ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y

BIOQUIMICA
TRABAJO COLABORATIVO

CURSO :
QUIMICA ORGANICA
DOCENTE :
Kelly IBAEZ VEGA
ALUMNA : CARDENAS ESPEJO HAYDDE
MENDOZA RIOS SONIA MARLENY
OTINIANO PASTOR YASMIN
VIGO FLORES DIANA
CICLO :
III

TRUJILLO - 2017
 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices
de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del
benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos bsicos:
por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de
hidrocarburos alifticos.
por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios.
por condensacin de los anillos de benceno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la
hulla y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin
cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos
aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y
las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las
atmsferas urbanas ( Francis) (3).
PRINCIPALES HIDROCARBUROS AROMTICOS
EL BENCENO
Es el principal representante de los compuestos aromticos. Se obtiene
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y se emplea como
disolvente de resinas, grasas. Es txico y resulta peligroso respirarlo durante
periodos ms o menos largos. La importancia del benceno, radica en la enorme
cantidad de sus derivados. Se consideran materia clave en la industria qumica,
ya que se emplea para producir detergentes, materias colorantes, insecticidas,
productos farmacuticos, plsticos, perfumes, etc.
Estructura molecular
DERIVADOS DEL BENCENO
EL TOLUENO: Tambin se llama metilbenceno o fenil metano, se emplea en
la fabricacin de explosivos y colorantes. El tolueno es un disolvente de
aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sinttico,
alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con
etanol). Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices
de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el
agua, forma mezclas azeotrpicas que tienen un efecto deslustrante. El tolueno
se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en
distintas industrias y en artesana. Tambin se utiliza en la fabricacin de
detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para sntesis
orgnicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina
T, trinitrotolueno y un gran nmero de colorantes. El tolueno es un componente
del combustible para aviones y de la gasolina para automviles. (3)
Estructura molecular

PARADICLOROBENCENO: Es un slido blanco muy voltil que se emplea en

veterinaria para elaborar nguento antisptico y antiparasitario, para combatir
plagas agrcolas , contra la polilla, para conservar pieles, y para elaborar
pastillas desodorantes de sanitarios.
Estructura molecular.
XILENOS O METILBENCENO: Se emplean como disolventes y en la
fabricacin de colorantes y lacas. Al igual que el benceno, el xileno es un
narctico, por lo que la exposicin prolongada al mismo provoca alteraciones
de los rganos hematopoyticos y del sistema nervioso central. El cuadro
clnico de la intoxicacin aguda es similar al de la intoxicacin por benceno. Los
sntomas son: fatiga, mareo, sensacin de borrachera, temblores, disnea y, en
ocasiones, nuseas y vmitos.
Estructura molecular
EL NAFTALENO: Se le conoce comnmente como naftalina y se emplea en la
fabricacin de germicidas , parasiticidas y para combatir la polilla.
Estructura molecular
ENTRACENO: Se usa para impregnar postes y durmientes de ferrocarril para
protegerlos del ataque de insectos y agentes atmosfricos. Su uso ms
importante se da en la industria de colorantes.
Estructura molecular
EL TRINITROTOLUENO: Que en forma abreviada se llama trilita, es uno de
los explosivos ms potentes.
Estructura molecular.
EL FENOL: Tambin es conocido como cido fnico o cido carblico. Se
emplea para preparar medicamentos, perfumes, plsticos, fibras textiles
artificiales, para refinar petrleo, en la fabricacin de colorantes, detergentes,
insecticidas y herbicidas, se usa adems para tratar irritaciones de la garganta
en forma de aerosol. En altas concentraciones es venenoso.
Estructura molecular.
LA ANILINA: Recibe el nombre de fenilamina o aminobenceno y es la amina
bencnica ms importante. A partir de ella se fabrican mltiples colorantes
utilizados en la industria de los tejidos. La anilina pura es un compuesto txico.
Estructura molecular.
EL FENANTRENO: No tiene mucha importancia industrial pero s en la
biologa, ya que se relaciona con la colesterina y las hormonas sexuales.
EL POLIESTIRENO: Es un material artificial cuyo monmero es el estireno
(fenileteno o vinilbenceno). Lo conocemos en vasos desechables, ganchos
para ropa, partes de radio y televisn, nieve seca y tazas cafeteras. En forma
rgida se emplea para elaborar tenedores, cucharas y cuchillos desechables.
Estructura molecular.

EL CUMENO: Se utiliza como componente de alto octanaje en los

combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa,
como materia prima para la sntesis de fenol y acetona y para la produccin de
estireno por pirlisis. Tambin se encuentra en muchos disolventes
comerciales derivados del petrleo
Estructura molecular.
LA CUMARINA: Se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en
jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. Tambin se utiliza en
preparados farmacuticos.
Estructura molecular.

OTRAS ESTRUCTURAS MOLECULARES DE COMPUESTOS

AROMATICOS
2. Todos los compuestos aromticos son malos?

No, porque los flavonoides en el organismo actan como antioxidantes

naturales es decir, tienen la capacidad de secuestrar y neutralizar los radicales
libres, especies qumicas muy reactivas que fcilmente conducen a reacciones
incontroladas, resultando en diversas formas de daos oxidativos sobre las
molculas, organelas y diversas clulas y tejidos; causando su degeneracin,
envejecimiento, prdida de su funcin y otras formas importantes de dao
celular, tambin alivia la inflamacin (1)
Solo algunos hidrocarburos policclicos aromticos son cancergenos, es decir,
producen cncer. Estos hidrocarburos no slo estn presentes en el alquitrn
de hulla, sino que tambin se encuentran en el holln, en el humo del tabaco y
se pueden formar a partir de la combustin de otros compuestos, como, por
ejemplo, la carne a la barbacoa. Es bien conocido como estos compuestos
producen cncer. Para eliminar los hidrocarburos, el organismo los oxida para
hacerlos ms solubles en el agua, y de esta forma poder excretarlos. Los
productos de oxidacin metablica parecen ser los verdaderos causantes del
cncer. Por ejemplo, uno de los cancergenos ms potentes de este tipo es el
benzopireno, cuya oxidacin enzimtica lo convierte en el epoxidiol (2)

3. Qu aromticos saludables se encuentran en los vegetales?

Slo se encuentran en los alimentos vegetales. Son sustancias que cumplen
una funcin en las plantas (proteger de los rayos solares, atraer depredadores
para dispersar las semillas, etc.), y que en el cuerpo tienen propiedades para la
salud: antioxidantes, contra la fragilidad capilar, mejoran la circulacin,
disminuyen el colesterol, protegen el estmago, protegen el hgado,
antiinflamatorios, antibacterianos, pues nos referimos a los flavonoides.
Los flavonoides pertenecen a un grupo de compuestos naturales arreglados
bajo un sistema C6-C3-C6, en el cual dos anillos aromticos llamados A y B
estn unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no formar un
tercer anillo, que en caso de existir es llamado anillo C. Se conoce como 10
clases de flavonoides. (1)
CHALCONAS
FLAVONAS

FLAVONOLES

FLAVANONAS
FLAVANONOLES

ANTOCIANIDINAS

CATEQUINAS

EPICATEQUINAS
AURONAS

ISOFLAVONOIDES
PTEROCARPANOS

ROTENOIDES
REFERENCIAS BIBLIGRAFICAS

(1) Cotos C. Plantas medicinales usadas en odontologa. Oral. Rev. 2006; 1: 80.
Tomado desde: http://www.usmp.edu.pe/odonto/servicio/2006rv2/Kiru7.pdf
(2) Cabildo, Miranda, Maria del Pilar, et al. Qumica orgnica, UNED - Universidad
Nacional de Educacin a Distancia, 2008. ProQuest Ebook Central,
https://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliocauladechsp/detail.action?docID=3199649.
(3)Carey Francis, A. Quimica Orgnica. 6ta Edicin. Mc Graw Hill. Interamericana.
2006
(4)Francisco Higinio Recio Del Bosque. Qumica Orgnica. 3era Edicin. Mc Graw
Hill. Interamericana, 2009.