LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE

ALDEHIDOS Y CETONAS
Cruz, Natal (1525164). nathaly.cruz@correounivalle.edu.co;
De la Torre Chara, Estefana (1626103). estefania.torre@correounivalle.edu.co;
Muoz Ortega, Daniela (1644587). daniela.munoz.ortega@correounivalle.edu.co;

26 de octubre de 2017. Departamento de Qumica Universidad del Valle.

Palabras clave: aldehdos, cetonas, grupo carbonilo.

Datos, Clculos y Resultados aunque la reaccin es de equilibrio es posible

Los aldehdos y cetonas se caracterizan por
presentar el grupo carbonilo
Aldehdos Cetonas
Son compuestos muy reactivos y con amplias
posibilidades de aplicacin. Una de las causas
fundamentales de la reactividad son las siguientes.
A) el doble enlace polar del grupo carbonilo. B)
el efecto de atraccin de los electrones del tomo
de oxigeno carbonilico tambin polariza los
enlaces C-H en el tomo de carbono . C) ya
mencionamos que los aldehdos y cetonas
presentan el grupo carbiniloen su estructura y este
a su vez, presenta un grado de axidacion
intermedio, como consecuencia pueden oxidarse a
acidos carboxlicos (aldehdos ) y reducirse a
alcoholes(cetonas). (1)(gua de laboratorio)
convertir casi completamente el compuesto
carbonilico en el producto de adicin empleando
un exceso de el bisulfito; el producto de adicin
que se obtiene es una sal cristalina, que lleva
consigo las caractersticas propias de las sales
(compuesto inico, soluble en agua, pero se puede
insolubilizar por efectode ion comn, insoluble en
ter, entre otras); teniendo en cuenta que esta
reaccin tiene carcter irreversible, se puede
regenerar el aldehdo adicionando a las
solucincuosa del producto una cantidad de
carbonato de calcio o acido clorhdrico, que sea
suficiente para neutralizar o destruir el alquil
bisulfito de soldio.(2). Por principio de Le-
Chatelier, este hecho se puede llevar a cabo
porque el equilibrio tiende hacia los productos.
Formacion de la fenilhidrazona

Tabla 1. Porcentajes de recuperacin

La formacin de la fenildrazona a partir de la 2,4-
Reacciones Producto % de recuperacin
dinitrofenilhidrazona (2,4-DNFH; reactivo de
Bisulfito de sodio + Bencil sulfito 3,6981
benzaldehdo de sodio
brandy) se puede usar cualitativa y
Formacin de la Fenilhidracina 75,5692 cuantitativamente para detectar grupo carbonilo de
fenilhidracina aldehdos y cetonas mediante la adicion
Reaccin de Acido 186.399 nucleofilica.el reconocimiento consiste en que los
Canizarro benzoico carbonilos que reaccionan con 2,4-DNFH forman
Prueba de Cetona
fenilhidrazonas que precipitan, con caractersticas
yodoformo
fsicas especiales (color del precipitado), datan
cual es reactivo inicial con el que reacciona o al
Reaccin con bisulfito de sodio.
menos nos da una caracterstica de este. a)
amarillo: indica que se puede tratar de un
compuesto carbonilo saturado. b) naranja indica
que bien podra ser un aldehdo o cetona, c) rojo:
puede ser un sistema alfa, beta. Vale la pena
resaltar que el color del precipitado tambin
depende del nivel de saturacin entre ms oscuro
sea el tono indica que hay ms insaturaciones. (3)
La reaccin que se presenta entre el bisulfito de
sodio y el benzaldehdo es una reaccin de Reaccin de Canizzaro
adicin. El bisulfito se usa de forma acuosa ,
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Para ontener na mezcla de alcohol y una sal de un
acido carboxilico, debemos hablar
autoxidacion-reduccion. Esta reaccion la podemos
llevar a cabo mediante la reaccion de Canizarro.
La reaccion de Cannizarro es una reaccion de
oxidacion-reduccion en aldehidos que carecen de
hidrogenos , esta reaccio se puede realizar a
tenperatura ambiente en hidroxido acuoso o
alcoholico concentrado (4)
(para la prctica de laboratorio se utilizo hidroxido
de potasio al 30%).
En la primera parte el grupo ataca al
carbonilo porque no tiene hidrogenos para
remover, de esta maera entonces desplaza al
(hidruro) y de esta forma me genera el acido
carboxilico, en este caso el hidrogenono sale
como + , porque de esta manera nos regresamos
al aldehido, continuando con la reaccion; como
tenemos en el medio ; ste ataca la segunda
molcula disponibe de aldehido generando una
base muy fuerte, que genera una a su vez sucede
una reaccion acido base con el acido carboxilico
generado en el primer ataque, donde sucede la
protonacion del acido carboxilico generando el
alcohol bencilico.
de
Imagen1. Mecanismo de reaccin de Canizarro
Anlisis de Resultados
Respuestas a las preguntas.
Conclusiones
Referencias
1) John Mc murry. Qumica Orgnica, 7a.
edicin. Cengage Learning Editores, S.A.
Mxico, D.F. 2008; pp623
2) https://books.google.com.co/books?id=K
pTfbF6mguAC&pg=PA192&dq=reaccio
n+con+bisulfito+de+sodio+aldehidos+y+
cetonas&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwic
rsePxo3XAhXKTSYKHSebAA8Q6AEIJ
DAA#v=onepage&q=reaccion%20con%
20bisulfito%20de%20sodio%20aldehido
s%20y%20cetonas&f=false
3) https://sites.google.com/site/organicaiii/q
uimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-
2012/test-analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e7_2011
4) https://books.google.com.co/books?id=3
b2Yk_dzH70C&pg=PA771&dq=reaccio
n+de+cannizzaro&hl=es&sa=X&ved=0a
hUKEwjMxL2O343XAhWGPCYKHcE
7D7wQ6AEIPDAE#v=onepage&q=reac
cion%20de%20cannizzaro&f=false