REACCIONES EN QUMICA ORGNICA

Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de
productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plsticos, combustibles,
fibras, detergentes ...

Debido al carcter covalente de los enlaces en compuestos orgnicos, no son frecuentes las reacciones
inicas, adems como los enlaces son bastante fuertes, la energa de activacin suele ser grande y la
velocidad de reaccin pequea, por lo que se requiere la presencia de catalizadores en muchos casos.

Una gran parte de las reacciones en Qumica Orgnica se pueden clasificar en:
Reacciones de adicin
Reacciones de eliminacin
Reacciones de sustitucin
Reacciones de oxidacin-reduccin
Combustin
Reacciones de condensacin
Esterificacin

REACCIONES DE ADICIN
Una molcula incorpora a su estructura otra molcula.

Reacciones de Adicin Electrfila

Este tipo de reacciones ocurren sobre compuestos con dobles o triples enlaces originando un producto con
mayor grado de saturacin. Requieren de un catalizador, por ejemplo, Pt/Pd

Adicin de Hidrgeno. Ej CH3CH = CH2 + H2 + catalizador CH3CH2CH3

Adicin de halgenos. Ej: CH3CH = CH2 + Br2 + catalizador CH3CHBrCH2Br
Adicin de agua. Ej: CH3CH = CH2 + H2O + catalizador CH3CHOHCH3 (*)
Adicin de haluros de hidrgeno. Ej: CH3CH = CH2 + HCl + catalizador CH3CHClCH3 (*)

(*) Regla de Markovnikov: En general, cuando un reactivo del tipo HX (H 2O, HCl ...) se adiciona a un
alqueno (o alquino) asimtrico, el hidrgeno del reactivo se une al tomo de carbono que inicialmente tena
mayor nmero de tomos de hidrgeno.

REACCIONES DE ELIMINACIN
Una molcula pierde algunos tomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molcula con un enlace
mltiple, doble o triple.
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, usualmente predominan los alquenos ms sustituidos,
como productos de la reaccin.

Deshidratacin de alcoholes. Requiere un catalizador cido, por ejemplo, H2SO4.

Ej: CH3CH2OH + H2SO4 + calor CH2 = CH2 + H2O
Con alcoholes primarios mayores que el proplico, se obtienen mezclas de alquenos como consecuencia
de la isomerizacin (cambio de posicin) del doble enlace. Este tipo de isomerizacin es comn bajo
las condiciones de la deshidratacin catalizada por cidos, por lo que no es un tipo de reaccin muy
adecuada para la preparacin de alquenos a partir de alcoholes primarios.
CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor CH3CH=CHCH3 (mayoritario) + CH2 = CHCH2CH3 + H2O

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Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo. Requiere un medio bsico fuerte y alcohlico, por

ejemplo, KOH (alcohol).
Ej: CH3CHClCH3 + KOH (alcohol) CH2 = CHCH3 + KCl + H2O
En el tratamiento de haluros de alquilo con bases entran en competencia la reaccin de eliminacin
(para dar alquenos) y la reaccin de sustitucin (para dar alcoholes). Aunque el predominio de una u
otra depende de varios factores, las condiciones que se especifiquen en cada caso, conducen a la
obtencin mayoritaria de uno de los productos.

Deshalogenacin de dihaluros vecinales.

Ej: CH2BrCH2Br + catalizador CH CH + 2 HBr

REACCIONES DE SUSTITUCIN
Un tomo o un grupo de tomos de una molcula, sustrato, es sustituido por otro tomo o grupo de tomos
de otra, denominada reactivo. El reactivo puede ser un radical libre, un nuclefilo o un electrfilo.

Sustitucin en alcanos
En la mayora de las reacciones de sustitucin que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical. Ej:
CH4 + Cl2 + (luz o calor ) CH3Cl + HCl
Esta reaccin puede continuar, precisando en cada etapa luz o calor y formndose en cada etapa HCl:
CH3Cl + Cl2 + (luz o calor ) CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 + (luz o calor ) CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 + (luz o calor ) CCl4 + HCl

La reaccin del metano con el cloro, por tanto, conduce a una mezcla de productos clorados , cuya
composicin depende de la proporcin de cloro y de las condiciones de la reaccin. La cloracin de los
alcanos superiores es similar a la del metano, obtenindose mezclas de productos ms complejas. Por esto, la
cloracin de alcanos no es, en general, una reaccin adecuada para preparar cloruros de alquilo.

Sustitucin Aromtica Electroflica

Como su nombre indica, es una reaccin tpica de los compuestos aromticos.

Nitracin. Ej: C6H6 (benceno) + HNO3 (H2SO4) C6H5NO2 + H2O
Halogenacin. Ej: C6H6 (benceno) + Cl2 (AlCl3) C6H5Cl + HCl

Sustitucin nuclefila
Se produce cuando un reactivo nuclefilo sustituye a un tomo o grupo atmico electronegativo, X, que est
unido a un carbono del sustrato.

Sustitucin en derivados halogenados. Ej: CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl

En el tratamiento de haluros de alquilo con bases entran en competencia la reaccin de sustitucin
(para dar alcoholes) y la de eliminacin (para dar alquenos). Aunque el predominio de una u otra
depende de varios factores, las condiciones que se especifiquen en cada caso, conducen a la obtencin
mayoritaria de uno de los productos.
Sustitucin en alcoholes. Ej: CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

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COMBUSTIN
La combustin es una reaccin qumica muy exotrmica que se produce en presencia de oxgeno que, en
cantidad abundante, origina dixido de carbono y agua como productos.

Ej: CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

ESTERIFICACIN
Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con los alcoholes, en presencia de cantidades catalticas de
cidos minerales, para producir steres:
cido + alcohol ster + H2O
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
Ej: CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

EJECICIOS
Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son:

a) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor

b) CH3CHBrCH3 + KOH (Etanol) KBr +

c) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl +

d) CH CH + HCl

e) CH3CHBrCHBrCH3 + KOH (etanol) 2 KBr +

f) CH3CH2CH3 + Cl2 + h HCl +

g) CH3CH2Br + NaOH NaBr +

h) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH (Etanol) NaBr + H2O +

i) CH3CH2CH = CH2 + HCl

j) HCOOH + CH3CH2OH

k) C6H6 + HNO3 /H2SO4

l) CH3CH2CH2CH3 + O2

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SOLUCIONES

a) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor CH3CH = CHCH3 (mayoritario) + CH2 = CHCH2CH3 + H2O

Es una reaccin de eliminacin, la deshidratacin de un alcohol. Se produce una mezcla de alquenos,
siendo el producto mayoritario el but-2-eno (Regla de Saytzeff)

b) CH3CHBrCH3 + KOH (Etanol) KBr + CH3CH = CH2 + H2O

Es una reaccin de eliminacin de HBr, una deshidrohalogenacin de un haluro de alquilo. Esta reaccin
se lleva a cabo calentando con hidrxido potsico disuelto en alcohol. Si el medio bsico no es fuerte ni
alcohlico puede producirse la reaccin de sustitucin (vase el siguiente ejemplo).

c) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl + CH3CH2CH2COH

Es una reaccin de sustitucin del halgeno de un haluro de alquilo por un grupo hidroxilo. Esta reaccin
se lleva a cabo calentando en disolucin acuosa bsica y produce alcoholes.

d) CH CH + HCl CH2 = CHCl + HCl CH3CHCl2

Es una reaccin de adicin, una hidrocloracin de un alquino. Primero se produce una adicin de un mol
de cloruro de hidrgeno por mol de acetileno; posteriormente, la adicin de un segundo mol de HCl al
alqueno obtenido en la primera etapa, dara el derivado dihalogenado correspondiente a la orientacin
Markovnikov.

e) CH3CHBrCHBrCH3 + KOH (etanol) 2 KBr + CH3CCCH3 + 2 H2O

Es una reaccin de eliminacin. La deshidrohalogenacin de un dihaluro vecinal da lugar a un haluro
vinlico y ste, en condiciones fuertemente bsicas (como es este caso), puede experimentar una segunda
deshidrohalogenacin para dar un alquino.

f) CH3CH2CH3 + Cl2 + h HCl + CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + ......

Es una reaccin de sustitucin, la halogenacin de un alcano.

g) CH3CH2Br + NaOH NaBr + CH3CH2OH

Reaccin de sustitucin nuclefila en un derivado halogenado, dando como producto un alcohol.

h) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH (Etanol) NaBr + H2O + CH3CH = C(CH3)2

Reaccin de eliminacin, una deshidrohalogenacin de un haluro de alquilo . El producto mayoritario es
el 2-metilbut-2-eno (Regla de Saytzeff).

i) CH3CH2CH = CH2 + HCl CH3CH2CHClCH3

Reaccin de adicin, hidrocloracin de un alqueno (Regla de Markovnikov).

j) HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O Reaccin de esterificacin.

k) C6H6 + HNO3 /H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Reaccin de Sustitucin Armatica Electroflica, reaccin de nitracin.

l) 2 CH3CH2CH2CH3 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O Reaccin de combustin.

Actividades 19, 21 y 22 del libro Iniciacin a la Qumica. Preparacin para el Acceso a la

Universidad

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