NDICE

1. Objetivos2
2. Fundamento Terico......2
3. Experimento 1....3
3.1 Datos y resultados...3
3.2 Propiedades fisicoqumicas y peligrosidades.3
3.3 Ecuaciones y mecanismos de reaccin...4
3.4 Diagrama De flujos Procesos.5
3.5 Observaciones ...5
3.6 Conclusiones......6
4. Apndice...6
5. Bibliografa...7

HALOGENUROS DE ALQUILO SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA

 Laboratorio de Qumica Orgnica

1. OBJETIVOS

Preparar un elastmero de thiokol a partir de un halogenuro como el dicloroetano con

tetrasulfuro de sodio.
Conocer las propiedades del thiokol.

2. FUNDAMENTO TERICO

Halogenuro de Alquilo

Son compuestos orgnicos en lo que uno o ms enlaces carbono- hidrogeno han sido sustituido
por tomos de halgenos, que forman un enlace covalente con este halgeno. Este tomo de
halgeno define la estructura de una familia particular de compuesto orgnico, tambin quien
determina las propiedades se le llama grupo funcional.

Reaccin de sustitucin nucleoflica Bimolecular SN2

En toda reaccin qumica existe una relacin directa entre la velocidad a la cual ocurre la
reaccin y las concentraciones, esta reaccin es dependiente de las dos especies a reaccionar.
Una caracterstica esencial de este mecanismo SN2 es que se lleva a cabo en un solo paso sin
intermediarios cuando el nuclefilo entrante reacciona con el halogenuro de alquilo de una
direccin opuesta al grupo saliente que desplaza es por ello que existe inversin de
configuracin.

Elastmero

Significa caucho estos son polmeros estn constituidos por macromolculas que tienen una
particularidad es que pueden ser estirado hasta tener una larga deformacin, pero estos
recuperan su forma natural cuando se le deja de estirar es decir dejar de aplicarle una fuerza.

Thiokol A

Este es hule especial que cumple todas las caractersticas de un elastmero que est constituido
por polisulfuro polmero, este tiene una gran flexibilidad y una gran resistencia hermtica es por
eso que es muy usado en revestimiento de tanques de combustible y como sellantes de varias
estructuras.

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EXPERIMENTO N1
DATOS Y RESULTADOS

Temperatura ambiente: 25C

Presin del ambiente: 743.0 mmHg

Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de las sustancias implicadas

Hidrxido de sodio

Temperatura Ambiente 25C Estado solido

Masa molar 40 gr.
Incendio No combustible. El contacto con la humedad
o con el agua puede generar calor suficiente
para provocar la ignicin de otros materiales
combustibles.
Enrojecimiento, dolor y quemaduras cutneas.
En los ojos causa quemaduras graves
Inhalacin dolor de garganta, sensacin de
quemazn

Azufre

Temperatura ambiente 25C Estado solido

Masa molar (gramos/mol) 32.06
solubilidad Insoluble en agua
La ingestin de azufre es toxico produce
vmitos, ardor al estmago.
El contacto prolongado con la piel produce
irritacin

Es muy inflamable cuando este fundido

Temperatura de fusin 107C-120C

Dicloroetano

Temperatura Ambiente 25C Estado liquido

Masa molar (gramos/mol) 98.96
Punto de ebullicin 83.5C
Muy inflamable.
Tambin las mezclas vapor/aire son
explosivas.
Evitar todo contacto muy toxico
Inhalacin: dolor abdominal, nuseas, dolor
de cabeza.
En los ojos visin borrosa.

cido actico

Temperatura Ambiente 25C Estado liquido

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Masa molar (gramos/mol) 60.05

Punto de ebullicin 118C
Muy toxico
Irritacin de nariz y garganta dificultad de
respirar.

Corrosivo
Ingestin: quemadura y perforacin de tracto
gastrointestinal.

Resultados obtenidos

Thiokol A
Masa (gramos) 3.97

ECUACIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

Disolucin del hidrxido de sodio (NaOH)

NaOH Na+ + OH-

Obtencin de tetrasulfuro

6NaOH + 4S Na2S2O3 + 2Na2S + 3H2O

Na2S + S Na2S2
Na2S2 + 2S Na2S4

Reaccin de dicloroetano con tetrasulfuro de sodio

ClCH2CH2Cl + Na2S4 CH2CH2S4 + 2NaCl

Nos podemos dar cuenta que el reactivo limitante es el hidrxido de sodio

# De moles de NaOH = 0.0650

# De moles de S = 0.3125
# De moles de ClCH2CH2Cl = 0.1010

La relacin del hidrxido de sodio con el thiokol es de tres a uno

# De moles de thiokol = 0.0217

Masa de thiokol = 0.0217x156 = 3.3852gr

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DIAGRAMA DE FLUJOS DEL PROCESO

Obtencin de thiokol a partir de Halogenuro de Alquilo

OBSERVACIONES

A medida que el tiempo pasaba a temperatura alta la solucin de azufre ms hidrxido

de sodio diluido se tornaba cada vez un color caf ms oscuro.
El azufre que no reaccion se encontr de un color negruzco.
La adicin de dicloroetano a la solucin de tertrasulfuro hace que se origine una
solucin espumosa de color crema.
La adicin de cido actico produce la formacin de un slido que posee propiedades
elsticas de coloracin verdosa.
Se observa que nuestro producto pesa ms de lo que por estequiometria debera pesar.

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CONCLUSIONES

Para la produccin de thiokol las reacciones son muy endotrmicas requieren de

constante calor para producirlas.
La disolucin del jabn en nuestra reaccin acta como catalizador.
La solucin de cido actico acta como solidificador en nuestra preparacin de thiokol.
El thiokol es un buen elastmero ya que cumple con todas las caractersticas de uno de
ellos.
La masa obtenida es mayor porque se debera esperar dos das para la obtencin del
elastmero ala sacarlo ms antes este se encuentra hidratado.

3. APENDICE

Efectos de sales minerales en la estructura de thiokol lquido.

Se hizo un estudio del efecto de las sales minerales en la estructura de la formacin en peso de
caucho de polisulfuro de bajo peso molecular, se demostr por ejemplo que la adicin de thiokol
con 0-3 %en peso de FeCl3 causa deformacin en la estructura del caucho, un aumento de la sal
aadida causa descomposicin parcial de las macromolculas y reduce la viscosidad del
polmero.

Comportamiento del caucho de polisulfuro (thiokol A) en soluciones de cidos orgnicos

Esta investigacin se llev a cabo con la finalidad de ver la resistencia qumica de este
elastmero se dej baado por un mes se secaron y se pesaron para poder determinar el
porcentaje de peso, se demostr que el thiokol A probado en su mayora tubo una disminucin
de 3%.

Tabla 1.
Condiciones de ensayo: concentraciones de disolventes y temperaturas
Solvente 25 C 35 C 45 C
cido ctrico (%) 10, 20, 30 10, 20, 30 10, 20, 30
cido actico (%) 10, 20, 30 10, 20, 30 10, 20, 30
cido propinico (%) 10, 20, 30 10, 20, 30 10, 20, 30
Agua 1 muestra 1 muestra 1 muestra

En cada muestra se llev acabo con 30% en masa de cada acido se llenaron tres botellas de 50
ml cada cido y luego se diluyo hasta el 20% y se llen otras 3 botellas, tambin se pusieron
otras 3 botellas con cido diluido al 10 % el agua tambin se us en otras 3 botellas en total
obtuvimos un conjunto de 10 conjuntos para cada temperatura que son 25C, 35C, 45C, los
dejamos por un mes despus de esto fueron secados y pesados respectivamente.
Resultados
La masa de las muestras de polisulfuro disminuye ms con el aumento de la concentracin del
cido y que la disminucin de la ms pronunciada en temperaturas altas sin tener en cuenta el
tipo de acido
Conclusin
Este caucho se clasifico como no resistente a estos tres cidos orgnicos, la resistencia a los
disolventes de la thiokol A se midi en trminos de su cambio en la masa durante el periodo de
exposicin y tambin en trminos del efecto que tuvo en el entorno en que se prob.

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4. BIBLIOGRAFA
Libros

Robert Thornton Morrison, Qumica Orgnica, Editorial Addison Wesley

Iberoamericana, segunda edicin, 1985, pgina 191-223

Revista

Revista de investigacin 3ciencias Study, analisys and classificatin of

thermoplastic Elastomers, fecha de publicacin 13-08-2012

Behavior of polysulphide rubber _ thiokol A/ in organic acid solutions, School

of Chemical Engineering, Uniersity of Natal, Durban 4014, South Africa,
Received 6 June 1999; accepted 19 July 1999
Fuente: SCIENCE DIRECT

Pginas web

http://www.chemix.org/
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf