UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL INGENIERA EN INDUSTRIAS

ALIMENTARIAS.

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BOHR

PRCTICA N 05

HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUINOS Y AROMTICOS

CURSO : QUMICA ORGNICA (QU 144)

ALUMNO :

PROFESOR : Ing. Gabriel, CERRN LEANDRO

GRUPO 1 : martes de 1:00 a 4:00 pm

FECHA DE EJECUCIN : 14/11/2017

FECHA DE ENTREGA : 21/11/2017

AYACUCHO - PER

2017
 I. OBJETIVO
Realizar el estado de hidrocarburos, su naturaliza, caractersticas y propiedades
Conocer los mtodos de obtencin, reconocimiento y deferencia de ellos.
Desarrollar experimentalmente dichos reacciones saber interpretar y escribir
correctamente las ecuaciones qumicas correspondientes.
II. MARCO TERICO
Son los compuestos orgnicos binarios mas simples, constituidos nicamente por tomos
de carbono e hidrogeno, constituyen una gran fuente de energa ya sea industrial o
domestico debido a que reaccin bsicamente por combustin ya sea completa o
incompleta. Y adems presentan dos tipos de reaccin.

H.C + O2 CO2 + H2O es combustin completa (exceso de O2)

H.C+ O2 CO + H2O combustin incompleta (deficiencia de O2) (Holln)
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En
los compuestos de cadena abierta que contienen mas de un tomo de carbono, los
tomos de carbono estn unidos entre si formando una cadena lineal que puede tener
una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno
o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su
comportamiento qumico en saturados e insaturados.
NATURALEZA DE LOS HIDROCARBUROS
Se trata de compuestos que tiene la propiedad de combustiones liberando suficiente
cantidad de energa calorfica, para ello requiere la presencia del oxgeno (que est en la
atmosfera), que acta como un catalizador esto es importante para que se lleve acabo la
combustin, mientras que los hidrocarburos en general vienen a ser los combustibles. Los
hidrocarburos todos son compuesto no polares, por que en su estructura qumica
predomina enlace carbono ha carbono
CARACTERSTICAS
Tensin de vapor de los hidrocarburos puros de los fracciones del petrleo y de sus
mezclas.
Propiedad criticas. tencin y presin critica.
Densidad.
Propiedades trmicas calor especifico, coeficiente de presin adiabtica, calor
latente de vaporizacin, entalpia y conductividad trmica.
Viscosidad.
Potencia calorfica curvas de destilacin.
Solubilidad en los hidrocarburos.
Penetracin y reblandecimiento de los asfaltos.
Propiedades delos hidrocarburos
PROPIEDADES FSICAS
1) Condiciones ambientales (20c y una atmosfera) los hidrocarburos a
Cclicos de 1 a los 4 carbonos son gases, de 5 a 17 carbonos son lquidos y los
superiores son slidos.
2) Los hidrocarburos son polares, debido ha ello son insolubles en el agua (sustancias
polares) y solubles en disolventes organices a polares como tetra cloruro de carbono,
desulfuro de carbono, ciclohexano, benceno, etc.
3) Son menos densos que el agua debido a ellos lo hidrocarburos flotan sobre el agua.
4) Los hidrocarburos lquidos y slidos tienen mayor viscosidad que el agua. La
viscosidad aumenta al aumentar la masa molecular de los hidrocarburos.
5) Variacin de la temperatura de ebullicin; en una fusin, la temperatura de ebullicin y
la densidad disminuye al aumentar la masa molecular, en ismeros de cadena; la
temperatura de ebullicin y la densidad disminuye al aumentar el nmero de
ramificaciones.
6) Los ciclo alcanos tienen mayor temperatura de ebullicin y la densidad y temperatura
de fusin que los alcanos con igual numero de carbonos.
PROPIEDADES QUMICAS
Abordaremos los principales reaccione qumicas que experimentalmente los
hidrocarburos veamos la reaccin de combustin que es general para todos.
1) Reacciones de combustin: es uno delos reacciones importantes de los hidrocarburos
que permite producir energa calorfica, que es transformada en otros tipos de energa,
como por ejemplo en energa mecnica para poner en movimiento a los vehculos
motorizados o en energa elctricas generado por un central termoelctrica.
2) Combustin completa: se efecta con exceso de oxigeno y los nicos productos de
combustin son el CO2 y H2O
CXHY + O2 CO2 + H2O + CALOR
3) Combustin incompleta: se efecta con deferencia de oxigeno y los productos de
combustin son variables.
CXHY + O2 CO + CO2 + H2O + CALOR
El calor liberado en la combustin completa es mayor que en la combustin incompleta
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Alifticos Aromticos

A cclicos Alicclicos cclicos Alquilbencenos o

renos (benceno y
H, C de H, C de cadena sus derivadas)
cadena cerrado.
abierta Benceno
Ciclo alcano
Tolueno
Ciclo alquenos
Naftaleno
Ciclo alquinos
Antraceno.
 Saturados Insaturados

Alcanos
Alquenos

Alquinos

Dienos

Trienos

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Obtencin y reaccin de los alcanos
Obtencin a partir de los sales de los cidos orgnicos por decarboxilacion.los sales de
los acodos orgnicos por decarboxilacin. Los sales de los cidos orgnicos tratados con
hidrxido de sodio o potasio sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar el grupo
carboxlico (-COONa) de los sales, liberando hidrocarburo siempre con un carbono menos
que el numero de carbono de la sal orgnica original.
Ejemplo
CH3 -COONa +NaOH CH4 + Na2CO3
CH3 - (CH2)2 COONa CH3-CH2-CH3 + Na2CO3
a. COMBUSTIN: si el gas (hidrocarburo) al arder desprende una llama de calor
Amarillo se debe a que la combustin es incompleta; y de color azul, cuando la
combustin es completa.
CARACTERIZACIN CON EL PERMANGANATO DE POTASIO. Otro reactivo para
identificar el doble enlace del compuesto no saturado en el permanganato de
potasio diluido en medio de carbonato de sodio. Al agitar dicha solucin con
compuestos insaturados se decolora rpidamente formndose un precipitado pardo
de dixido de magnesio (reactivo de E, Aagner) y glicol.
La adiccin del permanganato al doble enlace carbono es una adiccin molecular
estreo especifica en CIS, con formacin de esteres cclicos intermedios, las cuales
por hidrlisis dan CIS glicoles, en cambio, la adiccin del bromo al alqueno lo
realiza en posicin TRANS.
reaccin con baeyer aade gota a gota disolucin acuosa de KMnO 4 al 0.1% a dos
gotas del sospechado alqueno agitado la mezcla vigorosamente. Un alqueno
eliminara el color purpura de por lo menos 1ml. De la disolucin de KMnO 4 y
resultara un precipitado pardo de dixido de manganeso. El glicol a su ves, puede
 ser oxidado formando compuesto carboxlico y cidos pendientes en la estructura
del compuesto insaturado.
OBTENCIN Y REACCIN DE LOS ALQUINOS
El carburo de calcio reacciona con mucha facilidad con el agua desprendiendo el
hidrocarburo (acetileno) muy voltil con el cual se efecta las reacciones de
caracterizacin.
C2Ca + 2H2O HC=CH + Ca(OH)2.
a) REACCIN CON CLORURO CUPROSO AMONIACAL.- La formacin de
acetiluros cuproso tiene especial inters para identificar el acetileno en una
mezcla gaseosa, por su sensibilidad y por ser unas reacciones muy tpicas y
caractersticas. El acetileno y los acetilenos terminales reaccionan con la
solucin cloruro cuproso amoniacal formando precipitados insolubles de
acetiluro de cobre de color rojo amarillo.
b) REACCIN CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL
El reactivo se prepara en idntica forma que el anterior y reacciona con el
acetileno y acetilenos terminales dando precipitado blanco o gris
PRUEBAS DE REACCIN DE DIFERENCIACIN
Se elige el laboratorio la n-pentano y la n-exano (hidrocarburos saturados) y se
pone ha reaccionar con los siguientes reactivos:
Con bromo ( en la oscuridad no reacciona)
Permanganato de potasio
Reactivo de grignard

III. MATERIALES DE LABORATORIO

MUESTRAS ORGNICAS:
GLP. Ciclo hexano
Gasolina. n-hexano.
Benceno. Tolueno.
EQUIPOS DE LABORATORIO:
probeta Matraz kitasato

Trpode Rejilla

Mechero de bunsen Tubo de ensayo

Maya de asbesto Esptula

REACTIVOS Y SOLVENTES QUMICOS:

Permanganato de potasio:. KMnO4
bromo en tetracloruro de carbono:. Br2/ CCl4
cido sulfrico: H2SO4
 Carburo de calcio:.. CaC2
Sulfato de cobre amoniacado:.. CuSO4.NH3
Reactivo de Tollens:.. Ag(NH3)2|OH
Reactivo de Nessler:.. K2HgI4
Etanol:. CH3CH2OH
cloruro de aluminio:. AlCl3
cloroformo:.. CHCl3
Formaldehido: HCHO
Sulfato de cubre: CuSO4

IV. PRUEBAS EXPERIMENTALES

ENSAYO N 01: REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS COMBUSTIBILIDAD

Muestras:
GLP, ciclo-hexano, gasolina,.
REACTIVOS
H2SO4 es incoloro
KMnO4 color violeta
Br2 color anaranjado
OBSERVACIN:
Con las muestras empezaremos hacer reaccionar con cada uno de los reactivos,
en el cual podremos apreciar las caractersticas que nos da cada uno de ellos.
PRIMERA REACCIN
ciclo-hexano + H2SO4 = forma dos fases, incoloro y precipitado
REACCIN
3C6H12 + H2SO4 C6H14SO4
SEGUNDA REACCIN
Forma dos fases el cual se puede observar como un precipitado y el menos denso
liquido de color violeta plido.
REACCIN
C6H12 + 2KMnO4 2C3H6O2 + 2KMnO2
TERCERA REACCIN
De igual manera forma dos fases de color naranja
REACCIN
2C6H12 + Br2 2C6H11 + 2HBr

REACCIN CON GASOLINA

PRIMERA REACCIN
Cambia de color, inicialmente es incoloro para luego reaccionar y pasar a color caramelo,
formando dos fases.
REACCIN
Gasolina + H2SO4 color caramelo
SEGUNDA REACCIN
Cambia de color, inicialmente es de color violeta para luego reaccionar y pasar a color
marrn, formando dos fases.
REACCIN
Gasolina + KMnO4 color marrn
TERCERA REACCIN
Cambia de color, inicialmente es de color naranja para luego reaccionar y pasar a
incoloro, formando precipitado.
REACCIN
Gasolina + Br2 decolora forma precipitado
REACCIN CON GLP
PRIMERA REACCIN
Cambia de color, inicialmente es incoloro para luego reaccionar, en este caso no hay
reaccin, se mantiene.
REACCION
H2 SO4 + CH4 CH4 + H2 SO4
SEGUNDA REACCIN
No hay reaccin, se mantienen el mismo color.
REACCION
3CH4 + 8KMnO4 8MnO2 + 8KOH + 3CO2 + 2H2O
TERCER REACCIN
Decolora al bromo (color naranja)
REACCIN
2CH4 + 5Br2 2 CBr + 8 HBr

PRUEBA DE COMBUSTIN

GLP Gasolina Ciclo hexano

Humo Negro Negro Negro

Llama Amarillo Anaranjado Amarillo

Combustin Incompleta Incompleta Incompleta

Residuo Holln holln Holln

Inflamabilidad Inflamable Inflamable Inflamable

ENSAYO N02: OBTENCIN Y REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS.

REACTIVOS:
Permanganato de potasio KMnO4
Bromo en tetracloruro de carbono Br2
 cido sulfrico: H2SO4
a) OBTENCIN DE UN ALQUENO.
PROCEDIMIENTO:
Se coge un matraz kitazato, seco y limpio.
Se coloca en el matraz 2ml de etanol ms 1ml de cido sulfrico
Se incorpora el sulfato de cobre (como catalizador)
Enseguida se somete al mechero para hacer reaccionar.
Finalmente: Como la reaccin se realiza a ms de 180 C

b) REACCIONES CON EL ALQUENO OBTENIDO.

Hay combustin

H2SO4

ENSAYO N 03: OBTENCIN Y REACTIVIDAD DE ALQUINOS:

PROCEDIMIENTO.

En un matraz kitasato completamente seco (equipo generador de gas), donde colocamos

1 g de carburo de calcio y 50 mL de agua destilada, donde obtuvimos gas acetileno.

Reaccionar con: H2SO4 (c), KMnO4, Br2 prueba de la combustin del acetileno
observamos lo siguiente, en la reaccin del carburo ms el agua nos da.

CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2

Con el permanganato de potasio (KMnO4)
 Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con el permanganato de

potasio (KMnO4) en su estado normal que era de color violeta cambio de a color
marrn.
Ecuacin:

3C2H2 + 8KMNO4 3K2C2O4 + 8MNO2 + 2KOH + 2H2O

REACCIONANDO CON Br2

Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con l Con Br 2 en su estado

normal que era de color naranja cambio a color anaranjado plido
ECUACIN:

C2H2 + 2 Br2 C2H2Br4

REACCIONANDO CON H2SO4

Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con l H2SO4 (ac) en su

estado normal no hubo reaccin sigue incoloro.

ECUACIN

5 H2SO4 + C2H2 2 CO2 + 5 SO2 + 6 H2O

ENSAYO 04.-FORMACIN DE ACETILUROS A PARTIR DE ACETILENO

En un matraz quitasato completamente seco (equipo generador de gas), donde

colocamos 1 g de carburo de calcio y 50 mL de agua destilada, donde obtuvimos gas
acetileno.

Reaccionar con: Tollens, sulfato de cobre amoniacal, Nessler y observamos lo siguiente:

CON EL TOLLENS (Ag (NH3) OH)

 Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con Tollens en su estado

normal que era de color azul cambia a precipitado color crema.

ECUACIN

C2H2 + 2Ag(NH3)2OH C2Ag2 + 2H2O + 4NH3

CON EL SULFATO DE COBRE AMONIACAL [Cu (NH3)4] SO4.H2O

Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con sulfato de cobre

amoniacal en su estado normal que era de color azul cambia a color turquesa.
ECUACIN
C2H2 + 2 [Cu (NH3)2] SO4 C2Cu2 + 4 NH3 + 2 HSO4

REACCIN CON EL NESSLER

Al colocar el equipo generador de gas, al hacer reaccionar con nessler en su estado

normal que era de color transparente cambia de color amarillo bajo (claro).
ECUACIN

C2H2 + K2[HgI4] CHI2CHI2 + K2Hg

ENSAYO 5.- DIFERENCIACIN ENTRE HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y

AROMTICOS

Procedimiento:

Colocamos en tubo de ensayo 5 gotas formaldehdo y 1 gota cido sulfrico

(H2SO4) concentrado formando una mezcla:

Formando la reaccin

SO4

HCHO + H2SO4 H - C - H
|

OH.
Ahora aremos reaccionar con n hexano y benceno.

BENCENO Es turbio

N- HEXANO No reacciona

Colocamos en tubo de ensayo 1 gota de cloruro de aluminio (AlCl 3), 2 gotas de

etanol y 2 gotas de CHCl3 formando mezclas y observamos lo siguiente:

AICl3 + etanol + CHCl3 muestra

CHCl3 + AlCl3 + CH3CH2OH CH3CH2O-Al+ + 2HCl + CCl4

n- hexano muestra

C6H14 + AICl3 + CH3CH2OH + CHCl3 No se produjo una reaccin porque es un

hidrocarburo aliftico presenta turbiedad

Benceno

CH2CHO + CH3CH2O-Al+ + 2Al + H2O

C6H6 + AICl3 + CH3CH2OH + CHCl3 si se produjo una reaccin obteniendo un color
turbio.

Ciclohexano muestra

C6H12 + AICl3 + CH3CH2OH + CHCl3 hay reaccin dando un color turbio.

Tolueno muestra

Tolueno + AICl3 + CH3CH2OH + CHCl3 se produce una reaccin dando un color

porque es un hidrocarburo aromtico.

V. CONCLUSIN

Se lleg a realizar un estudio genrico de los hidrocarburos, tericamente y

experimentalmente.
Se lleg a conocer los distintos mtodos de obtencin, reconocimiento y
diferenciacin de ellos.
Se desarrollo experimentalmente dichas reacciones qumicas y se planteo sus
respectivas reacciones qumicas
Se llego a realizar un estudio genrico de los hidrocarburos, tericamente y
experimentalmente.
Se llego a conocer los distintos mtodos de obtencin, reconocimiento y
diferenciacin de ellos.
Se desarrollo experimentalmente dichas reacciones qumicas y se planteo sus
respectivas reacciones qumicas.

VI. CUESTIONARIO

1).-PLANTEE LAS ECUACIONES QUMICAS DEL 2 ENSAYO, SI EL ALQUENO

SERIA EL PROPENO.

2 C3H6 + 6 H2SO4 3 S2 + 6 H2CO3 + 6 H2O

KMnO4 + C3H6 + H2O C3H7O2 + MnO2 + KOH

C3H6 + Br2 C3H6Br2

2).-SI LOS ALCANOS SON MUY POCOS REACTIVOS, PORQUE EN 1 ENSAYO SE
HAN OBSERVADOS CAMBIOS FRENTE A LOS REACTANTES EMPLEADOS.

Las muestras que utilizamos en el ensayo 01 no estaban puras, los que

reaccionaron no eran los alcanos, si no eran las impurezas que ellas las
contenan.

3).- CMO SE PREPARA EL REACTIVO DE TOLLENS, EL REACTIVO DE

NESSLER, Y EL SULFATO DE COBRE AMONIACAL.

REACTIVO DE TOLLENS. Se prepara por adicin de hidrxido de amonio a la

solucin de nitrato de plata hasta que el precipitado de xido de plata que se forma
al principio se disuelve La solucin de nitrato de plata amoniacal es reducida por el
aldehdo, formando un depsito brillante de plata metlica en las paredes del tubo
de ensayo. Esta reaccin, conocida como el ensayo del espejo de plata sirve para
reconocer el grupo funcional aldehdo. Tanto la solucin de Fehling como el
reactivo de Tollens son agentes oxidantes dbiles, transforman los aldehdos no
saturados en los correspondientes cidos no saturados, pero no son lo
suficientemente fuertes para atacar al enlace etileno.

EL REACTIVO DE NESSLER.- El reactivo de Nessler es un reactivo qumico

usado para detectar pequeas cantidades de amonaco (azano, H 3N) o catin
amonio (H4N+). Debe su nombre a su descubridor, el qumico alemn Julius
Nessler. Consiste en una solucin 0,09 M de tetrayodomercuriato (II) de potasio
(K2[HgI4]) en una solucin 2,5 M de hidrxido de potasio (KOH). En presencia de
amonaco o catin amonio, toma coloracin amarilla-naranja y en grandes
concentraciones se forma un precipitado color naranja.

SULFATO DE COBRE AMONIACAL.- el reactivo se prepara aandiendo gota a

gota el hidrxido de amonio hasta que el precipitado formando se disuelvan
tambin, se puede trabajar con cloruro cuproso amoniacal. El acetileno de cobre
es un explosivo, por el que se debe trabajr con mucha precaucin.
 ANEXO

PRUEBAS EXPERIMENTALES
ENSAYO N 01: REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS COMBUSTIBILIDAD

ciclo-hexano + H2SO4

Combustin Gas propano (GLP)

REACCIONES CON EL ALQUENO OBTENIDO

REACCIONES DEL ACETILENO

FORMACIN DE ACETILUROS A PARTIR DEL ACETILENO.

VII) BIBLIOGRAFIA

Brewstwer..guia para anlisis de los compuestos del carbono.

Celsi Iacobucci. Qumica elemental moderna orgnica

Devore. Quimica orgnica

Gibaja Oviedo.- Gua para el anlisis de lso compuestos del carbono