Exerccios de hidrocarbonetos, lcoois, Fenis, aldedos, cetonas e cidos

carboxlicos.

1- Use o programa chemisk. Monte a estrutura da molcula, identifique a funo, d

seu nome (segundo a IUPAC) e d uma caracterstica dessa funo.
a)

H3C O

H
propanal
Aldedo esse composto d o cheiro caracterstico do limo e da canela.

b) 4,4- dimetil- hexan-3-ol

c) 3 metil-pentanal
d) metil-ciclo-buteno
e) 4-metil-pentan-2-ona
f) Ciclo-butanona

2- Grife e identifique a funo em seguida d os nomes dos compostos segundo a IUPAC.

a) b) c)

d) e) f)

g) h) i)

j) k)

l e m) n)
o e p) q)

r) s)

t) u)

EXERCCIOS
1. (Fuvest) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-
hexanona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C.
a) Escreva as frmulas estruturais destas substncias.

b) Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio.

2. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal convertido em seu ismero trans. Esta mudana
de geometria molecular gera um sinal que levado pelo nervo tico at o crebro, causando a
sensao de viso.

a) funo presente no cis-retinal:

b) A frmula molecular do cis-retinal :
c) O nmero de ligaes (pi) no cis-retinal :
2
d) O nmero de tomos de CARBONO com hibridao sp no cis-retinal :

3. (Unesp) tintura preta para cabelo obtida atravs da reao:

a) Que grupos funcionais esto presentes no reagente e no produto orgnico?

b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reao.

4. (Unesp) Um ter, de massa molar 60g/mol, tem a seguinte composio centesimal:

C = 60 %; H = 13,33 %; O = 26,67 %.
(Massa molares, em g/mol: C=12; H=1; O=16)
a) Determine a frmula molecular do ter.
b) Escreva a frmula estrutural e o nome do ter.

5. (Ufpe) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a letra (V) se a afirmativa for
verdadeira ou (F) se for falsa. A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e
importante no tratamento da asma e da artrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

( ) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio.
( ) Possui trs funes de cetona.
( ) Pode apresentar tautomeria.

6. (Ufpr) Na(s) questo(es) a seguir, escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. Com
relao aos compostos I e II a seguir, correto afirmar que;
01) ambos so compostos carbonlicos.
02) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
04) Por reduo com H2, em presena de catalisador adequado, ambos do origem a lcoois
primrios.
08) Por oxidao do composto II obtm-se o cido -metil-butrico.
16) Na frmula do composto I, se for substitudo o radical fenil pelo radical metil, o composto
resultante denomina-se propanona ou acetona.

7. (Pucsp) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar tais
efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-
hidrxi-4-metxi-benzofenona, cuja frmula est representada a seguir:

Sobre esta substncia correto afirmar que:

a) apresenta frmula molecular C10H4O3 e um hidrocarboneto aromtico.
b) apresenta frmula molecular C10H4O5 e funo mista: lcool, ter e cetona.
c) apresenta frmula molecular C14H12O5 e carter bsico pronunciado pela presena do grupo -OH.
d) apresenta frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e
ter.
e) apresenta frmula molecular C14H16O3, totalmente apolar e insolvel em gua.

8. (Cesgranrio) Dentre os compostos

So cetonas:

a) apenas I, III e IV
b) apenas I, IV e V
c) apenas II, III e IV
d) apenas II, IV e V
e) apenas II, V e VI

9. (Cesgranrio) A substncia cuja molcula est representada a seguir, responsvel pelo aroma
natural de canela.

A funo orgnica a que pertence essa substncia :

a) hidrocarboneto.
b) fenol.
c) ter.
d) cetona.
e) aldedo.
10. (Cesgranrio) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas
condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.

A associao correta entre as duas colunas :

a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.

11. (Faap) Os compostos:

pertencem, respectivamente, s funes:

a) cetona, lcool, lcool
b) cetona, lcool, fenol
c) aldedo, lcool, lcool
d) cido carboxlico, fenol, lcool
e) cido carboxlico, lcool, fenol

12. (Fei) A nomenclatura correta do composto da frmula seguinte :

a) 3-4 dimetil hexanona-5

b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil hexanona-2
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2

13. (Fuvest) O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funes
a) cido carboxlico e fenol.
b) lcool, fenol e ter.
c) lcool, fenol e aldedo.
d) ter, lcool e aldedo.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
14. (Fuvest) Na vitamina K3 (frmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:
a) cido carboxlico.
b) aldedo.
c) ter.
d) fenol.
e) cetona.

15. (Puccamp) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, ....X...., tratando-se de
um ....Y...."

Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos, respectivamente por:

a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool.
b) lcool proplico e trilcool.
c) propanotrial e trialdedo.
d) ter proplico e politer.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo.

16. (Pucmg) O THC ou tetrahidrocanabinol, de frmula:

o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das
atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. O THC apresenta, na sua frmula,
grupos funcionais de:

a) lcool e ter
b) lcool e cetona
c) fenol e cetona
d) fenol e ter
e) enol e ter

17. (Udesc) Escolha a alternativa FALSA no que se refere aos lcoois:

a) o grupo -OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado;
b) o H do grupo -OH praticamente no ionizvel em gua;
c) possuem carter cido maior do que os fenis;
d) quanto maior a cadeia carbnica, menor a solubilidade em gua;
e) podem formar pontes de hidrognio com a gua.

18. (Uece) Examine as afirmaes sobre compostos orgnicos oxigenados:

I - Os lcoois contm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila.
II - Os lcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reao de desidratao.
III - O glicerol um lcool que tem somente dois grupos hidroxilas.
IV - teres so molculas orgnicas que contm um tomo de oxignio covalentemente ligado a dois
radicais de hidrocarbonetos.
V - Os teres so relativamente estveis quimicamente, mas podem se oxidar formando perxidos
explosivos.
So verdadeiras:
a) I, II, III, IV e V
b) I, III, IV e V
c) III, IV e V
d) I, IV e V
19. (Uerj) Na tabela a seguir, so relacionados quatro hormnios esterides e suas correspondentes
funes orgnicas. O hormnio que secretado pelas clulas de Leydig, encontradas nas gnadas
masculinas, representado pela seguinte estrutura:

20. (Uff) Para que a frmula geral Y - OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser um
radical:

a) alcinila
b) arila
c) cicloexila
d) alcenila
e) benzila

21. (Ufmg) lcoois e hidrocarbonetos saturados so usados como combustveis. A alternativa que
apresenta apenas substncias pertencentes a essas funes
a) CH4; CH3OH e C3H8
b) CH4; C2H6 e CH3CHO
c) HCHO; CH3OH e C6H6
d) C2H6; C2H5OH e CH3COOH
e) C2H5OH; CH3OCH3 e C3H8

22. (Ufmg) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas

frmulas a seguir.

Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-
se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes
a) fenol e fenol.
b) lcool e lcool.
c) fenol e lcool.
d) lcool e fenol.
23. (Ufmg) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros de frmula molecular C 2H6O. Embora
essas duas substncias tenham a mesma frmula molecular, os calores de combusto de seus
vapores so diferentes.
Todas as afirmativas a seguir apresentam um fator relevante para explicar a diferena dos calores de
combusto desses dois compostos, EXCETO
a) As suas molculas apresentam diferentes ligaes qumicas.
b) As suas temperaturas de ebulio so diferentes.
c) As suas frmulas estruturais so diferentes.
d) As suas molculas correspondem a diferentes funes orgnicas.

24. (Ufpe) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da
segunda coluna:

(1) CH3COOH ( ) formol

(3) CH3COCH3 ( ) cachaa
(3) HCOH ( ) removedor de esmalte
(4) CH3CH2CH2CH3
(5) CH3CH2OH ( ) vinagre
( ) gs de cozinha
25. (Ufrs) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituio de um tomo de hidrognio do
hidroxi-
benzeno por um radical metila. A frmula molecular do ortocresol
a) C7H8O
b) C7H9O
c) C6H7O
d) C6H8O
e) C6H9O