REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN

UNIVERSITARIA CIENCIA Y TEGNOLOGA
UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA
PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN GAS
SEDE MONAGAS

DETERMINACION DE
COMPUESTOS AROMATICOS

PROFESOR (A): REALIZADO POR:

ING. Luz Piango Br. Xiorelys Estrada C.I: 24.502.382
Br. Jose Navarro C.I:

MATURIN, NOVIEMBRE 2017

 Compuestos Aromticos

Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un tipo

especial. Originalmente recibieron el nombre de aromticos debido al aroma que
algunos poseen. Sin embargo no todos son odorferos y muchos compuestos
fragantes no son de tipo aromtico. Uno de los compuestos ms simples y que se
conoci primero con la estructura especial caracterstica de los compuestos
aromticos fue el hidrocarburo benceno.

Estos son hidrocarburos derivados del benceno. El mximo exponente de la

familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), Todos los derivados
del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos. Poseen un anillo que los
caracteriza en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de
los vrtices de un hexgono y tres dobles enlaces que forma el circulo interno del
compuesto. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.

Importancia de los Hidrocarburos Aromticos

Los hidrocarburos aromticos son muy importantes en la vida diaria, ya que;

estos son comnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias debido a
que son la base de algunos o de los muchos materiales que utilizamos para
satisfacer algunas de nuestras necesidades, pero esto no solo se erradica en los
hidrocarburos aromticos sino que tambin aunque no lo tengamos presente
utilizamos lo que generalmente se llaman hidrocarburos entre ellos se encuentras
los ms esenciales para nosotros como seres humanos puesto que se usan el la
medicina, la electricidad (ya que sirven para generar electricidad).Tambin se
usan como combustibles y solvente, entre ellos gasolinas, thiner, butano en gas
utilizado en estufas, metano principal componente del gas natural.

Fuentes de hidrocarburos Aromticos

Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la

elaboracin de los hidrocarburos ms complejos y sus dos fuentes principales son
el carbn (o hulla) y el petrleo. El carbn es una sustancia mineral constituida por
anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se calienta a 1000C en la
molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de
hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta
mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de
compuestos orgnicos.

El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos

aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos
aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a
altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8)
por deshidrogenacin y ciclacin.

Nomenclatura de compuestos aromticos

Las sustancias aromticas han adquirido gran nmero de nombres

comunes, no sistemticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos
nombres, aunque en general se desalienta su uso. Es as como el metilbenceno
es llamado tolueno, el hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc.
 Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. As
el C6H5NO2 es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno.

Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de ms de seis

carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que
por lo general se abrevia con la letra griega mayscula Fi, o -Ph.

A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los

prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relacin 1,2 en el anillo, es decir,
estn en carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando estn en relacin 1,3 en
el anillo, es decir, separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando
se encuentran en relacin 1,4, es decir, en extremos opuestos de la molcula.

Cuando un benceno posee ms de dos sustituyentes, se debe nombrar

enumerando la posicin de cada uno de ellos en el anillo. La numeracin debe
asignarse de manera que se asignen los nmeros ms pequeos posibles
partiendo por el ms importante. Los sustituyentes se nombran alfabticamente
cuando se establece el nombre.

Tcnicas y mtodos de anlisis utilizados.

En general, cualquier mtodo analtico se inicia con la toma de muestras Los

mtodos de anlisis requieren, adems de una alta capacidad de resolucin, una
elevada selectividad del detector para cuantificar estos compuestos en dichas
muestras. Es habitual incluir tres etapas en el procedimiento de anlisis para la
determinacin de este tipo de compuestos:

Extraccin y aislamiento de los compuestos de inters de la matriz de la

muestra.
Limpieza de impurezas y de fraccionamiento en subgrupos.
Identificacin y determinacin cuantitativa de los componentes individuales
de cada uno de estos subgrupos.
 Metodologa analtica para el muestreo.

La metodologa se elegir en funcin de que las concentraciones sean de

emisin o de inmisin. Para las primeras, se debe realizar el muestreo en el propio
punto de emisin del contaminante, mientras que para las segundas, se debe
realizar el muestreo en la zona en la que se quiere evaluar el efecto del
contaminante, pudiendo haber sido emitido por una o varias fuentes.

Muestreo en inmisiones

Los compuestos aromticos y sus derivados se pueden presentar tanto en

la fase gaseosa como en la fase particulada, por lo tanto habr dos tipos
diferentes de muestreo.

Actualmente existen diversos equipos o captadores para llevar a cabo el

muestreo de los compuestos semivoltiles en aire: muestreadores activos,
pasivos, analizadores automticos, sensores remotos, etc.

Los muestreadores activos son los ms empleados debido a su simplicidad

y bajo coste. Las caractersticas necesarias de estos equipos bsicamente se
reducen a que proporcionen un caudal suficientemente alto y que este caudal sea
fiable y relativamente estable. Debido a estos elevados caudales estos equipos se
denominan captadores de alto volumen.

Captador de alto volumen

Este equipo se caracteriza por su fcil manipulacin, presentando un

temporizador diario que permite variar los caudales de aire.
 Captador de alto volumen, modelo PM1025CAV

Los filtros de fibra de vidrio y los cartuchos de espuma de poliuretano

(PUFs) son los medios de retencin de partculas y fase gaseosa,
respectivamente, de uso ms generalizado porque presentan numerosas ventajas,
entre las que se encuentra su sencillo manejo, su bajo coste y que permiten
alcanzar buenos caudales.

Muestreo del material particulado.

El material particulado puede ser clasificado en funcin del tamao de las

partculas, naturaleza, origen o fuentes. La forma ms eficaz de discernir entre el
tamao de partculas, es clasificarlas en funcin del dimetro aerodinmico. Estos
captadores de alto volumen estn formados por un soporte para el filtro de 15 cm,
un sistema de aspiracin con bomba centrfuga y sistema de medida y regulacin
del caudal comprendido entre 2080 m3h1 controlado por un microprocesador. El
soporte del filtro suele tener forma de tejado, con el fin de proteger ste de la
accin del viento y la lluvia. El sistema de aspiracin es capaz de producir un
caudal constante entre 20 y 100 m3.h1.

El funcionamiento de estos cabezales se basa en dirigir el aire que penetra

en el captador a una zona de fraccionamiento, que consta de nueve boquillas o
toberas de aceleracin. Las partculas de tamao superior al seleccionado
impactan en la plancha inferior, mientras que las de menor tamao siguen en
suspensin, canalizndose a travs de otros 16 tubos y pasan a depositarse en un
filtro. El diseo de las boquillas es determinante a la hora de discriminar las
partculas por su tamao, ya que la velocidad del fluido ser funcin del dimetro y
nmero de stas.

En relacin al tipo de filtros para la retencin de la materia particulada, los

de fibra de vidrio suelen ser de los ms utilizados por su elevada capacidad de
retencin y su reducido coste. Estn formados por entrecruzamientos
tridimensionales de fibras con un dimetro de poro no definido, generalmente no
reaccionan con los componentes de la muestra, pueden ser descontaminados a
temperaturas elevadas y son frgiles de manipular.

Por ltimo, cabe sealar la necesidad de realizar pretratamientos de

acondicionamiento y limpieza para minimizar las posibles contaminaciones en los
filtros de fibra de vidrio.

Metodologa de preparacin de muestras Solidas.

Mtodos muy comnmente utilizados para la extraccin de PAHs y sus derivados

en una muestra con esta matriz incluyen extraccin en soxhlet, ultrasonidos,
microondas o las particiones con un disolvente adecuado o una mezcla de
disolventes. Los disolventes ms habituales son diclorometano, ciclohexano,
benceno, metanol y mezclas de ellos.

Extraccin contina en soxhlet.

La extraccin en soxhlet (SX) es uno de los mtodos estndar de extraccin

de muestras slidas ms utilizado desde su diseo en 1879; y actualmente es el
principal mtodo de referencia con el que se comparan otros mtodos de
extraccin. Esta tcnica presenta ventajas, como por ejemplo que la muestra est
en contacto repetidas veces con porciones frescas de disolvente, que no es
necesaria la filtracin despus de la extraccin y que se obtienen excelentes
recuperaciones. Sin embargo, presenta tambin claras desventajas, como son un
elevado consumo de disolventes, y el tiempo requerido para llevar a cabo la
extraccin (848 horas).

Extractor Automtico Soxhlet BCHI.

Existen innumerables aplicaciones en las que se utiliza la extraccin soxhlet

como tcnica de preparacin de muestras slidas en la determinacin de
hidrocarburos aromaticos. En la mayora de ellas, la extraccin se lleva a cabo con
disolventes de baja polaridad, siendo el diclorometano uno de los ms usados.

Extraccin asistida por ultrasonidos

La extraccin asistida por ultrasonidos es otra tcnica convencional,

utilizada de manera habitual para la extraccin de contaminantes en muestras
slidas.

Bao de ultrasonidos
 Las variables que afectan al sistema, y por lo tanto a la eficiencia de la
extraccin, son la frecuencia e intensidad de la vibracin, tipo de disolvente,
tiempo de extraccin, temperatura y tamao de partcula de la muestra.

Se trata de un mtodo simple, que ofrece la posibilidad de realizar varias

extracciones simultneamente. Las extracciones pueden realizarse a temperaturas
poco elevadas, por lo que es adecuada para la extraccin de analitos
trmicamente lbiles. Entre los principales inconvenientes se encuentran el
elevado consumo de disolvente, la necesidad de una etapa de centrifugacin y/o
filtracin despus de la extraccin y que no es fcilmente automatizable. Esta
tcnica se ha empleado mucho en la extraccin en muestras medioambientales, y
en la mayora de las aplicaciones se utiliza diclorometano como disolvente
extractante.

Extraccin asistida por microondas

La extraccin asistida por microondas ha despertado un gran inters en el

campo de la Qumica Analtica, ya que constituye una herramienta poderosa, que
permite la extraccin rpida y eficiente de analitos, desde matrices slidas de
elevada complejidad.

Por otro lado, este anlisis ofrece mejoras respecto a las tcnicas de
extraccin convencionales, ya que ofrece la posibilidad de realizar la extraccin
simultnea de un elevado nmero de muestras, y adems permite la reduccin del
tiempo de extraccin y del consumo de disolvente, superando as las principales
limitaciones.
 Horno microondas multimodo

La naturaleza de la muestra y el disolvente, juegan un papel muy importante

en el proceso de extraccin. La correcta eleccin del disolvente es fundamental
para obtener un proceso de extraccin ptimo. En cuanto al volumen de
disolvente, ste debe asegurar que toda la muestra est inmersa en el mismo. La
temperatura es el parmetro ms investigado, puesto que es un factor que afecta
de manera importante a la eficiencia de la extraccin. Temperaturas superiores al
punto de ebullicin del disolvente mejoran la eficiencia de extraccin, ya que
favorecen la desorcin de los analitos de los sitios activos de la matriz.

Adems, los disolventes incrementan su capacidad para solubilizar los

analitos, al mismo tiempo que disminuye la tensin superficial y la viscosidad,
favoreciendo la penetracin del disolvente en la matriz.

Mtodos de Determinacin

Existen muchos mtodos para determinar concentraciones de compuestos

aromticos en muestras medioambientales (tanto a nivel traza, como
concentraciones ms mayores). De estos mtodos los ms empleados son la
cromatografa de gases (GC) y la cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC),
ambas en combinacin con varios detectores.

La HPLC ha sido una de las tcnicas ms empleadas para el anlisis y

determinacin de los hidrocarburos aromticos en muestras medioambientales, ya
que el desarrollo de una fase estacionaria no polar ha proporcionado una
selectividad nica en la separacin de las muestras. Tambin es importante el
papel que juega la temperatura, ya que en la cromatografa lquida de alta
resolucin (HPLC) se trabaja prcticamente siempre a temperatura ambiente y
compuestos que sean termolbiles se podrn analizar mejor. En esta tcnica los
elevados pesos moleculares no resultan un problema.

La cromatografa en fase inversa, utilizando C18 como fase estacionaria, es el

mtodo ms habitual para llevar a cabo la separacin y determinacin. El principal
requisito es que los compuestos se solubilicen en los disolventes utilizados como
fase mvil. Los sistemas de deteccin ms habituales para llevar a cabo la
determinacin son, sin duda, fluorescencia y UV. Se trata de detectores no
destructivos, por lo que existe la posibilidad de colocarlos en serie, y llevar a cabo
la determinacin mediante dos vas, en una nica inyeccin.

Los detectores de fluorescencia se caracterizan tanto por su elevada selectividad

como por su gran sensibilidad, por lo que resultan muy tiles en el anlisis de
compuestos a niveles traza. Por su parte los espectros UV ofrecen informacin
muy til a la hora de confirmar identidades.