Vous êtes sur la page 1sur 12

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERAS FSICAS Y

FORMALES

PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERA INDUSTRIAL

CURSO: QUMICA
TEMA: ALCOHOLES
INTEGRANTES:

GUERREROS QUISPE, YOMIRA HEIDY


CHAVEZ AGUILAR, YESICA DANIELA
ZELA OSCO, KIARA MARCELA

SECCIN: E

AULA: A 208

AREQUIPA - 2017
ALCOHOLES

ESTRUCTURA

Los Alcoholes son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
La frmula general de un alcohol es:

CnH2n+1OH

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se
encuentra unido a un anillo de benceno.

Nomenclatura de los Alcoholes:


Segn la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

1. Se aade la terminacin "-ol" al alcano de igual nmero de carbonos y se


identifica la posicin del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
o CH3-OH metanol (aqu no es necesario indicar la posicin)
o CH3-CH2-OH etanol (aqu tampoco es necesario indicar la posicin)
o CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
o CH3-CHOH-CH3 2-propanol
o CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol
2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o
ms: Polialcoholes
3. Si posee ramificaciones se indican con nmeros, siendo la principal la de
mayor nmero de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol

4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra


con el prefijo "hidroxi-":
o CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxihexanoico
o CH3-CH2-CHOH-HC=O 2-hidroxibutanal
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms


bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles
y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol

4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol


pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.

Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OBTENCIN DE ALCOHOLES

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

a) Hidratacin de alquenos

El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para
iniciara reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4)
para que la reaccin tenga lugar. Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de
alquenos y genera alcoholes.

Hidratacin de alquenos
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de


catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH AgCl + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de


catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl.
Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

d) Mediante reactivos de Grignard

La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da


lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol.
Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un
alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con
las cetonas alcoholes terciarios.

e) Mtodos especiales

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se


obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de
alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol
que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de
carbono, segn la reaccin:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados
corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es
muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales,
que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e
incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por


fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la
fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de
enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las
clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la
reaccin global:

C 6H12 06 2CO2 + 2CH3CH2 OH


Glucosa Etanol
Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros
azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se
desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha.
Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que
slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los
vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en
etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio
y se vende en las farmacias como alcohol puro

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos
hidroxi u oxidrilo (-OH)

PROPIEDADES FSICAS

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El


alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma

a) Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre
sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la
disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor


superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles
en agua.

b) El punto de fusin: El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de


carbonos.

c) Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son


influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms
alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con
el aumento de las ramificaciones.

d) Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus


ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de
OH, denominados polioles, son ms densos.

(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)


PROPIEDADES QUMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos


firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo
que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de


eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu
se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en
presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el
alcohol protonado o in alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-

carbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y


se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol

APLICACIONES

1. METANOL
Es el alcohol ms sencillo
Se emplea como materia prima en la sntesis del cido actico
Se utiliza en la fabricacin de adhesivos, fibras y plsticos diversos
Se le conoce como alcohol de madera
En ocasiones se adiciona a la gasolina para elevar su rendimiento
Se puede utilizar puro en los motores de autos de carrera
Es sumamente toxico, a tal grado que con solo ingerir una pequea cantidad
puede provocar ceguera o eventualmente la muerte
2. ETANOL
Es un componente de bebidas alcohlicas como: cerveza, vino, whisky, ron,
tequila.
Se produce por la fermentacin a travs de levaduras o tambin por la
glucosa presente en diversas semillas o plantas como: caa de azcar, uvas,
cebada.
3. ETILENGLICOL
Se utiliza como solvente
Tambin se utiliza como anticongelante en los motores de combustin
interna
Es tremendamente txico

CONCLUSIN:
A travs de este presente trabajo se dio a conocer sobre la qumica orgnica y
detalladamente sobre su grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le
dan, como se clasifican, sobre las propiedades fsicas y qumicas, sobre
su nomenclatura, su solubilidad, entre otros.
Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se
encuentra extensamente en la vida natural.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

- https://quimicaorganicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+
obtencion+de+alcoholes
- http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcohol
es.html
- http://damaris-blogquimicaorganica.blogspot.pe/2010/07/alcoholes-estructura-y-
nomenclatura.html
- http://recuperaciondequimicadairosamirobando.blogspot.pe/2013/08/estructura-
y-clasificacion-de-los.html
- http://www.quimicaorganica.net/nomeclatura-alcoholes.html
- http://grupo-alcoholes.blogspot.pe/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
- http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html?m=1