INSTITUTO TECNOLOGICO DE TUXTLA GUTIERREZ

REACCIONES COMPARATIVAS DE ALCOHOLES

Hernández-Clemente, María Jose1, Valdiviezo-Figueroa, María Virginia1, Gómez-Cano, Jessica1,
*Gordillo-Castañeda Amayrani de Jesus1
1Instituto Tecnológico de Tuxtla Gutiérrez, Carr. Panamericana Km 1080, Tuxtla Gutiérrez Chiapas,
C.P. 29050
*Correo electrónico: amadjgoca@outlook.com

ABSTRACT: Alcohols are so much a part of our everyday in order to understand more about them
there has been realized a comparison of the physical and chemical properties, between three types
of alcohols (1st, 2nd and 3rd). These reactions were; the solubility in a compound polar (water) and
non-polar (benzene), Esterification by the method of Fisher-Speier, oxidation with permanganate of
Potassium (KMnO4) also potassium dichromate (K2Cr2O7), and a reaction with sodium metal. The
level of reactivity of each of the alcohols was verified according to its structure and molecular weight.
PALABRAS CLAVE: alcohol, solubilidad, oxidación, alcóxido, esterificación
INTRODUCCION: Los alcoholes son fueron el permanganato de potasio(oxidación
compuestos orgánicos que contienen un Fuerte) y el dicromato de potasio(oxidación
grupo hidroxilo (-OH) (1), están distribuidos en moderada]). Primeramente a 5ml de cada
la naturaleza en una forma muy amplia. Son alcohol se le fue agregado dos cristales de
muy importantes debido a que el grupo permanganato de potasio después se le
hidroxilo se transforma fácilmente en agrega 10 gotas de catalizador. Se procede a
cualquier otro grupo funcional (2) además de evaluar ahora con 0.5 ml de solución de
que son débilmente ácidos (3) (pKa~ 16-18). dicromato de potasio a un mililitro de cada
Los alcoholes también se pueden clasificar en alcohol y se le agrega una gota de ácido
primarios, secundarios y terciarios, sulfúrico.
dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo Reacción con sodio Formación de alcóxidos
carbono al que se encuentra unido el grupo de sodio. Se le agrego un trozo pequeño de
hidróxido. Sus propiedades químicas no solo sodio metálico a 10 ml de etanol.
son mucho más ricas que otros compuestos si Posteriormente se le agrega 5ml de agua
no que sus propiedades físicas son muy destilada y se agita, se mide el pH con papel
distintas (Morrison y Boyd, 1998). El presente indicador y finalmente para comprobar se le
trabajo tiene como objetivo principal agrega dos gotas de fenolftaleína
comprender las propiedades de los alcoholes Esterificación Método de Fischer-Speier (4)
sometiendo a cada uno de ellos a distintas utilizando un ácido carboxílico con alcohol y
reacciones. ácido sulfúrico concentrado. A dos tubos de
MATERIALES Y METODOS ensayo se le agrego 5ml de etanol cada uno.
A un tubo distinto etiquetado como “3” se le
Se utilizo alcohol etílico, alcohol isopropílico y coloca 5ml de alcohol isoamilico. Al tubo 1 se
alcohol Ter-amílico respectivamente. Agua y le agrego 5ml de ácido acético glacial y
benceno (solubilidad), Permanganato de posteriormente se le adiciono 12 gotas de
Potasio (oxidación), Dicromato de Potasio ácido sulfúrico concentrado. A continuación,
(oxidación moderada), Sodio metalico y Acido al tubo 2 se le fue agregado 1gr de ácido
sulfúrico. salicílico, se agito hasta disolverse, después
se le agrega 12 gotas de catalizador. Por
Solubilidad Se extrajo muestras de 1ml de último, al tubo 3 se le añade 5ml de ácido
cada alcohol colocando cada muestra en acético y 12 gotas de ácido sulfúrico. Se
tubos diferentes. Se evalúa la solubilidad con colocan los tres tubos en baño de agua y se
2ml de agua (compuesto polar) y se agita. Se calienta a ebullición por un minuto y con
repitió el mismo procedimiento ahora precaución se procede a oler a cada
evaluándolo con 2 ml de benceno. compuesto formado.
Oxidación La oxidación fue catalizada por
ácido sulfúrico. Los compuestos utilizados
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RESULTADOS Y DISCUSIONES
Solubilidad: La solubilidad en agua se debe a
que el grupo hidroxilo confiere la polaridad a
los alcoholes con la posibilidad de crear
enlaces por puentes de hidrógeno entre el
agua y ellos, la parte carbonatada es apolar y
por lo tanto hidrofóbica. Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su solubilidad en agua
disminuye, por ende los alcoholes menores de
4 átomos de Carbono son muy solubles..
Oxidación La oxidación de un alcohol se da
por la pérdida de uno o más hidrógenos del
carbono que tiene el grupo -OH. (6) Se logró
observar una coloración levemente morada en
el etanol y el alcohol isopropilico al agregarle
los cristales de permanganato, detectando
una reacción exotérmica y liberación de gas al
colocarle las gotas de H₂SO₄ dejando
después un precipitado color café. En cambio,
con el K2CrO7, la oxidación es débil y no
permite que todas las moléculas cambien de
alcohol a aldehído o cetona; en esta prueba se
determinó un cambio de coloración diferente
en los tres alcoholes, una coloración entre
amarillo-café para el alcohol primario, en el
secundario se observó un color naranja-café y
en el terciario no hubo un cambio de color
apreciable. La evaluación del etanol con
dicromato de potasio (oxidación moderada),
llevo a la formación de Etanal.
Esto se debe a que el alcohol
etílico contiene dos hidrógenos por lo que
tiene múltiples posibilidades de oxidación de
modoque puede perder uno de ellos para
dar un aldehído o perder los dos hidrógenos
(Oxidación Fuerte) como lo fue con el
permanganato de potasio para formar ácido
etanoico (un alcohol primario se oxida de
manera instantánea a acido carboxílico,
dependiendo de su catalizador). En el caso
del alcohol isopropílico perdió
su único hidrógeno para así transformarse
en una cetona. Comprobando que con los dos
reactivos la oxidación sintetizo a una
propanona. El alcohol terciario no reportó
ninguna reacción ya que carece de un
hidrogeno para poder eliminar.(7)
Reacción de sodio: En la reacción del etanol
con sodio metálico se observó un burbujeo
con producción de calor y salida de gas que
está formado de hidrogeno (H) del hidroxilo que
es reemplazado por el metal desprendiéndose en
estado gaseoso, al igual que el protón del
hidroxilo del agua, el del alcohol es
débilmente ácido.(8) El sodio, al ser una base
fuerte pudo sustraer el protón del hidroxilo del
alcohol y genero un alcóxido, (etoxido) de pH
11.y obtuvo una coloración lila con
fenolftaleína.
Esterificación: Esta reacción con alcohol 1º, 2º
y 3º, en la cual el único alcohol que cambio su
coloración a blanco fue el 2º,. esta se realizó
por el método de Fisher se dieron productos
olorosos como el acetato de etilo ( etanol +
ácido acético ), produciendo un leve olor a
solvente que es explicado por una
disminución del alcohol y un aumento de la
acidez por contacto con el aire.(9) Se produjo
el hidroxibenzoato de etilo que es utilizado
como conservante y casi inodoro por la
mezcla de etanol con ácido salicílico .El
acetato de isoamilo se sintetizo por la reacción
del alcohol isoamilico y ácido acético , este
ester tiene un leve olor a plátano.(10)
CONCLUSIÓN
Los alcoholes son muy versátiles por lo cual
pueden convertirse en casi cualquier
compuesto ácido carboxílico, cetona, esteres,
éteres, etc., de acuerdo a su acidez relativa y
a su peso molecular por lo cual son
importantes a nivel industrial.
BIBLIOGRAFIA
1, UPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the
"Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson.
Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line
corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M.
Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-
9678550-9-8.
2. L.G. Wade,Jr; Quimica orgánica vol. 1 , 7ª edición (2012)
3, 7 y 8McMurry , John; Quimica Organica , 5ta edición (2001)
4. Solomos, T.W. Graham, Fryhle, Craig: Organic Chemistry
(2003)
5 y 6 Solomos Graham; Quimica Organica (2006) pag.496-498
9.http://urbinavinos.blogspot.mx/2015/05/acetato-de-etilo-olor-
pegamento.html
10.http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimic
as/lqoa01
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