QUMICA ORGNICA

EXPERIMENTAL

BLU6003

nuquiocat.ufsc.br

1
O contedo constante neste material foi
retirado (com pequenas adaptaes) da
apostila de Qumica Orgnica Experimental A
Departamento de Qumica UFSC
(http://qmc.ufsc.br/organica/)

Agradecimentos:
Ao IFSC Cmpus Gaspar por ceder os
laboratrios de qumica para a realizao das
aulas experimentais de Qumica;
Ao Departamento de Qumica UFSC
Campus Trindade, pelo apoio neste processo
de implementao da UFSC Campus
Blumenau.

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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

SEGURANA E NORMAS DE
TRABALHO NO LABORATRIO

1- INTRODUO

Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar

dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues
elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e
ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa
excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade
no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam
acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar
ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de
outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar
sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve,
particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao
enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.

2- NORMAS DE LABORATRIO

01. No se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratrio.

02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser permitido a
permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O guarda-
p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra
sinttica inflamvel.
03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
05. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa
uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento.
07. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de
sua equipe.
08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus
vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos
e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo,
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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila).

Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incndios,
quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so
exotrmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H2O), ou
ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao
e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a
presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum
produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da
equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos
no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar
seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou
desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua
corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar
a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

3 - COMPOSTOS TXICOS

Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.

Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que
eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade
e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em
laboratrios:

3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:

So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte.

Compostos de mercrio cido oxlico e seus sais

Compostos arsnicos Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono Cloro
Flor Pentxido de vandio
Selnio e seus compostos

3.2- LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATRIO:

Sulfato de dietila cido fluorobrico

Bromometano Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono Benzeno
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila
Bromo Cloreto de acetila
Acrolena Cloridrina etilnica

3.3- COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO PROLONGADA:

a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de carbono,

diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis,
catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.

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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se

ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer,
evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser
manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os
grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:

a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no, naftilaminas,

benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.
f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel inferior
aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de benzeno
porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel. Evite us-lo
como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro solvente semelhante e
menos txico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma doena de
pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e eventualmente mata. Em
estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.

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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

4 - INTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS PERIGOSOS

Hidretos alcalinos, disperso de sdio

Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa reao
do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de soluo
lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Hidreto de ltio e alumnio
Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total transformao
do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2N at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em
repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e verter
em recipiente adequado.
Organolticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno), adicionar
lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo lmpida, verter em
recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at completa
dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com gua,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto, filtrar e
guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar soba a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos, etc.),
filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila.
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo mais
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
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 SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

Dimetilsulfato, iodeto de metila

Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH3, neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano)
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).

5 - AQUECIMENTO NO LABORATRIO

Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se

sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100 C use preferencialmente banho-maria ou
banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100 C use banhos de leo. Parafina aquecida
funciona bem para temperaturas de at 220 C; glicerina pode ser aquecida at 150C
sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os
melhores, mas so tambm os mais caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to
eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no so
recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis, como ter de
petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200 C) pode-se empregar um banho de areia. Neste
caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis
e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de aquecimento (ter
etlico, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um
sistema munido de condensador. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de
amianto s recomendado para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).
Site para a busca de Substncias Site com dados de segurana de
qumicas: produtos comerciais:
http://www.chemfinder.com/ http://www.sciencelab.com/msdsList.php

Dados fsico-qumicos de SDBS - Banco de dados espectrais -

substncias: UV, IV, MS, Raman e RMN:
http://webbook.nist.gov/chemistry/ http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs
VEJA TAMBM: Sntese Orgnica Limpa; Sanseverino, A. M. Qumica Nova 2000, 23, 102.

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 EXPERINCIA 01

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

1- INTRODUO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica

(reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos)
efetuado em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos
orgnicos.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade
na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-
relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos
funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao,
nas anlises espectrais e nas reaes qumicas.
Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia
desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto a solubilidade em:
gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo
de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se
indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia. Por exemplo, uma vez que
os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter
etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar.
Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas
sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o
hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de
um composto insolvel em gua mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte
indicao sobre o grupo funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos, fazer
dedues sobre a massa molecular de uma substncia. Por exemplo, em muitas sries
homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de
carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so insolveis.
De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade so iniciados pelo ensaio
com gua. Diz-se que uma substncia solvel em um dado solvente, quando esta se
dissolve na razo de 3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a
solubilidade em cido ou base diludos, a observao importante a ser feita no saber
se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrrio, e sim se a substncia desconhecida

9
muito mais solvel na soluo cida ou bsica aquosa do que em gua. Este aumento
na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existncia de um grupo funcional cido
ou bsico.
Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em
hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da
Tabela 1) so distintos por serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%,
enquanto que os ltimos no o so. Os compostos que atuam como base em solues
aquosas so detectados pela solubilidade em cido clordrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se
como bases em solventes mais cidos, como cido sulfurco ou cido fosfrico
concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser
solveis neste meio.

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos,
S2
compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).
cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de
SA
carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.
Aminas monofuncionais com seis
SB
tomos de carbono ou menos.
lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas
S1
monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos.
cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de
A1
carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.
cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,
A2 tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas,
compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.
Aminas aromticas com oito ou mais
B
carbonos, anilinas e alguns oxiteres.
Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre
MN
contendo mais de cinco tomos de carbono.
lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo
N1 somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e
nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos
N2
(com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,
I
teres diarlicos, compostos aromticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido alta reatividade.

10
 Uma vez que apenas a solubilidade em gua no fornece informao suficiente
sobre a presena de grupos funcionais cidos ou bsicos, esta deve ser obtida pelo
ensaio das solues aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH.

SUBSTNCIA
DESCONHECIDA

GUA

INSOLVEL SOLVEL

NaOH 5% TER

INSOLVEL
INSOLVEL SOLVEL SOLVEL
S2

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NO ALTERA O

TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1

INSOLVEL SOLVEL SOLVEL INSOLVEL

B A1 A2

H2SO4 96%

INSOLVEL SOLVEL
H3PO4 85%
I

SOLVEL INSOLVEL
N1 N2

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

2 - METODOLOGIA

Neste experimento, sero analisados cinco compostos desconhecidos. A partir

dos testes de solubilidade, estes sero classificados em classes de grupos funcionais de
acordo com a Tabela 1 e Esquema 1. Estes cinco compostos podem incluir uma base,
um cido fraco, um cido forte, uma substncia neutra contendo oxignio e uma
substncia neutra inerte.

11
 3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Coloque 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicione algumas

gotas do lquido ou slido desconhecido, diretamente no solvente. Os compostos slidos
devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissoluo. A seguir, agite
cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. s vezes um leve aquecimento
ajuda na dissoluo, e quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta
cor.
Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos
desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: gua, ter, NaOH 5%,
NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro apresentado no Esquema 1
deve servir como orientao.
Usando cido sulfrico concentrado pode haver uma mudana de colorao,
indicando um teste positivo de solubilidade.
Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem
ser substncias inorgnicas.
Se o composto dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador.
Compostos solveis em gua so, em geral, solveis em todos os solventes aquosos.
Se um composto pouco solvel em gua, ele poder ser mais solvel em outro
solvente aquoso. Como j citado, um cido carboxlico poder ser pouco solvel em
gua, mas muito solvel em meio bsico diludo. Assim, torna-se necessrio determinar
a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes.

I. Tabela 2- Possveis compostos desconhecidos

I. Acetanilida XI Benzaldedo
II. Acetato de sdio XII Benzoato de sdio
III. Acetona XIII Cicloexano
IV. Acetamida XIV Diclorometano
V. cido acetilsaliclico XVI Etanol
VI. cido adpico XVII Glicina
VII. cido benzico XVIII -naftol
VIII. cido p-aminobenzico XIX Lactose
IX. cido saliclico XX Naftaleno
X. lcool proplico XXI p-Toluidina
XXII Sacarose

12
 4 - QUESTIONRIO

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-

se apenas em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sdio.
b) 3-metileptanal, cido oxlico, 2-bromooctano.
2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O teste com
papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser
o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano, dietilamina, 3-etilfenol, 2,4-dimetiloctano e/ou 4-etilanilina
3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais testes ainda
seriam necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia do exerccio 2-) que
apresenta estas caractersticas de solubilidade?

13
 Nomes:___________________________________________Turma:______Data:________

RELATRIO

I. IDENTIFICAO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO PELO TESTE DE

SOLUBILIDADE

a.1) Baseando-se nos seus dados experimentais, nas tabelas acima e de classes de
solubilidade da apostila, complete a tabela abaixo:
Amostra Classe de Solubilidade Possvel p.f. exp./
(de acordo com a composto p.f. lit. (oC) Compostos Composto
tabela I da pg. 10) (no) Possveis Real

a.2) Compare os compostos possveis com o composto real. Caso no sejam correspondentes,
aponte as semelhanas e diferenas estruturais e as consequncias na solubilidade.

b) Um composto desconhecido insolvel em gua, mas solvel em soluo aquosa de

NaOH 1M e em clorofrmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do
composto desconhecido. Explique.

c) Que comportamento voc espera na solubilidade de benzofenona em lcool metlico e em

hexano? Explique.

III. REFERNCIAS

14
 EXPERINCIA 2

EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS

1 - INTRODUO

O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na

separao e isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na
remoo de impurezas solveis indesejveis. Este ltimo processo geralmente
denominado lavagem.
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma
de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com
um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco
miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia.
Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido como
"extrao lquido-lquido". Neste tipo de extrao o composto estar distribudo entre os
dois solventes. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do
composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extrado insolvel ou
parcialmente solvel num solvente, mas muito solvel no outro solvente.
A gua usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido, uma vez
que a maioria dos compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque ela dissolve
compostos inicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que so
compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos so: ter etlico, ter
diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e ter de
petrleo. Estes solventes so relativamente insolveis em gua e formam, portanto,
duas fases distintas. A seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a
ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas
extraes com gua e um solvente orgnico, a fase da gua chamada "fase aquosa"
e a fase do solvente orgnico chamada "fase orgnica".
Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido em um
solvente A e para extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser
imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui entre os dois solventes
de acordo com as respectivas solubilidades. A razo entre as concentraes do soluto
em cada solvente denominada "coeficiente de distribuio ou de partio", (K).
Assim:

15
 16

CA
K= (Equao 1)
CB

onde: CA = concentrao do composto no solvente A (em g/mL);

CB = concentrao do composto no solvente B (em g/mL).

De uma maneira geral, para deduzir a frmula que expressa o processo de

extrao, supem-se que:

S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;

VB = Volume de B (em mL);
VA = Volume de A (em mL);
X = quantidade, em gramas, do soluto extrado.

Assim, depois de uma extrao, a concentrao de S no solvente A ser:

SX
CA = (Equao 2)
VA
a concentrao em B ser:
X
CB = (Equao 3)
VB

Uma conseqncia da lei de distribuio a sua importncia prtica ao se fazer

uma extrao. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar
que mais eficiente efetuar vrias extraes sucessivas (isto , partilhar o volume VB
em n fraes), e a isto se denomina "extrao mltipla", sendo mais eficiente do que
"extrao simples".
Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um solvente
extrator que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. A tcnica de extrao
por solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que
reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Est tcnica geralmente
empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto
orgnico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais
solventes: solues aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido
clordrico, etc.
Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um cido orgnico
de sua soluo em um solvente orgnico, ou para remover impurezas cidas presentes

16
 17

num slido ou lquido insolvel em gua. Esta extrao baseada no fato de que o sal
sdico do cido solvel em soluo aquosa bsica. Da mesma maneira, um
composto orgnico bsico pode ser removido de sua soluo em um solvente orgnico,
pelo tratamento com soluo aquosa cida.

Uma extrao pode ser:

a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico
num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil
cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o excesso de
presso. Fecha-se novamente a torneira, agita-se mais uma vez o funil e relaxa-se a
presso interna, conforme Figura 1. Repete-se este procedimento algumas vezes.
Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em repouso.
Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada
inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2). Repete-se a extrao
usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no so necessrios mais
do que trs extraes, mas o nmero exato depender do coeficiente de partio da
substncia que est sendo extrada entre os dois lquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liqudo.

Figura 2: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de separao.

17
 18

b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no solvente

orgnico (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente orgnico e gua
pequeno), so necessrias grandes quantidades de solvente orgnico para se extrair
pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo
Soxhlet (Figura 3), aparelho comumente usado para extrao contnua com um
solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de
solvente necessria para uma extrao eficiente.
A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A
(confeccionado) de papel filtro resistente, e este, por sua vez,
inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet B. O aparelho
ajustado a um balo C (contendo um solvente como n-hexano,
ter de petrleo ou etanol) e a um condensador de refluxo D.
A soluo levada fervura branda. O vapor do solvente
sobe pelo tubo E, condensa no condensador D, o solvente
condensado cai no cilindro A e lentamente enche o corpo do
aparelho. Quando o solvente alcana o topo do tubo F,
sifonado para dentro do balo C, transpondo assim, a
substncia extrada para o cilindro A. O processo repetido
automaticamente at que a extrao se complete.
Aps algumas horas de extrao, o processo
interrompido e a mistura do balo destilada, recuperando-se o
solvente.

Figura 3: Um extrator
tipo Soxhlet.

2 - METODOLOGIA

Neste experimento ser separada uma mistura de quatro compostos orgnicos:

naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-
nitroanilina pode ser removida da fase etrea por extrao com uma soluo aquosa de
cido clordrico, a qual converte a base no seu respectivo sal. O cido benzico poder
ser extrado da fase etrea com adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio. O
-naftol, por ser menos cido que o cido benzico, poder ser extrado com soluo
aquosa de hidrxido de sdio.
Atravs da tcnica de extrao contnua usando extrator tipo Soxhlet, o qual
permite o uso do solvente quente, extrair-se- a clorofila de folhas verdes de uma
planta qualquer. O solvente extrator ser o etanol.
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 19

3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- EXTRAO DESCONTNUA:

Pese 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, cido

benzico e p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 50 mL de ter
etlico. Transfira a soluo etrea para um funil de separao e extraia com solues
aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a soluo etrea no funil (nota: durante o
processo de extrao abra a torneira do funil de separao periodicamente, permitindo
a equiparao de presso).

3.1.1- Extrair com HCl 10% (3x) usando pores de 15 mL. Combinar as fraes
aquosas e neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo.
Qual o composto isolado?
3.1.2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando pores de 15 mL. Combinar as fraes
aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitao branda.
Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo. Que composto foi extrado?
3.1.3- Extrair com NaOH 10% (3x), com pores de 15 mL. Combinar as fraes
aquosas, neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtrao a
vcuo. Que composto foi extrado agora?
3.1.4- Lavar a soluo etrea com H2O, transferir a fase orgnica para um erlenmeyer,
secar com Na2SO4, filtrar para um balo ou erlenmeyer e evaporar o ter em um
evaporador rotatrio ou em banho-maria. Que composto foi recuperado na fase etrea?
3.1.5- Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo.
Pesar todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado.
Determinar o ponto de fuso de cada slido.

Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4

Composto Extrado

Massa (g)
Rendimento (%)

P.F. (C)

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 20

3.2 - EXTRAO CONTNUA:

Extrao da clorofila atravs do extrator tipo Soxhlet: Siga as instrues

apresentadas na Figura 3. Coloque cerca de 10 g de folhas verdes no cilindro poroso
de papel filtro e insira-o no aparelho Soxhlet. Utilize cerca de 200 mL de solvente
(etanol, n-hexano, ter de petrleo) para a extrao, refluxando por 2-3 horas. Em
seguida, interrompa o processo, retire todo o solvente por evaporao, seque o
material e pese a massa de extrato bruto obtida.

4 - QUESTIONRIO

1 - Fornea as equaes das reaes ocorridas nas etapas A, B e C da extrao:

2 - Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?
3 - Por qu a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-
lquido?
4 - Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao
de um composto orgnico em uma soluo aquosa?
5 - Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada
com:
a) ter etlico b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno
6 - Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida em
gua? Justifique sua resposta:
7 - Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo aquosa
contendo 8,0 g de A. Utilizando-se ter etlico como solvente para a extrao, quantos
gramas de A seriam extrados:
a) Com uma nica extrao usando 150 mL de ter etlico?
b) Com 3 extraes sucessivas de 50 mL de ter etlico cada uma?
(Assuma que o coeficiente de distribuio ter etlico/gua igual a 3).
8 - A solubilidade (a 25 oC) do cido m-hidroxibenzico em gua de 0,0104 g/mL e de
0,0908 g/mL em ter.
a) estime o coeficiente de distribuio deste cido em um sistema gua/ter;
b) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada, por
uma nica extrao usando 100 mL de ter;
c) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada por
duas extraes sucessivas, empregando 50 mL de ter em cada uma;

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 21

d) calcule o nmero mnimo de extraes sucessivas, usando volumes totais iguais de

ter e soluo aquosa, necessrias para remoo de 99% do cido da soluo aquosa.
9 - A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25 oC de 0,0068 g/mL em gua, e de 0,66
g/mL em ter. Qual o nmero mnimo de extraes necessrias, usando volumes
totais iguais de ter e soluo aquosa, para remover 95% do composto de sua soluo
aquosa?
10 - Esquematize uma sequncia plausvel de separao, usando extrao lquido-
lquido, de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em gua
0,016 g/mL, muito solvel em ter), acetofenona (insolvel em gua, solvel em ter) e
2,4,6-triclorofenol (solubilidade em gua de 0,0008 g/mL, muito solvel em ter).
11 - Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

SECANTES SLIDOS

AGENTE SECANTE REATIVIDADE FORMA HIDRATADA EMPREGO

Sulfato de magnsio neutro MgSO4 . 7H2O geral
Sulfato de sdio neutro Na2SO4 . 7H2O geral
Na2SO4 . 10H2O
Cloreto de clcio neutro CaCl2 . 2H2O hidrocarbonetos
CaCl2 . 6H2O haletos
Sulfato de clcio neutro CaSO4 . 1/2H2O geral
CaSO4 . 2H2O
Carbonato de potssio bsico K2CO3 . 1/2H2O aminas, steres,
bases e cetonas
Hidrxido de potssio bsico KOH . nH2O aminas

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 22

Nome:____________________________________________Turma:______Data:________

RELATRIO

Fazer um relatrio completo contendo:

1. Resumo (mximo 1 pgina);
2. Introduo (mximo 2 pginas);
3. Resultados e Discusso;
4. Seo experimental;
5. Concluses (mximo 1 pgina);
6. Referncias.

Sugesto para o item 3 (Resultados e discusso): Neste item vocs devero descrever
a prtica realizada e as observaes feitas e discutir os resultados obtidos. Deve
constar, entre outras informaes pertinentes, o composto extrado em cada etapa do
processo de extrao descontnua (Procedimento 3.1), com a devida justificativa,
indicando e explicando as equaes das reaes cido-base que ocorreram em cada
etapa. Faa um fluxograma.

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 23

EXPERINCIA 03

CROMATOGRAFIA

1 - INTRODUO

Cromatografia uma tcnica utilizada para analisar, identificar ou separar os

componentes de uma mistura. A cromatografia definida como a separao de dois ou
mais compostos diferentes por distribuio entre fases, uma das quais estacionria e
a outra mvel.
A mistura adsorvida em uma fase fixa, e uma fase mvel "lava" continuamente
a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase mvel, alm de
outras variveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados
ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa so arrastados
facilmente e aqueles com maior interao ficam mais retidos.
Os componentes da mistura adsorvem-se com as partculas de slido devido a
interao de diversas foras intermoleculares. O composto ter uma maior ou menor
adsoro, dependendo das foras de interao, que variam na seguinte ordem:
formao de sais > coordenao > ligaes de hidrognio > dipolo-dipolo > London
(dipolo induzido).
Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de
cromatografia:
- slido-lquido (coluna, camada fina, papel);
- lquido-lquido;
- gs-lquido.

1.1- CROMATOGRAFIA EM COLUNA:

A cromatografia em coluna uma tcnica de partio entre duas fases, slida e

lquida, baseada na capacidade de adsoro e solubilidade. O slido deve ser um
material insolvel na fase lquida associada, sendo que os mais utilizados so a slica
gel (SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma de p. A mistura a ser separada
colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente
a polaridade do eluente e consequentemente o seu poder de arraste de substncias
mais polares. Uma seqncia de eluentes normalmente utilizada a seguinte: ter de
petrleo, hexano, ter etlico, acetato de etila, etanol, metanol, gua e cido actico.

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 24

O fluxo de solvente deve ser contnuo. Os diferentes componentes da mistura

mover-se-o com velocidades distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo
adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e tambm pelo
eluente. Assim, a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto
adsorvido na coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com
relao ao composto.
medida que os compostos da mistura so separados, bandas ou zonas mveis
comeam a ser formadas; cada banda contendo somente um composto. Em geral, os
compostos apolares passam atravs da coluna com uma velocidade maior do que os
compostos polares, porque os primeiros tm menor afinidade com a fase estacionria.
Se o adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura, ela
no se mover. Por outro lado, se for escolhido um solvente muito polar, todos os
solutos podem ser eludos sem serem separados. Por uma escolha cuidadosa das
condies, praticamente qualquer mistura pode ser separada (Figura 1).

Figura 1: Cromatografia em coluna.

Outros adsorventes slidos para cromatografia de coluna em ordem crescente
de capacidade de reteno de compostos polares so: papel, amido, acares, sulfato
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 25

de clcio, slica gel, xido de magnsio, alumina e carvo ativo. Ainda, a alumina usada
comercialmente pode ser cida, bsica ou neutra. A alumina cida til na separao
de cidos carboxlicos e aminocidos; a bsica utilizada para a separao de aminas.

2.2- CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA:

A cromatografia em camada fina (ou delgada) uma tcnica simples, barata e

muito importante para a separao rpida e anlise qualitativa de pequenas
quantidades de material. Ela usada para determinar a pureza do composto, identificar
componentes em uma mistura comparando-os com padres, acompanhar o curso de
uma reao pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda
para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase lquida ascende por uma camada
fina do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais tpico uma placa de
vidro (outros materiais podem ser usados).
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em gua
(ou outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de
camada fina". Quando a placa de camada fina colocada verticalmente em um
recipiente fechado (cuba cromatogrfica) que contm uma pequena quantidade de
solvente, este eluir pela camada do adsorvente por ao capilar.

Figura 2: Cromatografia em camada delgada.

A amostra colocada na parte inferior da placa, atravs de aplicaes
sucessivas de uma soluo da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma

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 26

pequena mancha circular. medida que o solvente sobe pela placa, a amostra
compartilhada entre a fase lquida mvel e a fase slida estacionria. Durante este
processo, os diversos componentes da mistura so separados. Como na cromatografia
de coluna, as substncias menos polares avanam mais rapidamente que as
substncias mais polares. Esta diferena na velocidade resultar em uma separao
dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes vrias substncias, cada
uma se comportar segundo suas propriedades de solubilidade e adsoro,
dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 2).
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta retirada da cuba e seca at
que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na
mistura original. Se os componentes so substncias coloridas, as diversas manchas
sero claramente visveis. Contudo, bastante comum que as manchas sejam
invisveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualizao deve-se
"revelar a placa". Um mtodo bastante comum o uso de vapores de iodo, que reage
com muitos compostos orgnicos formando complexos de cor caf ou amarela. Outros
reagentes para visualizao so: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-
dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldedos), verde de bromocresol (para cidos),
ninhidrina (para aminocidos), etc.
Um parmetro freqentemente usado em cromatografia o "ndice de reteno"
de um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf funo do tipo de
suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele definido como a razo entre a
distncia percorrida pela mancha do componente e a distncia percorrida pelo eluente.
Portanto:
Rf = dc / ds
Onde:
dc = distncia percorrida pelo componentes da mistura.
ds = distncia percorrida pelo eluente.

Quando as condies de medida forem completamente especificadas, o valor de

Rf constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade
fsica. Este valor deve apenas ser tomado como guia, j que existem vrios compostos
com o mesmo Rf.
Sob uma srie de condies estabelecidas para a cromatografia de camada fina,
um determinado composto percorrer sempre uma distncia fixa relativa distncia
percorrida pelo solvente. Estas condies so:
1- sistema de solvente utilizado;
2- adsorvente usado;

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3- espessura da camada de adsorvente;

4- quantidade relativa de material.

2 - METODOLOGIA

Na aula de hoje sero apresentadas as tcnicas bsicas para o desenvolvimento

de cromatografia em camada delgada e cromatografia em coluna.
Na cromatografia em camada delgada (CCD) sero analisados e identificados os
componentes coloridos extrados de folhas verdes (clorofilas A e B) e os da cenoura (-
caroteno), assim como os componentes de uma droga analgsica, comparando-os com
padres. Ser ainda estudado o efeito do solvente no valor do Rf para os compostos -
naftol e p-toluidina.
Na cromatografia em coluna sero separados os componentes de uma mistura
colorida de azul de metileno e alaranjado de metila em duas colunas diferentes, uma
contendo alumina como fase estacionria e a outra contendo slica gel. A alumina, ou
xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com espcies cidas. Por
sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a natureza cida do xido
de silcio.

3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA:

3.1.1- PREPARAO DAS PLACAS CROMATOGRFICAS: Prepare duas

placas para cromatografia em camada fina a partir de lminas de vidro de microscpio.
Agite com um basto de vidro uma suspenso espessa de slica em diclorometano (ou
clorofrmio) em um bquer de 50 mL. Quando a pasta resultante estiver homognea
mergulhe na mistura as duas placas juntas, face a face, por um a dois segundos, retire-
as e deixe-as secar ao ar.

3.1.2- SEPARAO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Com um

capilar, semeie duas manchas a 1 cm da base da placa e separadas entre si; uma de
extrato de folhas verdes e outra de extrato de cenoura. Coloque ento a placa em uma
cuba cromatogrfica contendo o eluente (acetato de etila : ter de petrleo 2:3). O nvel
de eluente deve estar abaixo do nvel das manchas na placa.

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 28

Aps a eluio deixe secar a placa. O -caroteno (polieno isolado da cenoura)

aparece como uma mancha amarela prxima ao topo da placa; as clorofilas A e B
aparecem como manchas verde oliva e verde azulada, respectivamente. Calcule os Rf.

3.1.3- EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf: Em uma placa de slica gel

ativada aplique, com ajuda de um capilar, uma soluo diluda de -naftol e outra de p-
toluidina (use cloreto de metileno ou ter como solvente) e deixe desenvolver o
cromatograma usando como eluente os seguintes solventes (faa uma placa para cada
eluente):
a) cloreto de metileno puro.
b) cloreto de metileno contendo 25% de acetato de etila.
c) cloreto de metileno contendo 50% de acetato de etila.
Aps o solvente atingir o topo da placa, retire a placa da cuba, evapore o
solvente na capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das
substncias.
Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente.
Qual o efeito causado sobre o Rf pelo aumento da proporo do acetato de
etila na mistura de solvente utilizado?

3.1.4- ANLISE DOS COMPONENTES DE UM ANALGSICO: Pegue 3 tubos

de ensaio. No primeiro, coloque o comprimido da amostra. No segundo, coloque cido
acetilsaliclico e no terceiro tubo coloque a cafena. Nos 3 tubos, coloque 2,5 mL de
metanol, macere o slido e agite cada tubo por 3-5 minutos. Em seguida, filtre e
despreze o slido. Com a ajuda de um tubo capilar, aplique a uma distncia de 1 cm
uma da outra as trs solues metanlicas em duas placas cromatogrficas distintas.
Dependendo da concentrao desta soluo, duas ou trs aplicaes sero suficientes.
Prepare a seguir dois sistemas de eluentes: i) acetona : clorofrmio 1:1 e ii)
tolueno : clorofrmio : cido actico glacial : metanol 12:5:1,8:0,1.
Prepare duas cubas cromatogrficas, uma para cada sistema de eluentes.
Coloque cada placa cromatogrfica dentro de uma cuba. Aps a eluio, retire as
placas da cuba. Deixe-as secar. Aps a secagem, coloque-as em uma atmosfera de
iodo para revelar as manchas. Em 1-3 minutos, aparecero manchas amareladas sobre
as placas. Remova ento as placas de dentro da cuba de iodo, contornando cada
mancha com o tubo capilar. Calcule o Rf.

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3.1.6- SEPARAO DOS PIGMENTOS DO EXTRATO DA PPRICA: A pprica um

condimento de cor vermelha-intensa preparado a partir do pimento vermelho
(Capsicum annuum) seco e modo, sendo utilizado tanto na culinria como na
agroindstria. Os principais pigmentos isolados da pprica so o caroteno (1, cor
laranja) e a capsantina (2, cor vermelha).

Aplique o extrato de pprica em quatro (4) placas cromatogrficas e elua com os

seguintes solventes : hexano; hexano:acetato de etila 7:3 (v/v); CH2Cl2 e EtOH. Como
os compostos so coloridos, no necessrio efetuar a revelao. Calcule o valores de
Rf , inclua na Tabela do relatrio e comente os resultados.

Ref. : L.B.Silva. I.M.Alles . A.F.Morel I.I.Dalcon, Quim. Nova. Esc. 23, 52-53, 2006.

3.2 - CROMATOGRAFIA EM COLUNA:

3.2.1- EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para

cromatografia utilizando alumina bsica como fase fixa, da seguinte maneira: em um
erlenmeyer, suspenda 15 a 20 g de alumina em clorofrmio (ou diclorometano), at
obter uma pasta fluida, homognea e sem bolhas de ar includas. Encha a tera parte
da coluna cromatogrfica com o mesmo solvente e derrame, ento, a pasta fluida de
alumina, de modo que ela sedimente aos poucos e de forma homognea. Caso haja
bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de modo a expuls-las.
Controle o nvel do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a
preparao, o nvel de solvente (eluente) deve estar 1 cm acima do topo da coluna de
alumina.

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 30

3.2.2- SEPARAO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua

homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxlio de uma pipeta ou
conta-gotas, 1 a 3 mL de uma soluo etanlica de alaranjado de metila e azul de
metileno. Aps a adsoro pela coluna, proceda a eluio com etanol, vertendo
cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para
no causar distrbios ou agitao na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para
escoar o solvente.
Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com gua, o alaranjado
de metila retido na coluna e em seguida com uma soluo aquosa de cido actico.
Repita o mesmo procedimento acima utilizando slica gel como fase fixa da
coluna. Observe que a ordem de eluio se inverte, isto , o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.

4 - QUESTIONRIO

1- Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma
mistura sejam adsorvidos pelas partculas de um slido:
2- Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos
na coluna cromatogrfica:
3- Por qu se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatogrfica?
4- Se os componentes da mistura, aps a corrida cromatogrfica, apresentam manchas
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa?
5- O que e como calculado o Rf?
6- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada?
7- Quando uma substncia ionizvel, como o cido acetilsaliclico (AAS) ou a p-
toluidina (PTA), a solubilidade em gua influenciada pelo pH. Este ponto altamente
relevante para entender a absoro de frmacos no TGI. Sabendo-se que o pH do
contedo aquoso do estmago est entre 1,2 a 3,0 e que o pH do intestino cerca de
8,0, responda as seguintes questes, utilizando estruturas qumicas na argumentao:
a) No pH gstrico, qual dos compostos estar na forma ionizada, AAS ou PTA? Como
ser a solubilidade em gua e em acetato de etila para cada composto?
b) E no pH do intestino, como estar a solubilidade de cada frmaco?
c) discuta a importncia do pH e da solubilidade para a absoro de frmacos no TGI.
Cite outros exemplos.
8- A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com
espcies cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a
natureza cida do xido de silcio. Baseado nessas informaes, explique o

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 31

comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou slica
como fase fixa. As estruturas dos dois produtos esto apresentadas abaixo:

N SO3H

CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N

Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3

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Nome:____________________________________________Turma:______Data:________

RELATRIO

I. CROMATOGRAFIA DE CAMADA DELGADA

a) Complete a tabela abaixo com os correspondentes valores de Rf.

AcOEt/ter CHCl3 100% CHCl3/AcOEt CHCl3/AcOEt

petrleo 40:60 75:25 50:50

-caroteno
Clorofila a

Clorofila b

-naftol

p-toluidina

II. ANLISE DOS RESULTADOS

a) A variao dos valores de Rf do -naftol e da p-toluidina com a mudana da polaridade
do solvente est de acordo com o esperado? Explique de acordo com a polaridade dos
compostos.

b) Por que se deve colocar papel de filtro no interior da cuba cromatogrfica?

c) A sua e outra equipe receberam, cada um, um composto desconhecido. Ambas as

amostras continham material incolor. Cada um utilizou a mesma marca de placa LTC
comercial e correu as placas utilizando o mesmo solvente. Cada um obteve uma nica
mancha, de Rf = 0,75. As duas amostram eram, necessariamente, as mesmas substncias?
Como voc pode provar, de maneira inequvoca, que elas eram idnticas, utilizando TLC?

III. CROMATOGRAFIA EM COLUNA

Em que se baseia a tcnica de cromatografia em coluna?

IV. REFERNCIAS

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