica tiene un color blanco de contextura fina

semejante a la harina.
o Vemos que se disuelve lentamente.
o Al momento que el agua alcanza su punto de ebullicin la muestra
esta totalmente disuelta.
o Al dejar enfriar la solucin filtrada notamos que poco a poco se
iban formando los cristales incoloros, en forma de pequeas
agujas.

PUNTO DE FUSION

o Tenemos que tener cuidado al momento de calentar la parafina,

primero se calienta la parte mas ancha, luego recin se calienta el
resto del tubo de Thiele moviendo la llama de un lado a otro, de
otra manera si se calienta por el lado ms delgado, la dilatacin
har que la parafina se expanda y raje el tubo.
o La temperatura no tiene que pasar de 80C al momento de
calentar porque no sabemos a que temperatura ser el punto de
fusin del slido que tenemos, y al final anotaremos una lectura
errnea, pues no se distinguir bien el cambio de fase.
o Tenemos que tener cuidado al momento de sellar un lado del
capilar asegurndonos que no quede ningn huequito por donde
se puede escapar el slido al momento que pase a estado liquido
por elevacin de la temperatura y as perjudicar el experimento.

VI. CONCLUSIONES

RECRISTALIZACION
o Vemos que nuestra pureza es aceptable pero aun as se cometi
muchos errores porque se perdi material en el buchner y en el
kitasato, debido a que la solucin sufri una disminucin de
temperatura, lo que ocasion que cristales se formaran antes del
tiempo previsto.
o Tenemos que pesar varias veces los cristales para asegurarnos
que le hemos quitado toda la humedad y as sean ms puros.
 o La manera de obtener cristales de mejor calidad es enfriarlo
lentamente con agua helada, y no con hielo; debido a que una
disminucin rpida del compuesto no ayudara a que se formen
bien los cristales.
o El solvente utilizado tenia la caracterstica de no disolver ni en fro
ni en caliente las impurezas, he ah la importancia de elegir el
solvente indicado para una mejor purificacin de la muestra.

PUNTO DE FUSION
o Conociendo el punto de fusin de una sustancia, podemos
identificarla, y constituye un valioso criterio de pureza.
o Tenemos que calentar lentamente debido a que en el momento
que pasa de slido a lquido es rpido y si calentamos
violentamente vamos atener una lectura errnea de la
temperatura de fusin.
o Hay muchos compuestos que poseen un punto de fusin cercano
al hallado de la muestra, pero hace falta el estudio de mas
propiedades para determinar exactamente de que compuesto se
trata, o si es una mezcla.

VII. APLICACIONES INDUSTRIALES:

En muchos casos, el producto que sale para la venta de una planta,

tiene que estar bajo la forma de cristales. Los cristales se han producido
mediante diversos mtodos de cristalizacin que van desde los ms
sencillos que consisten en dejar reposar recipientes que se llenan
originalmente con soluciones calientes y concentradas, hasta procesos
continuos rigurosamente controlados y otros con muchos pasos o etapas
diseados para proporcionar un producto que tenga uniformidad en la
forma, tamao de la partcula, contenido de humedad y pureza. Las
demandas cada vez mas crecientes de los clientes hacen que los
cristalizadores sencillos por lotes se estn retirando del uso, ya que las
especificaciones de los productos son cada vez ms rgidas.
La cristalizacin es importante como proceso industrial por los diferentes
materiales que son y pueden ser comercializados en forma de cristales.
Su empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza y la
forma atractiva del producto qumico slido, que se puede obtener a
partir de soluciones relativamente impuras en un solo paso de
procesamiento. En trminos de los requerimientos de energa, la
cristalizacin requiere mucho menos para la separacin que lo que
requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados
comnmente. Adems se puede realizar a temperaturas relativamente
bajas y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles
de toneladas diarias. La cristalizacin se puede realizar a partir de un
vapor, una fusin o una solucin. La mayor parte de las aplicaciones
industriales de la operacin incluyen la cristalizacin a partir de
soluciones. Sin embargo, la solidificacin cristalina de los metales es
bsicamente un proceso de cristalizacin y se ha desarrollado gran
cantidad de teora en relacin con la cristalizacin de los metales.
Recristalizacin de protenas-S bacterianas sobre monocapas
autoensambladas de disulfuros:
Las capas-S bacterianas son sistemas autoensamblables con muchas
aplicaciones en el campo de la nanotecnologa. An cuando la
recristalizacin de las capas-S ocurre en una gran variedad de
superficies, el mecanismo sigue sin comprenderse. Utilizar SAMs como
sustratos en la recristalizacin de capas-S es una nueva aproximacin al
estudio fundamental de las fuerzas que dirigen la formacin de los
cristales de protena en soportes slidos y permitiran entender el
mecanismo de cristalizacin.
Las protenas-S bacterianas provienen del Bacillus Sphaericus y forman
redes cristalinas de simetra cuadrada. Los disulfuros utilizados
consisten en dos cadenas hidrocarbonadas, iguales o de distinta
longitud, terminadas en grupos metilo e hidroxilo y unidas por un
puente disulfuro. Estas molculas se auto organizan en oro, dando lugar
a superficies funcionalizadas con grupos metilo (apolares) e hidroxilo
(polares). Las SAMs de disulfuros se caracterizaron previamente
mediante ngulos de contacto, microscopa de fuerza qumica,
espectroscopa de fotoemisin electrnica y espectroscopa de infrarrojo.
Se ha utilizado la recristalizacin de protenas-S como sistema de
estudio y como sonda para estudiar el efecto de la movilidad,
accesibilidad y polaridad de grupos funcionales en las SAMs de
disulfuros. Microscopa de fuerza atmica y resonancia de plasmn han
sido las tcnicas utilizadas para seguir el proceso de recristalizacin en
dichos sustratos y caracterizar las capas formadas.

VIII. BIBLIOGRAFIA