Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
KIMIA ORGANIK
Modul :
ASPIRIN
Kelompok : VIII
Nama :
1. Ahmad Hosein Arifin NRP. 10411700000079
2. M. Riswan Wiradiwa NRP. 10411700000086
3. Inayah Wuandari NRP. 10411700000098
4. Dyah Firdha Amaia NRP. 10411700000106
i
DAFTAR ISI
ABSTRAK ............................................................................................................. i
DAFTAR ISI ......................................................................................................... ii
DAFTAR TABEL ................................................................................................. iii
DAFTAR GAMBAR ............................................................................................. iv
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ................................................................................... I-1
1.2 Rumusan Masalah .............................................................................. I-2
I.3 Tujuan Percobaan ................................................................................ I-2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Dasar Teori ......................................................................................... II-1
II.2 MSDS Bahan ...................................................................................... II-7
II.3 Aplikasi Industri ................................................................................. II-11
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
III.1 Variabel Percobaan .............................................................................. III-1
III.2 Bahan Percobaan ................................................................................ III-1
III.3 Alat Percobaan ................................................................................... III-1
III.4 Prosedur Percobaan ............................................................................ III-1
III.5 Diagram Alir Percobaan ..................................................................... III-2
III.6 Gambar Alat Percobaan ...................................................................... III-5
BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil Percobaan .................................................................................. IV-1
IV.2 Pembahasan ........................................................................................ IV-1
BAB V KESIMPULAN ................................................................................. V-1
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................ v
APPENDIKS ......................................................................................................... vi
LAMPIRAN :
- Laporan sementara
- Jurnal
- Lembar revisi
ii
DAFTAR TABEL
iii
DAFTAR GAMBAR
iv
BAB I
PENDAHULUAN
i-1
BAB II
LANDASAN TEORI
iI-1
BAB 2 LANDASAN TEORI
dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon
monoksida dengan bantuan katalis.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-
ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-
30 gram dapat mengakibatkan kematian.
Kelarutan Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol
T (95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam eter.
a
Sifat lainnya Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.
b
Tabel II.2 Sifat kimia asam salisilat
II.1.9 Aquadest
Aquades tersusun atas hydrogen perixida maksimal 49.9%, aquades ini
berwarna putih bening seperti air. Aquades adalah air biasa yang telah mengalami
penyulingan sehingga tidak memiliki kandungan mineral apapun dan juga ridak ada
campuran apapun, berperan sebagai pelarut (Norman, 1998).
Aquades dapat dimanfaatkan di berbagai bidang. Dalam laboratorium
tentunya kita tidak jarang menjumpai aquades, Kegunaan aquades ini dapat
dimanfaatkan untuk pencampur zat pada saat melakukan praktek kimia di
II.1.10 Rendemen
Dalam kimia rendemen kimia, rendemen reaksi , atau hanya rendemen
merujuk pada jumlah produk reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia, Satu atau
lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan berlebihan. Rendemen teoritisnya
dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas . Untuk perhitungan ini,
biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi yang terlibat (Vogel, 1979).
%
C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)
UnsurPenyusun
RumusMolekul C7H6O3
Titikleleh 156oC
Titiknyala 76oC
Rumusmolekul (CH3CO)2O
Titikdidih (760
139,060C
mmHg)
Titikbeku -730C
Suhukritis 2960C
Densitaspada
1.08 g/ml
20C
Viskositaspada 0.843a.s
25C
RumusMolekul H2SO4
Titikdidih 340oC
Titikbeku 10,49oC
Kegunaan Sebagaikatalisator
Mudahmenguap, terbakar,
SifatLainnya
disimpanpadalemariasam.
II.2.4 Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai
senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan
peradangan. (Baysinger,2004)
Titikdidih 1400C
Kelarutandalam
10 mg/mL (20C)
air
Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat
SifatLainnya
yang steril.
Rumusmolekul FeCl3
Titikdidih 315OC
Titiklebur 282OC
Penyimpanan Dalamwadahtertutuprapat.
Aspirin merupakan obat analgesik, antiinflamasi dan antipiretik yang sangat luas
penggunaannya. Dalam dosis rendah, aspirin digunakan sebagai zat antitrombosis untuk
mencegah agregasi platelet melalui penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin
diabsorpsi secara cepat di saluran pencernaan bagian atas, terutama di bagian pertama
duodenum.1,2 Setelah pemberian secara oral, aspirin terhidrolisis secara cepat di dalam
tubuh menghasilkan asam salisilat sebagai metabolit utama.3 Bioavailabilitas aspirin
rendah akibat first pass effect metabolism dan hidrolisis menjadi salisilat di dinding usus.4
Banyak penelitian melaporkan bioavailabilitas aspirin dalam bentuk asam salisilat.5 Oleh
karena itu, pemantauan asam salisilat sebagai metabolit utama dalam darah bersama-sama
aspirin sangat diperlukan untuk menentukan profil farmakokinetik aspirin. Aspirin juga
merupakan obat antinflamasi non steroid yang juga mempunyai efek antiplatelet untuk
pencegahan stroke. Aspirin di dalam tubuh, sangat mudah terurai menjadi asam salisilat
sebagai metabolit utama. Penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan dan memvalidasi
metode penetapan kadar aspirin bersama-sama dengan asam salisilat dalam plasma
menggunakan HPLC. Validasi metode analisis meliputi uji kesesuaian sistem, uji
linearitas, penentuan LOD dan LOQ, penentuan perolehan kembali, akurasi, dan presisi
Metode penelitian ini merupakan penelitian eksperimental laboratorium yang
meliputi pembuatan larutan dapar fosfat 20 mM, pembuatan larutan induk sampel,
penentuan sistem HPLC, Uji kesesuaian sistem, penyiapan plasma, penentuan Kurva baku,
penentuan selektifitas, perolehan kembali, akurasi, dan presisi serta penetapan kadar
aspirin dan asam salisilat dalam plasma. Plasma diambil dari kelinci diaklimatisasi selama
2 minggu dan dipuasakan 12 jam sebelum dipakai dalam percobaan. Darah sebanyak 1,0
mL diambil dari vena marginalis kelinci dan ditampung dalam mikrotube yang
mengandung 2,67 mg NaF dan 0,1 mL kalium oksalat 2 %. Darah divortex selama 10
detik, kemudian disentrifugasi pada kekuatan 10000 xg selama 10 menit sehingga
diperoleh bagian plasma.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa metode HPLC untuk analisis aspirin
dan asam salisilat yang diusulkan memenuhi persyaratan kesesuaian sistem dan linieritas
yang baik. Metode analisis memberikan perolehan kembali, akurasi, dan presisi sesuai
persyaratan untuk bioanalisis dengan CV<5%. Dengan demikian, metode yang diusulkan
dapat digunakan untuk menetapkan kadar aspirin dan asam salisilat dalam plasma.
Iii-1
BAB 3 METODOLOGI PERCOBAAN
7. Menambahkan 50 mL aquades ke dalam Erlenmeyer, aduk sebentar.
8. Menyaring endapan pada kertas saring.
Mulai
Selesai
Mulai
Menambahkan 1 mL ethanol
Selesai
Mulai
Selesai
Kaca Arloji
Kertas saring Labu Ukur
IV.2 Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui cara pembuatan aspirin melalui
sintetis asam salisilat dengan asam asetat glasial, serta dapat mengidentifikasi
kemurnian pada hasil uji aspirin melalui sintetis rendemen dan mengetahui hasil
rendemen yang diperoleh. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan asam asetat glasial menggunakan asam sulfat sebagai katalisatornya. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu
reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat inilah digunakan dalam pembuatan
aspirin dengan prinsip esterifikasi yaitu reaksi pengubahan dari suatu asam
karboksilat dengan alkohol dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Dimana asam salisilat sebagai alcohol dan asam asetat glasial merupakan
asam karboksilatnya.
Prosedur pertama dalam praktikum ini adalah pembuatan aspirin yang dilakukan
dengan metode esterifikasi yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat
glasial. Pada pembuatan aspirin dilakukan dengan mencampurkan 2,5 gram asam
salisilat (C7H6O3) dengan 6,25 mL asam asetat (CH3COOH) kemudian
menambahkan 5 tetes H2SO4. Reaksi yang terjadi pada pembentukan aspirin adalah
sebagai berikut :
Iv-1
BAB 4 HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
Fungsi H2SO4 pada percobaan ini adalah sebagai katalis hal ini dilakukan agar bahan
yang dipanaskan mencapai energi aktivasi dengan cepat sambil mengocoknya selama
5 menit. Temperatur reaksi dilakukan pada suhu 50o-60oC karena suhu tersebut
merupakan suhu optimal pembentukan aspirin. Jika suhu yang digunakan diatas 60oC
maka ester yang terbentuk akan terurai, dan sebaliknya, apabila suhu dibawah 50oC
maka reaksi akan berjalan lambat. Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan
terhadap larutan dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan. Setelah dipanaskan, maka ditambahkan aquades
yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan
aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus OH dengan air
akan menghidrolisis asam asetat glasial menjadi dua molekul asam asetat. Pada
penambahan aquades terbentuk endapan putih. Setelah ditambah aquades, endapan
aspirin yang terbentuk disaring menggunakan kertas saring. Endapan yang tersaring
(aspirin) belum tentu murni 100%. Oleh karena itu, aspirin diambil sedikit untuk
diuji endapan yang terbentuk sudah murni atau masih mengandung pengotor.
Kemudian pada tahap kedua dilakukan uji pemurnian degan menggunakan
FeCl2 1 N. FeCl2 berfungsi untuk menguji apakah masih ada asam salisilat bebas
yang tersisa dalam bahan atau tidak. Jika pada saat penambahan FeCl2 berwarna biru
keunguan berarti masih ada gugus OH yang terikat pada gugus aromatis (gugus
phenol) yang menunjukan bahwa aspirin tersebut masih belum murni (Baysinger,
2004).
Setelah di dapatkan kristal ,lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk
memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan 5 mL etanol, kristal
hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan
diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan.
Setelah itu, aspirin didinginkan dengan air es kembali untuk mempercepat
terbentuknya kristal aspirin. Kemudian, mengoven kristal aspirin tersebut sehingga
pembentukan aspirin lebih sempurna (Austin, 1984).
Pada praktikum pembentukan aspirin ini, didapatkan berat aspirin sebesar 2,7
gram dengan rendemen 83,3%. Namun pada uji pengotor, aspirin yang telah
terbentuk ternyata masih mengandung asam salisilat. Hal ini ditunjukkan dengan
warna ungu yang terbentuk ketika kristal aspirin ditetesi larutan FeCl2. Hal ini
disebabkan oleh dalam sintesis aspirin dengan menggunakan asam salisilat dengan
asam asetat glasial tidak maksimal membentuk kristal aspirin, tetapi mungkin jika
menggunakan anhidrida asetat, hasil yang diperoleh akan lebih maksimal dan kristal
Berdsarkan hasil percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut.
1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat glasial
menggunakan asam sulfat sebagai katalisnya. Reaksi yang digunakan dalam pembuatan
aspirin adalah esterifikasi.
2. Uji kemurnian aspirin dilakukan dengan menambahan 1 tetes FeCl2 pada kristal aspirin
jika berwarna biru keunguan berarti masih ada gugus OH yang terikat pada gugus
aromatis (gugus phenol) yang menunjukan bahwa aspirin tersebut masih belum murni.
3. Aspirin yang diperoleh pada percobaan ini sebanyak 2,7 gram sedangkan untuk berat
toritisnya 3,24 gram. Dari hasil tersebut dapat diperoleh rendemen hasil sebanyak 83,3 %.
v-1
DAFTAR NOTASI
v
DAFTAR PUSTAKA
vi
APPENDIKS
Rendemen hasil
Berat teoritis = 3,24 gram
Berat hasil = 2,7 gram
% hasil = berat hasil (gr) x 100%
berat teoritis (gr)
= 2,7 gram
x 100%
3,24 gram
= 83,3 %
vii