Ciencia que se ocupa de la base

qumica de la vida

La Bioqumica es una rama de la Qumica que estudia los

procesos qumicos que se llevan a cabo en los seres vivos.
Objetivo:

o Determinar de qu modo interactan los conjuntos de

molculas inanimadas, que constituyen los organismos vivos,
para mantener y perpetuar la vida.
o Estudia la estructura, organizacin y las funciones de los seres
vivos desde el punto de vista molecular.

La qumica orgnica es la base de la bioqumica

 COMPUESTOS

INORGNICOS ORGNICOS

Sintetizados por Tienen Fuerza

los seres vivos vital
 calor
NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

Inorgnico Orgnico

Este descubrimiento echa por tierra la teora de la fuerza

vital de los compuestos orgnicos
Definicin Actual

Es la Qumica de los Compuestos del Carbono.

En los compuestos orgnicos tambin pueden haber otros
elementos como: H, O, N, S, P, halgenos, etc.
No son compuestos orgnicos: CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos,
cianuros... (en general compuestos de carbono que no tienen enlace
covalente C-H)
 Configuracin electrnica.

Capa de Valencia.

Configuracin de Lewis.

Enlaces qumicos (Regla del octeto).

Se llama enlace qumico a la interaccin entre dos o ms tomos
que se unen para formar una molcula estable
Los elementos forman compuestos para alcanzar una configuracin
electrnica ms estable: la del gas noble ms cercano. (octeto)

o Enlace Inico: Un elemento metlico cede

. . electrones a. un
.
elemento
. . : Na + :Cl:
no metlico. Por ejemplo: Na + Cl + -
..

o Enlace Covalente: Una pareja de elementos comparte electrones.

Covalente apolar. Por ejemplo: H:H (H-H) ; Cl-Cl

d-. . d+
. d-
.
Covalente polar: Por ejemplo: :O=C=O:
.. ..
 Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a
posee 4 electrones en su ltima capa, de modo que
formando 4 enlaces covalentes con otros tomos
consigue completar su octeto.

Covalencia: El tomo de carbono que tiene 4 electrones en su

ltimo nivel de energa, no gana ni pierde electrones, sino al
combinarse los comparte con otros tomos formando enlaces
covalentes.
Autosaturacin
Propiedad del tomo de carbono que lo distingue de los
dems elementos y se refiere a la capacidad que tienen
para unirse entre si, para formar cadenas carbonadas
lineales o ramificados, cclicas o abiertas compartiendo
una, dos, tres pares de electrones de valencia.
Hibridizacin: Es la combinacin de orbitales
puros de un mismo tomo de carbono produciendo
orbitales hbridos.
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
 Configuracin electrnica del C: 1s2 2s2 2p2

Esta descripcin solo permite 1s

explicar dos posibles enlaces ya que 2s 2p 2p 2p
solo hay dos electrones
desapareados.
Sin embargo la evidencia demuestra
Hybridisation
que el carbono puede unir hasta
cuatro ligando por enlace simple

1s
sp3 sp3 sp3 sp3
(2e-)
(1e-) (1e-) (1e-) (1e-)
Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C
 Carbonos sp3 - siempre 4 ligando
Cuando cuatro enlaces estn orientados de tal manera que
estn lo ms alejado posible, forman un tetraedro regular
(ngulos de enlace de 109.5).
Cuando un orbital s se combina con dos orbitales p , los tres
orbitales hbridos resultantes se orientan en ngulos de 120 entre s.
Surge cuando combinamos un orbital p y uno s del mismo tomo.
 Tipos de frmulas
Emprica. Ej. CH2O
No sirven para identificar compuestos
Molecular Ej. C3H6O3

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en orgnica)

Ej. CH3CHOHCOOH

Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
Tipos de frmulas
 para C, N, O, H y halgenos.

Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente Monovalente

regla del dueto regla del octeto
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario
de electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos
pares solitarios en el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los
halgenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra
en la estructura del clorometano.

La estructura de Lewis debe mostrar todos los pares de electrones,

enlazantes y no enlazantes. A menudo se obvian los pares solitarios de
electrones.
En estos compuestos se comparten cuatro electrones (dos pares) entre dos
tomos para formar octetos. Se utiliza una doble lnea (=) para simbolizar el
doble enlace.

Los tomos pueden compartir ms de un par de electrones con objeto de

completar su octeto. La comparticin de dos pares de electrones se
denomina enlace doble y se representa mediante dos lneas en la frmula
desarrollada.
Grupos Funcionales

Medicina 2017

Karen Sweet MSc.

 Tipos de Cadenas

Abiertas Cerradas
(alifticas)

Alicclicas Aromticas
Lineales Ramificadas
(en las cadenas carbonadas)

a a
Primarios (a) CH3 CH3
a

d
Secundarios (b) CH3CCH 2CHCH3
b c a
Terciarios (c) bCH2

Cuaternarios (d) a
CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en
la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3

CH3C CH CH2 C CH2 CHCH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de
manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las
propiedades del compuesto en que estn presentes.

Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional,

actuarn qumicamente de manera similar comportamiento
qumico.
Por orden de prioridad (1)
cido carboxlico RCOOH

ster RCOOR

Amida RCONRR

Nitrilo RCN

Aldehdo RCH=O

Cetona RCOR

Alcohol ROH

Fenol OH
Por orden de prioridad (2)
Amina(primaria) RNH2
(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR

ter ROR

Doble enlace RCH=CHR

Triple enlace R CCR

Nitro RNO2

Halgeno RX

Radical R
Def: Compuestos formados slo por carbono e hidrogeno. Los tomos
de carbonos se unes entre si para formar cadenas carbonadas

Aromticos

Hidrocarburos
Alcanos

No Aromticos Alquenos

(alifaticos) Alquinos
-Son hidrocarburos que solo tienen enlaces simple carbono-
carbono
-Estn saturados: tienen el mximo de hidrgenos que es posible
enlazar.
-No tienen grupos funcionales
-Son la clase ms simple y menos reactiva de compuestos
orgnicos
-Si un alcano tiene n tomos de carbono, su formula molecular es:
CnH2n+2
 n-alcanos: cadenas lineales

CH2: grupo metileno

CH2: grupo metileno Alcanos ramificados
Prefijo + Sufijo (ano)
Nomenclatura comn:
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC :
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 1
Encuentre el hidrocarburo principal.
(a) Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono en la
molcula y utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena
principal; 2 1

3 4 5 6

Incorrecta Correcta
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 1
Encuentre el hidrocarburo principal.
(b) Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija
como cadena principal la que tenga el mayor nmero de puntos de
ramificacin.
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 2
Numere los tomos en la cadena principal.
(a) Empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin,
numere cada tomo de carbono en la cadena principal.

1 7

2 5 6
3

4 4
5 3

6 2
7 1
3-etil-2,4,5- trimetilheptano
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 2
Numere los tomos en la cadena principal.
(b) Si las ramificaciones estn a la misma distancia de ambos extremos de
la cadena principal, empiece a numerar en el extremo ms cercano al
segundo punto de ramificacin.
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 3
Nombrar los sustituyentes como grupos alquilo (son un grupo de
tomos que procede de la perdida de un hidrgeno de un alcano. Se
representan de forma genrica por R.
Un carbono Dos carbono Tres carbono

Cuatro carbono

Cinco carbono
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 3
Nombrar los sustituyentes como grupos alquilo
Los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para nombrar
los radicales alqulicos complejos.
Iso-: un grupo metilo en el carbono penltimo del radical.
Sec-: un grupo metilo sobre el carbono de valencia libre del radical.
Terc-: dos grupos metilos sobre el carbono de valencia libre del radical.
Neo-: dos grupos metilos sobre el carbono 2 del radical
Nomenclatura sistemtica de la IUPAC:
PASO 4
Organizar grupos mltiples.
Si hay ms de dos sustituyentes nombrarlos por orden alfabtico. Si dos o
ms sustituyentes alquilo son iguales, usar prefijos (di-tri-tetra) que
indiquen el numero de repeticiones
7 8
7
5 6 3 4 5 6

4 1 2
3
2
1

3-etil-2,4,5- trimetilheptano 4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloctano

Propiedades de los Alcanos

Propiedades fsicas
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven a i disolventes
orgnicos poco polares.
Se dice que son Hidrofbicos (repelen el agua) porque no se
disuelven en ella. Son buenos lubricantes
-Son compuestos que contienen anillos de tomos de carbono
-Frmula molecular: CnH2n
-Se nombran igual que los alcanos lineales pero anteponiendo un
prefijo ciclo, por ejemplo:
-Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace C-C
-Para un alqueno de n tomo de C, la formula molecular es CnH2n
-El doble enlace es un grupo funcional porque es la parte mas
reactiva de la molcula
-Se nombran similar a los alcanos con el sufijo eno
-Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace C-C
-Para un alquino de n tomo de C, la formula molecular es CnH(2n-2)
-El triple enlace tiene una reactividad quimica similar al doble
enlace
-En los alquinos el triple enlace es lineal, no habiendo posibilidad
de isomera geomtrica
-Se nombran similar a los alcanos con el sufijo ino
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de
alcanos y alquenos respectivamente, tambin son posibles los
grupos alquinilo.
Compuestos que contienen uno o ms tomos de halgeno.
Nomenclatura IUPAC: Nombra a los haluros de alquilo como un alcano
con un sustituyeme halo-: el flor es mencionado como fluoro-, el cloro
como chloro-, el bromo como bromo- y el yodo como iodo-.
Nomenclatura comunes: Nombra mencionando al haluro y luego al grupo
alquilo.
Algunos de los halometanos han adquirido nombres comunes que
no estn claramente relacionados con sus estructuras.
Un compuesto de frmula CH2X2 (un grupo metileno con dos
halgenos) se conoce como haluro de metileno
Un compuesto de frmula CHX3 se le llama haloformo
Un compuesto de frmula CX4 se le denomina tetrahaluro de carbono.
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del tomo
de carbono enlazado al halgeno.
Los alcoholes son compuestos que tienen un grupo OH (hidroxilo),
como funcin unido a una cadena aliftica. En los fenoles, el grupo OH
est directamente unido a un anillo de benceno.
La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los tomos de hidrgeno del agua.
Clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de tomo de carbono
carbinol:
1) Nombrar la cadena ms larga que enlace al grupo -OH, aadiendo el
sufijo -ol para obtener el nombre base del compuesto.
2) Numerar la cadena por el extremo ms prximo al -OH
3) Nombrar todos los sustituyentes precedidos del N de carbono en
que se ubican

1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol
Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC
 nomenclatura general de grupos funcionales

En los siguientes ejemplos el grupo -OH pierde prioridad frente a otros

grupos
Ejemplo de teres
-Nomenclatura comn: Se nombran los 2 grupos alquilo enlazados
(alfabticamente) seguidos por el sufijo eter.
-Nomenclatura IUPAC: Nombra al grupo alquilo ms complejo
como el nombre raz y al resto del ter como un grupo alcoxi.
Cetona: Dos grupos alquilo unidos a un grupo carbonilo.
Aldehdo: Un grupo alquilo y un hidrgeno unidos a un grupo
carbonilo.
Todos son grupos qumicos muy abundantes en sistemas biolgicos
-Los tomos de oxgeno, carbono y los grupos R estn en un mismo plano
separados por ngulos de 120 en torno al carbono. sp2
-El doble enlace C=O es muy polarizado, dejando una carga positiva
parcial en el C y negativa parcial en el O.
-La polarizacin del enlace C=O permite que el carbono pueda reaccionar
como electrfilo y el oxgeno como nuclefilo.
Nombres comunes: se nombran los grupos alquilo que van enlazados al
grupo carbonilo y se aade la palabra cetona. Los sustituyentes de
los grupos alquilo se localizan con letras griegas partiendo desde los
ms cercanos al carbono carbonlico
O
CH3-C-CH3
acetona
Nombres IUPAC: Nombrar cadena ms larga que tiene contenido al
carbonilo y agregar sufijo ona para la cetonas o al para los aldehdos.
Cetonas: sufijo ona

Aldehidos: sufijo al
En nomenclatura comn los sustituyentes del acido se
nombran indicando sus posiciones con letra griega partiendo
del carbono ms cercano al grupo carboxilo.
Se nombran a partir de la cadena ms larga que contenga al
grupo cido, se antepone la palabra cido y como sufijo se usa
oico.
Son molculas que tienen dos grupos de cido carboxlico. Tienen
nombres comunes variados y son algunos son importantes intermediarios
en el metabolismo.
Los cidos grasos son cidos carboxlicos con una cadena aliftica
larga superior a 5 tomos de carbono. Provienen de las grasas y son
insolubles en agua. Tienen nombres comunes relacionados con su
fuente de origen natural.
 Ausencia de dobles
Saturado
enlaces

Grado de
Monoinsaturado Un doble enlace
saturacin

Al menos 2 dobles
Poliinsaturados
enlaces

Extremo Polar

Doble enlace
Quiebre en la cadena
Omega-6 (-9)

Extremo Apolar
Las Aminas son derivados orgnicos del amoniaco con uno o ms
grupos alquilo o arito enlazados al tomo de nitrgeno.

:NH2R amina primaria

NH3 :NHR2 amina secundaria
Amoniaco
:NR3 amina terciaria
NR4+ amina cuaternaria
Neurotransmisores

Alcaloides
Nomenclatura IUPAC: indicar posicion del N en la cadena principal (mas larga)
y agregar el sufijo amina. Los sustituyentes en el N de la amina se nombran
anteponiendo letra N

Nomenclatura comn: se nombran los grupos R enlazados al nitrgeno

seguidos del sufijo amina.