PRCTICA 6 SNTESIS DE BROMUURO DE n-BUTILO A

TRAVS DE UNA REACCIN SN2

ACEVEDO, EDGAR (1116800424); AMAYA, SERGIO (1098770099); VILLAMIZAR, IVAN
(1101597863), ORTIZ, JAVIER (1094277849)
QUMICA ORGNICA GRUPO G
Departamento De Ingeniera Qumica, Facultad De Ingenieras y Arquitectura, Universidad De Pamplona Km. 1 Va
Bucaramanga Pamplona Norte De Santander.

RESUMEN: Durante la prctica se utilizaron los principios tericos de una reaccin de sustitucin
nucleofilica SN2 con el fin de sintetizar bromuro de n-butilo a partir de butanol, al producto obtenido se le
realizaron pruebas para confirmar la efectividad del procedimiento realizado.

PALABRAS CLAVE: Nuclefilo, Reacciones de sustitucin, reaccin SN, destilacin

1. INTRODUCCION: Reacciones de eliminacin

Los compuestos inorgnicos tambin se
diferencian de los orgnicos en la forma cmo
reaccionan, dado que las reacciones
inorgnicas son casi siempre instantneas,
inicas y sencillas, rpidas y con un alto
rendimiento cuantitativo, en tanto las
reacciones orgnicas son no inicas,
complejas y lentas, y de rendimiento limitado,
realizndose generalmente a elevadas
temperaturas y con empleo de catalizadores.
La mayora de las reacciones orgnicas se
basan en un nmero pequeo de reacciones
generales y todas se basan en el esquema
mostrado en la figura 1.
Reacciones de oxidacin-reduccin.
Reacciones cido-base
Reacciones de condensacin. Las reacciones
de sustitucin pueden ser:
Sustitucin electroflica aromtica
Sustitucin nucleoflica SN1 y SN21
Para esta prctica es de nuestro inters la
sustitucin nucleofilica SN2
La SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) es una
reaccin concertada, es decir, transcurre en una
nica etapa.

Las reacciones pueden clasificarse por el

rompimiento de los enlaces, por cmo se
forman los enlaces, por la forma en que se
rompen y forman los enlaces y por el tipo de
transformacin en cuyo caso se dividen en:
Reacciones de adicin
Reacciones de sustitucin
1
El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo
al carbono que contiene el grupo saliente. Este
carbono presenta una polaridad positiva
importante, debida a la electronegatividad del
halgeno. Al mismo tiempo que ataca el
nuclefilo se produce la ruptura del enlace
carbono-halgeno, obtenindose el producto
final. El estado de transicin de la SN2 tiene la
siguiente forma:
La velocidad de una reaccin elemental es
proporcional al producto de las concentraciones
de los reactivos elevadas a sus respectivos
coeficientes estequiomtricos. A la constante de
proporcionalidad se le denomina constante
cintica.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la
concentracin del sustrato (CH3I) y del nuclefilo
(OH-). Es por ello una reaccin bimolecular2.
2. PROCEDIMIENTO:
Se agregaron 27,0 g de bromuro sdico, 30 mL
de agua y 20,0mL de n-Butanol en un matraz
esfrico de 250 mL (imagen 1)
Se realiz un montaje especial para calentar la
mezcla y realizar un reflujo de esta misma
durante media hora; se observ la decantacin
de una segunda fase, se dej en reposo por 10
minutos dejando enfriar.
2
Posteriormente, la mezcla se llev a un montaje
de destilacin alcanzo una temperatura de 113
C.
Despus de recoger el destilado se desech la el
residuo (la segunda fase formada por
decantacin).
No se logr realizar la prueba para determinar
cul fue el producto obtenido, la prueba constaba
de un ensayo para determinacin de halgenos y
posterior ensayo de combustin
3. RESULTADOS:
Al agregar los reactivos en el matraz esfrico,
despus de la agitacin se not decantacin de
una segunda fase.
La destilacin se alcanz en el rango de
temperatura esperado.
Los montajes para reflujo y destilacin fueron
eficientes.
4. ANALISIS DE RESULTADOS:
La formacin de una segunda fase despus de la
agitacin de la mezcla se explica mediante la
formacin de disolucin acuosa de sales
inorgnicas la cual tiene mayor peso especfico,
por ello, esta segunda fase se formaba en la
decantacin.
Segn esto, se puede decir que la fase de color
vivo que se pareca en la imagen 1 es el bromuro
de butilo.
Como la temperatura de la destilacin fue
cercana a la temperatura terica (115 C) se
puede estar ms seguro de que se obtuvo el
halogenuro de alquilo.
Para confirmar la existencia del producto
esperado en la sustancia recogida de la
destilacin es necesario realizar posteriores
pruebas, como combustin y determinacin de
halgenos
5. CONCLUSIONES:

Se aplicaron los principios tericos de las

reacciones de sustitucin nucleofilica SN2
para sintetizar bromuro de butilo a partir de
butanol.

Se obtuvieron nuevos conocimientos en

sntesis de compuestos orgnicos y la
funcin de reacciones tipo SN2 y su gran
importancia en la qumica orgnica y en la
industria

Se determin que es necesario realizar

diferentes pruebas para caracterizar el
producto obtenido por este metodo

6. BIBLIOGRAFIA:

[1].Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica,

Universidad de Pamplona, Colombia. Cardona
Y. Pagina 26

[2].Reaccion SN2 Disponible en:

Quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/
08-Junio-2017

[3].http://bb03organica.blogspot.com.co/2
010/07/punto-de-fusion.html(3-marzo- 2017)