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EDIÇÃO PARA PROFESSORES Número 44

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA


Eduardo Leite do Canto
Autor de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Saraiva

Para que são as regras de Cahn, Ingold e Prelog?


Ordem de prioridade de ligantes é necessária na nomenclatura de certos isômeros.

No boletim anterior, comentamos a sistemática  3. Ligações duplas e triplas são consideradas
E,Z usada em nível universitário para a designação como se fossem duplicadas ou triplicadas.
de isômeros geométricos. Para atribuir os prefixos C C
E ou Z, é necessário estabelecer as prioridades dos
ligantes dos carbonos da dupla C==C. Vamos, agora, — CH CH2 é considerado como —C—C—H
apresentar as regras de Cahn, Ingold e Prelog,* que
servem para o estabelecimento dessas prioridades. H H
C C
1. Quanto maior o número atômico do átomo
com a valência livre, maior a prioridade do ligante. —C CH é considerado como —C—C—H
Usando o símbolo “>” para indicar “tem prioridade
sobre”, temos: C C
— Br > —Cl —Cl > —CH3 O C

—SH > —OH —Cl > —CH2Cl —C O é considerado como —C—O

—SCH3 > —OCH3 —Cl > —CBr3 H H


Por consequência, temos, por exemplo:
2. Se houver empate, deve-se percorrer a cadeia
dos ligantes (a partir do átomo com a valência livre) —C CH > — CH CH2 > — CH2— CH3
até encontrar o primeiro ponto de diferença. O maior
número atômico tem prioridade, não importando o O
© 2016 Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida

restante da cadeia. Assim, por exemplo: —C > — CH2OH


— CH2— CH3 — CH3 H
>
4. Caso o empate do número atômico aconteça
C(C,H,H) C(H,H,H) entre isótopos, o desempate é feito pelo número de
massa. Quanto maior o número de massa, maior a
Esse é o primeiro ponto de diferença
prioridade. O deutério, por exemplo, tem precedên-
CH3 cia sobre o hidrogênio leve.

— C — CH3 > — CH — CH2— CH3 No próximo boletim, comentaremos como essas


regras são úteis na nomenclatura R,S, utilizada em
CH3 CH3 nível universitário para expressar a configuração
absoluta de isômeros ópticos.
C(C,C,C) C(C,C,H)
Esse é o primeiro ponto de diferença
* Robert Cahn (1899-1981), Christopher Ingold (1893-1970) e
Vladimir Prelog (1906-1998).
— CH2OH > — C(CH3)3

C(O,H,H) C(C,C,C)
E isso tem a ver com...
• Isomeria geométrica e óptica —
— CH — CH3 > — CH2— CH2— CH2Cl v. 3, unidade E, e vu, cap. 28
Química na Abordagem do Cotidiano, 3 volumes.
CH3 Química na Abordagem do Cotidiano, volume único.
C(C,C,H) C(C,H,H)