Tensioactivos

Tensioactivos
Los tensioactivos son substancias cuyas moléculas están constituidas por dos
partes bien diferenciadas. Una de ellas es de carácter hidrófílo, es decir, soluble en
agua o substancias polares, y la otra de carácter lipófílo, soluble en substancias
apolares.
Los tensioactivos se caracterizan fundamentalmente por disminuir la tensión

superficial e interfacial. Como consecuencia de ello, estas substancias presentan las
siguientes propiedades:
a. Actúan como detergentes,

b. Son espumantes,
c. Tienen capacidad solubilizante,
d. Son emulsionantes,
e. Se comportan como humectantes,
f. y actúan como dispersantes.
Los tensioactivos se pueden clasificar según la naturaleza de la cadena

hidrofílica. Pueden ser:
I. Aniónicos
II. Catiónicos
III. Anfóteros
IV. No iónicos
Tipo Aniónico
Un tensioactivo es de tipo aniónico si la carga eléctrica presente en el grupo

hidrófilo es negativa. Hay casos de tensioactivos, por ejemplo ácidos carboxílicos,
que a bajo pH no presentan carga eléctrica neta, pero que a pH más elevados son
aniónicos. Estos tensioactivos se clasifican en este tipo.
Los tensioactivos aniónicos se clasifican en cinco familias y éstas, a su vez, en

diversas subfamilias.
A. Acil-aminoácidos (y sales)
1. Acil-glutamatos
2. Acil-péptidos
3. Sarcosinatos
4. Tauratos
B. Ácidos carboxílicos y sus sales
1. Ácidos de cadena saturada
2. Ésteres de ácidos carboxílicos
3. Éteres de ácidos carboxílicos
C. Ésteres del ácido fosfórico (y sales)
D. Ácidos sulfónicos (y sales)
1. Acil-isotianatos
2. Alquil aril sulfonatos
3. Alquil sulfonatos
4. Sulfosuccinatos
E. Ésteres del ácido sulfúrico
1. Alquil éter sulfatos
2. Alquil sulfatos
Familia Acil-aminoácidos y sales
Las sustancias que forman este grupo se preparan mediante la acilación del
grupo amino de los α -aminoácidos. En el transcurso de la acilación los grupos
aminos son neutralizados y el producto resultante es un tensioactivo aniónico.
Podemos diferenciar químicamente cuatro tipos de acil-aminoácidos:
1. Acil-glutamatos
2. Acil-péptidos
3. Sarcosinatos
4. Tauratos
Subfamilia Acil-glutamatos
Propiedades Físico-químicas
Los tensioactivos englobados en esta subfamilia provienen del ácido glutámico.

Este es un ácido dicarboxílico que puede formar mono o disales. Las disoluciones
acuosas de monosales son levemente ácidas, mientras que las disales son alcalinas.
Ambas sales son solubles en agua.
Este tipo de tensioactivos son malos espumantes.
Los acil-glutamatos son amidas y pueden experimentar reacciones de hidrólisis

a determinados pH.
Aplicaciones
Son usados en champús y productos para la limpieza de la piel, por su

suavidad. También se encuentran en detergentes de barra sintéticos. Se afirma
que proporcionan a la piel sensación de suavidad.
Estabilidad
A pesar de ser amidas poseen una adecuada resistencia a la hidrólisis en

productos cosméticos.
Precauciones
Los datos disponibles sugieren que los acil-glutamatos son un grupo no irritante
y no sensibilizante.
Subfamilia Acil-péptidos
Los acil-péptidos son preparados por acilación de proteínas hidrolizadas. La

fuente principal de proteínas es el colágeno animal, que puede ser hidrolizado bien
por vía enzimática bien por vía química.
La reacción de acilación se lleva a cabo mezclando la proteína hidrolizada con un

derivado de ácidos grasos naturales. Después de la reacción se requiere un proceso
de neutralización con una base. La purificación del producto final es difícil y puede
darse la aparición de jabón.
Los acil-péptidos tienen buena estabilidad a rangos de pH neutro. Los derivados

de bajo peso molecular son bastante solubles en disolventes orgánicos.
La mayoría son sólidos pero se pueden encontrar en disoluciones acuosas y

ocasionalmente en disoluciones alcohólicas.
Aplicaciones
Los acil-péptidos son suaves agentes limpiadores y tienen aplicación en

productos para el cuidado capilar (mascarillas, acondicionadores...). También han
sido usados en productos para el cuidado de la piel, especialmente por su habilidad
para tolerar las aguas duras.
Estabilidad
Este grupo de sustancias son amidas y están sometidas a reacciones de

hidrólisis. Soportan el crecimiento de especies microbianas. Este grupo exhibe
cierta tendencia a inactivar algunos conservantes, lo que obliga a tomar ciertas
precauciones en su conservación.
Precauciones
Por lo general son sustancias inocuas. Se afirma que estas sustancias tienen
solamente una leve inclinación a desengrasar la piel.
Subfamilia Sarcosinatos
Los sarcosinatos son un pequeño grupo de tensioactivos derivados de la

acilación de la sarcosina (N-metil glicina).
Los componentes de esta subfamilia son altamente solubles en agua y tienen un
comportamiento muy similar al de los jabones ordinarios. Son buenos espumantes
y no se ven afectados por la dureza del agua.
Son suaves con la piel.
Son compatibles con varios tipos de tensioactivos y supuestamente se pueden

combinar con cuaternarios.
Aplicaciones
Debido a la nula agresividad que presentan son usados en champús y varios

tipos de productos limpiadores de la piel.
Estabilidad
Los sarcosinatos son amidas y están sujetos a hidrólisis a rangos de pH

extremos. Bajo condiciones normales de uso en cosmética son estables.
Precauciones
La suavidad que proporcionan a la piel sugiere que este tipo de productos son
seguros en usos cosméticos.
Subfamilia Tauratos
Los tauratos son un pequeño grupo de surfactantes aniónicos que deriva de la

taurina (N-metil taurina). Al igual que el resto de subfamilias de acil-aminoácidos
se preparan por acilación de la taurina con un derivado de un ácido graso
(generalmente un cloruro de ácido).
Estos ácidos sulfónicos son fuertes y muy solubles en agua. Son resistentes a la
hidrólisis en un rango de pH bajo. Son buenos espumantes, especialmente en
presencia de otros tensioactivos aniónicos, poseen poder detergente y son
delicados con la piel.
Aplicaciones
Tienen un uso limitado en cosmética. Se utilizan en baños de espuma.
Estabilidad
Los tauratos son estables en usos cosméticos.
Precauciones
No se dispone de información especifica sobre las propiedades de seguridad de
los tauratos.
Familia Ácidos Carboxílicos y sus sales
Los tensioactivos de esta familia son ácidos débiles y su solubilidad en agua

depende de la neutralización con una base. Sus sales alcalinas son los denominados
jabones. Este grupo es compatible con tensioactivos aniónicos y no iónicos.
Esta familia se divide en las siguientes subfamilias:
1. Ácidos de cadena saturada

2. Ésteres de ácidos carboxílicos
3. Éteres de ácidos carboxílicos
Subfamilia Ácidos de Cadena Saturada
Como su propio nombre indica, los componentes de esta subfamilia son nada
más que ácidos carboxílicos saturados. Los ácidos grasos animales y vegetales son
la principal fuente de este tipo de tensioactivos, aunque también se pueden
preparar sintéticamente.
Los ácidos de cadena saturada naturales se obtienen por hidrólisis alcalina, o

saponificación, de grasas y aceites. Seguidamente se precipitan por acidificación, se
purifican y se aíslan. Si no se lleva a cabo el proceso de separación, la mezcla de
ácidos grasos se denomina según la fuente de la cual provengan (por ejemplo,
ácidos grasos de coco)
Este grupo es una importante fuente de recursos para la obtención de otros

tipos de tensioactivos. Rara vez son usados como tensioactivos, sin embargo, sus
sales, los jabones, no solo son los más antiguos sino que también los más usados
mundialmente.
Los compuestos de esta familia son ácidos débiles y relativamente insolubles.

Su utilidad en aguas duras es limitada. Precipitan con alquilaminas.
Los ácidos grasos saturados pueden ser líquidos o sólidos a temperatura

ambiente.
Aplicaciones
Los jabones solubles en agua son usados en una amplia variedad de productos
cosméticos; productos para el afeitado, la limpieza de la piel, desodorantes etc.
Según la base con que se preparó el jabón este tendrá distintas propiedades y con
ello distintas aplicaciones.
Estabilidad
Estos compuestos no se ven alterados químicamente por la exposición a ácidos
o bases. La principal causa de descomposición es la oxidación que causa el
enranciamiento en los ácidos poliinsaturados.
Precauciones
Los ácidos grasos son constituyentes naturales del cuerpo humano y no causan
efectos adversos. Las sales con metales alcalinos son levemente básicas y son más
irritantes que otros tensioactivos aniónicos menos alcalinos.
Subfamilia Ésteres de Ácidos Carboxílicos
Esta subfamilia esta formada por un

pequeño grupo de monoésteres de ácidos di
o tricarboxílicos. El éster puede estar
formado por un alcohol y un ácido
policarboxílico (citrato de 9-dinonoxinol) o
por un ácido que ha reaccionado con el
grupo hidroxílico de otro ácido carboxílico
(acil lactatos)
Los compuestos de este tipo son sólidos céreos. Las sales derivadas del ácido
láctico son buenas espumantes y se dice que tienen propiedades humectantes.
Aplicaciones
Son emulsificantes tanto de tipo O/W como W/O. Además pueden ser usados en
champús, dependiendo de su capacidad espumante.
Estabilidad
Los miembros de este grupo son considerados estables en las condiciones de

uso en cosmética.
Precauciones
Estos ésteres son suaves con la piel.
Subfamilia Éteres de Ácidos Carboxílicos
Los éteres de ácidos carboxílicos son un reducido grupo de ácidos carboxílicos
que derivan de alcoholes o fenoles etoxilados, por oxidación.
No se ven afectados apreciablemente por las aguas duras y su HLB depende de

la cadena de PEG y del grado de formación de la sal. Estos ácidos carboxílicos son
compatibles con todo tipo de tensioactivos incluyendo algunos catiónicos.
Las soluciones acuosas de las sales son buenas espumantes.
Aplicaciones
Se usan como emulsificantes y estabilizadores.
Estabilidad
Los éteres de ácidos carboxílicos son considerados como estables en las

condiciones normales de uso cosméticas.
Precauciones
Este grupo es conocido por ser suave con la piel.

Familia Ésteres del Ácido Fosfórico y sus sales
Este grupo comprende los mono y diésteres del ácido fosfórico y sus sales. Los
triésteres son no iónicos y no se emplean muy comúnmente como tensioactivos.
Los diésteres son más lipófobos que los monoésteres. Las propiedades
lipofóbicas dependen de la naturaleza de la cadena esterificada.
Aunque los ésteres neutralizados sean solubles en agua, frecuentemente

pueden presentar algo de solubilidad en disolventes no polares. Algunos ésteres de
este grupo, por el contrario son dispersables en agua y principalmente solubles en
soluciones orgánicas (apolares)
Los éteres libres sólidos o fluidos viscosos a temperatura ambiente mientras que
las sales sódicas son sólidas.
Estas sustancias no son buenas espumantes.
Aplicaciones
Se usan principalmente como emulsificantes y agentes solubilizantes en

microemulsiones.
Estabilidad
Los ésteres del ácido fosfórico son fácilmente hidrolizables en medios ácidos,
pero presentan buena estabilidad a pHs neutros y ligeramente alcalinos.
Seguridad
No se dispone de información genérica sobre la toxicidad de estos compuestos.

Alguno de ellos, como la lecitina, son comestibles e importantes emulgentes en
alimentación y medicamentos.
Familia Ácidos Sulfónicos y sus sales
Los tensioactivos del tipo ácido sulfónico se distinguen por presentar un enlace
del tipo C-S. Los ácidos sulfónicos son un grupo de ácidos fuertes usado en
cosmética solo en forma de sales.
En este grupo se pueden diferenciar cuatro subfamilias, según sea el radical R1

(R2 y R3 suelen ser sólo H):
1. Acil-isotionatos
2. Alquil aril sulfonatos
3. Alquil sulfonatos
4. Sulfosuccinatos
Subfamilia Acil-isotionatos
Los acil-isotionatos son ésteres formados entre ácidos grasos y ácido isotiónico.
Los isotionatos son ácidos fuertes, sujetos a auto hidrólisis a menos que el pH sea
ajustado alrededor de siete. Es remarcable el hecho de que los acil-isotionatos sean
más suaves que los ésteres del ácido sulfúrico además de otros alquil sulfonatos.
Los isotionatos pueden ser mezclados con otros tensioactivos aniónicos y

noiónicos. Son solubles en agua y no se ven afectados por la dureza de esta.
Son sólidos y generalmente se comercializan en polvo o en escamas. Espuman

bien y sus mezclas con jabones son muy comunes.
Aplicaciones
Son muy usados en shampús y productos para la limpieza de la piel. Tiene

importancia en la formulación de detergentes sintéticos.
Estabilidad
Los acil-isotionatos son ésteres y pueden sufrir reacciones de hidrólisis a

condiciones de pH extremas.
Precauciones
La inusual suavidad de estas sustancias con la piel ha sido confirmada.

Subfamilia Alquil Aril Sulfonatos
La mayoría de compuestos de este grupo son derivados del ácido

bencenosulfónico. La cadena alquílica puede ser más o menos larga. Antiguamente
se obtenían por polimerización de olefinas gaseosas; como resultado se obtenían
sustancias con cadenas ramificadas, no muy biodegradables.
En contraposición hoy en día, se tiende a fabricar estos compuestos con

cadenas lineales que son condensadas con benceno (mediante una reacción de
Friedel-Crafts) El alquilbenceno resultante será sulfonado posteriomente.
Son solubles en agua y no se afectan por dureza del agua.
Por otra parte, las sustancias de esta familia con largas cadenas son buenos
espumantes y agentes de mojado.
Los derivados de cadena corta disminuyen la tensión superficial. No espuman

bien pero aumentan la solubilidad de otros tensioactivos en presencia de sales
inorgánicas (hidrotropia).
Aplicaciones
Los alquil aril sulfonatos de cadena larga no son muy usados en cosmética.
Estos tienen tendencia a limpiar excesivamente, dejando una sensación de
sequedad y aspereza en la piel y el pelo. Para su uso en cosmética se emplean
aditivos que modifiquen sus propiedades detergentes. A pesar de todo se emplean
en baños de burbujas.
Estabilidad
Esta familia de tensioactivos presenta una excelente estabilidad aún en

condiciones extremas.
Precauciones
Los alquil aril sulfonatos provocan leves irritaciones en la piel; esto parece estar
relacionado con la tendencia de estos productos a eliminar lípidos de la piel.
Subfamilia Alquil Sulfonatos
Este grupo incluye a una serie de sustancias químicas de diversas estructuras.

Algunas son derivadas del propilenglicol, aunque sean nombradas como derivadas
de la glicerina. Otras derivan de la sulfonación de alcoholes o ácidos, mientras que
también se pueden encontrar derivados de PEG cuyo grupo hidroxilo terminal es
sustituido por un SO3-.
Los alquil sulfonatos más importantes son los α -olefin sulfonatos, que son
preparados por sulfonación de olefinas lineales provenientes del craqueo del
petróleo o de la polimerización del etileno.
La mayoría de los aquil sulfonatos espuman bien y poseen buenas propiedades

detergentes.
Aplicaciones
Muchos de ellos se emplean en pastas dentífricas. Solo los α -olefin sulfonatos

juegan un modesto rol en la formulación de productos de higiene oral; estos son
usados en shampoos por sus propiedades espumantes, buena estabilidad y su bajo
coste.
Estabilidad
Son sustancias muy estables.
Precauciones
Como grupo los alquil sulfonatos son relativamente suaves y no resecan la piel.
Son menos desengrasantes que los alquil aril sulfonatos. A concentraciones
moderadas, la irritación es supuestamente similar a la del jabón.
Subfamilia Sulfosuccinatos
Los sulfosuccinatos son derivados del ácido sulfosuccínico. Estos pueden ser
considerados como alquil sulfonatos, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas.
La obtención se lleva a cabo haciendo reaccionar anhídrido maleico con un

hidrófobo (un alcohol o menos frecuentemente una amina) Según se lleve a cabo la
reacción puedo conseguir un mono o un diéster o amida. El último paso es la
reacción con sulfito o bisulfito sódico.
Los sulfosuccinatos son sales de ácidos fuertes y tienen buena solubilidad en

agua; esta además es reforzada por la presencia de grupos de PEG.
Los mono-ésteres disminuyen la tensión superficial del agua, pero no producen

espumas estables; además se dice que reducen la irritación potencial de otros
tensioactivos aniónicos. Los di-ésteres, en cambio, sí que producen espumas más
estables.
Aplicaciones
Son usados en shampús y como emulsionantes O/W. Como resultado de su

suavidad pueden ser empleados en baños de burbujas y en limpiadores de la piel.
Estabilidad
Su estabilidad en medios acuosos es satisfactoria.
Precauciones
Los mono-ésteres están entres los tensioactivos menos irritantes de la piel

humana. Su inocuidad ha sido ampliamente testada.
Familia Ésteres del Ácido Sulfúrico
Los tensioactivos del tipo ésteres del ácido sulfúrico son sales o monoesteres del
ácido sulfúrico. Los ácidos libres no están disponibles comercialmente ya que sufren
hidrólisis, en el momento en que haya trazas de agua, y otras reacciones de
descomposición. Se dispone de dos tipos de ésteres del ácido sulfúrico según sea el
radical R1 (R2 y R3 suelen ser solo H). Uno, los alquil sulfatos, se preparan por
sulfatación de alcoholes con cadena alquídica larga; el otro, los alquil éter sulfatos,
emplean alcoholes etoxilados (alquil éteres) como cadena hidrofóbica principal.
1. Alquil éter sulfatos

2. Alquil sulfatos
Subfamilia Alquil Éter Sulfatos
Los alquil éter sulfatos resultan de la sulfatación del grupo OH terminal de un

alcohol etoxilado (la reacción se realiza generalmente con ácido clorosulfónico). El
alcohol etoxilado resultante puede contener uno o más grupos de etilenglicol.
También se pueden obtener alquil éter sulfatos a partir de fenoles etoxilados y
aminas o amidas etoxiladas.
Estos compuestos raramente son sustancias puras, sino que son mezclas,
debido a la impureza de la materia prima (alcohol) y a que el grado de etoxilación
es un valor medio.
Estas sustancias tienen buena solubilidad en agua y su actuación no se ve

afectada por la dureza.
Los alquil éter sulfatos están disponibles comercialmente como soluciones

acuosas (con alrededor del 25% al 60% de materia activa). Su espuma es buena,
pero su densidad de espuma y su volumen son inferiores que las de los
alquilsulfatos. Los alquil éter sulfatos presentan un punto de turbidez menor que los
alquil sulfatos.
Aplicaciones
El uso principal de los alquil éter sulfatos es como detergente de geles de baño
y champús.
Los alquil éter sulfatos pueden ser combinados con alquil sulfatos y otros
tensioactivos aniónicos y no iónicos, para conseguir los niveles deseados de
propiedades espumantes y detergentes.
Estabilidad
Los alquil éter sulfatos poseen una estabilidad aceptable en productos

cosméticos y en los rangos de pH usuales.
Precauciones
Sus propiedades de compatibilidad con la piel son calificadas como mayores que
las de los alquil sulfatos. Las propiedades de penetración dérmica son
aproximadamente iguales.
Subfamilia Alquil Sulfatos
Los alquil sulfatos son preparados por sulfatación de alcoholes grasos,

preferentemente primarios aunque también se puedan sulfatar alcoholes
secundarios (aceite de ricino)
Los derivados de cadenas menores de diez átomos son menos usados en

cosmética. Los alquil sulfatos de cadena con más de dieciocho átomos de carbono
presentan un punto de turbidez menor. Los alcoholes grasos pueden ser obtenidos
por vía natural o sintética. Al igual que los alquil éter sulfatos estas sustancias son
mezclas de alquil sulfatos con cadenas de distinta longitud.
La solubilidad de estos compuestos depende del catión que acompañe a la sal.
Los alquil sulfatos son buenos agentes de mojado y producen una espuma
copiosa, además de ser emulsificantes O/W.
Aplicaciones
Su uso más importante es como detergente de geles de baño y champús.

Normalmente se mezclan con otros tensioactivos no iónicos y aniónicos, para
incrementar la estabilidad de la espuma y la viscosidad y para disminuir el efecto
desengrasante de algunos surfactantes.
Alquil sulfatos puros son usados en productos de higiene oral.

Estabilidad
Los alquil sulfatos poseen una estabilidad aceptable en productos cosméticos.
Precauciones
La irritación potencial es mayor para moléculas con cadenas más cortas que
para las de cadenas largas. Los alquil sulfatos son irritantes a concentraciones
altas.
Estos tienden a predisponer la piel para la penetración de otras sustancias que

pueden desengrasar los tejidos epidérmicos. Cuando se usan en cosmética se
consideran seguros, especialmente si sus propiedades agresivas han sido
modificadas por la propia formulación.
Tipo Catiónico
Un tensioactivo catiónico se caracteriza por poseer una carga eléctrica neta

positiva en su parte hidrófila. Las sustancias que a pH altos no presentan carga
neta pero a pH menores son catiónicas también se incluyen en este grupo, como es
el caso de las alquil aminas.
Este tipo se subdivide en las siguientes familias y subfamilias:
A. Alquil aminas
B. Alquil imidazolinas
C. Aminas etoxiladas
D. Cuartenarios
1. Sales de alquil bencil dimetil amonio
2. Sales de amonio heterocíclicas
3. Sales de tetraalquil amonio
Familia Alquil Aminas
Las alquilaminas forman un grupo bastante amplio de tensioactivos cosméticos.

Estas sustancias se pueden dividir en dos subfamilias:
Por un lado, las alquilaminas (primarias, secundarias y terciarias) y sus sales

tienen como grupo funcional el grupo amino, que es responsable de sus
propiedades tensioactivas y de su solubilidad en agua. Poseen largas cadenas
alquílicas que les dan un cierto carácter hidrófobo. Se suelen obtener por reducción
de la correspondiente acilamida.
También se incluyen en esta primera subfamilia

sustancias con más de un átomo de nitrógeno, lo que
hace que sean más polares que las anteriores y más
usadas en cosmética como emulsionantes catiónicos.
Se sintetizan haciendo reaccionar cloruro de ácido con
un mol de diamina. Estos compuestos se conocen Fig1. - Amido-amina
comúnmente como amido-aminas (fig1).
La otra subfamilia son las aminas etoxiladas, cuya principal característica es

que su solubilidad en agua y su aplicación en cosmética depende en gran parte de
la cadena de polietilenglicol.
Estos compuestos precipitan con los tensioactivos aniónicos más usados.

Las aminas libres son sólidos céreos, mientras que las sales y las amido-aminas
son sólidos de mayor punto de fusión. Presentan afinidad por las superficies
cargadas negativamente.
Aplicaciones
Las aminas se usan en cosmética principalmente en combinación con otros

tensioactivos más hidrofílicos.
Las amido-aminas son compatibles con gran variedad de tensioactivos. Pueden

ser usadas en combinación con monoestearato de glicerilo para formar emulsiones
con buena tolerancia hacia los electrolitos. En lociones, sirven para evitar un
aumento excesivo de la viscosidad.
Las soluciones acuosas de sales de aminas son buenos acondicionadores del

cabello y antiestáticos.
Estabilidad
Las alquil-aminas con un solo átomo de nitrógeno en su molécula son

químicamente estables.
Las amido-aminas, o aminas con más de un átomo de nitrógeno, están sujetas a

reacciones de hidrólisis a pH extremos. La velocidad de la hidrólisis es
relativamente lenta a los pH más bajos que se suelen encontrar en productos
cosméticos, por lo que se consideran compuestos estables en estas condiciones. A
pH altos son insolubles, lo que impide su uso.
Precauciones
No se dispone de información sobre su compatibilidad con la piel y con los ojos.
Familia Alquil Imidazolinas
Las alquil imidazolinas son un pequeño grupo de sustancias cíclicas. Se obtienen

por reacción de aminoetil etanolamina con un ácido graso o derivado. En primer
lugar se forma una amida no lineal que sufre una ciclación formándose un anillo de
5 átomos. El carbono del grupo carbonilo del ácido graso, pasa a formar parte de
este anillo, por lo que la cadena alquílica que queda como ramificación tiene un
átomo de carbono menos. Por convenio, se nombra el compuesto utilizando el
nombre del ácido graso original.
El anillo de las alquil imidazolinas puede abrirse mediante determinadas

reacciones dando lugar a compuestos anfóteros del tipo acil-aminoácidos.
Son sustancias líquidas y normalmente se usan en disolución acuosa.

Se desconoce si la sustancia activa es la propia imidazolina o su producto de
hidrólisis.
Aplicaciones
No se usan demasiado en cosmética, ni como emulsionantes ni como agentes

acondicionadores del cabello.
Estabilidad
Se hidrolizan dando lugar a amidas.
El anillo puede reestructurarse dependiendo del pH del medio.
Precauciones
No se posee demasiada información respecto a la seguridad de estos productos.

Se consideran irritantes a menos que se neutralicen con un ácido apropiado.
Familia Aminas Etoxiladas
Las aminas etoxiladas constituyen un grupo de tensioactivos en el que la

solubilidad en agua depende más del tipo y grado de etoxilación que de la
formación de la sal.
La basicidad del grupo amino no se manifiesta realmente en estas sustancias.
Las aminas etoxiladas simples se obtienen por etoxilación de alquilaminas

lineales. En algunos casos, la alquilamina se convierte en diamina antes de ser
etoxilada.
Un tipo más complejo son las poloxaminas

(Fig.1), que se sintetizan por la reacción de
etilendiamina con óxido de propileno. En esta
reacción se produce una etilendiamina tetra-
sustituída, hidrófoba, que posteriormente es
etoxilada para disminuir su carácter apolar.
La mayoría de las aminas etoxiladas son
solubles en agua y compatibles con un gran
número de tensioactivos, incluyendo los
aniónicos. Son bases relativamente débiles, por
lo que no requieren grandes cantidades de
ácido para ajustar el pH del producto al rango
habitual en cosmética.
Son sólidos céreos que funden a
temperaturas relativamente bajas.
Aplicaciones
Se utilizan como emulsificantes y acondicionadores. También pueden usarse

como dispersantes de sólidos.
Algunos de ellos son espesantes, mientras que otros son adecuados para usos
espumantes.
Estabilidad
Son sustancias estables frente a ácidos y bases, y no sufren hidrólisis.
Precauciones
No se disponen de información general sobre la seguridad de estos compuestos.
Su toxicidad tópica y oral es bastante baja. Sin embargo su capacidad de

irritación ocular es variable y depende de cada compuesto.
Familia Cuaternarios
Esta familia comprende un gran número de compuestos usados ampliamente

como tensioactivos y agentes antimicrobianos.
Los compuestos cuaternarios son aquellos que poseen un átomo de nitrógeno

unido a cuatro sustituyentes alquílicos o arílicos. El nitrógeno en esta situación
posee una carga positiva, que se mantiene independientemente del pH del medio.
Esta característica es precisamente la que distingue los compuestos cuaternarios de
los anfóteros y de las sales de amina.
Los cuaternarios pueden causar irritación ocular y tópica, aunque su poder de
penetración en la piel es bastante bajo. Para utilizarlos sin riesgos en cosmética
hay que hacer una selección cuidadosa del compuesto, así como de su modo de uso
y concentración.
Se dividen en tres subfamilias:
1. Sales de alquil bencil dimetil amonio

2. Sales de amonio heterocíclicas
3. Sales de tetraalquil amonio
Subfamilia Sales de Alquil Bencil Dimetil Amonio
Esta clase de cuaternarios contiene compuestos formados por la alquilación de

alquildimetilaminas con cloruro de bencilo.
Son incompatibles con los surfactantes aniónicos.
Son sustancias sólidas pero se pueden encontrar comercialmente en soluciones

o dispersiones acuosas.
Los antimicrobianos más usados son tipo cloruro de benzalconio. Son mezclas
de compuestos altamente solubles en agua que poseen cadenas alquílicas de 8 a 18
átomos de carbono. La actividad antimicrobiana parece residir principalmente en los
compuestos con cadenas de 10 a 14 átomos de carbono.
Aplicaciones
Son importantes antimicrobianos y acondicionadores del cabello.
Los que poseen largas cadenas alquílicas son preferidos como acondicionadores
del cabello y su eficacia aumenta con la longitud de la cadena.
Los compuestos cuaternarios son agentes desinfectantes de la piel y

desodorantes.
También pueden usarse como emulsificantes y para la formulación de cremas y

lociones estables frente a ácidos.
Estabilidad
Son estables bajo las condiciones de uso habituales en cosmética.
En presencia de algunas especies aniónicas pueden formar sales insolubles.

Pueden formar hidróxidos poco estables en condiciones altamente básicas, pero
estas situaciones son poco habituales en cosmética.
Precauciones
Pueden causar irritación ocular y tópica, aunque su poder de penetración en la

piel es bastante bajo.
Subfamilia Sales de Amonio Heterocíclicas
Los cuaternarios heterocíclicos son un pequeño grupo de tensioactivos derivados

de compuestos heterocíclicos alifáticos o aromáticos en los cuales el átomo de
nitrógeno esta cuaternizado (presenta tres enlaces) Este nitrógeno puede ser
derivado de la morfolina, imidazolina, piridina o isoquinoleina.
Estos compuestos suelen ser sólidos solubles en agua.
Aplicaciones
Los cuaternarios derivados de la imidazolina son usados como acondicionadores

del cabello y agentes antiestáticos. Los derivados de heterocíclos aromáticos tienen
más aplicación como antimicrobianos.
Estabilidad
Este grupo presenta buenas propiedades de estabilidad en aplicaciones

cosméticas y farmacéuticas.
Precauciones

Subfamilia Sales de Tetraalquil Amonio
Las sales de tetraalquilamonio presentan la típica estructura de un átomo de

nitrógeno unido a cuatro radicales alquílicos y un anión.
La solubilidad de estos compuestos depende la naturaleza polar de los radicales
alquílicos unidos al nitrógeno.
Estas sustancias son incompatibles con casi todos los tensioactivos aniónicos a
menos que tengan un radical etoxilado o múltiples grupos hidroxilo. Son sólidos y
están disponibles en soluciones acuosas. como todos los cuaternarios se adsorben
fácilmente sobre superficies cargadas negativamente.
Aplicaciones
Los miembros de esta familia que son moderadamente solubles en agua se usan
en acondicionadores.
Los miembros más solubles en agua se usan como antimicrobianos (por ejemplo
el cetrimonium bromide)
Como grupo las sales de tetraalquilamonio pueden ser empleadas como

emulsificantes en medios ácidos, especialmente combinadas con tensioactivos no
iónicos.
Estabilidad
Son estables en las condiciones de aplicación cosméticas.
Precauciones

Tipo Anfótero
Las sustancias clasificadas como anfóteras tienen la particularidad de que la

carga eléctrica de la parte hidrofílica cambia en función del pH del medio. Los
tensioactivos que son anfóteros poseen una carga positiva en ambientes
fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes fuertemente básicos, y
en medios neutros tienen forma intermedia híbrida.
A la luz de esta definición, el número de verdaderas sustancias anfóteras usadas

en cosmética es bastante pequeño.
Las sustancias anfóteras se dividen en dos familias:
A. Acil-aminoácidos (y derivados)
B. N-alquil-aminoácidos
C.
Familia Acil-Aminoácidos
Esta familia también se denomina como familia de las acil/dialquil

etilendiaminas y derivados.
Son sustancias que pueden usarse en forma de sales (normalmente sódicas) o

como ácidos libres. No son químicamente puras, sino que contienen una serie de
compuestos formados durante su síntesis, como jabones de aminas, productos de
la alquilación de la amina inicial y varias aminas secundarias complejas. A pesar de
estas impurezas, los acil-aminoácidos se comportan como anfóteros en sus
distintos usos. A pH próximos a la neutralidad presentan su forma zwitteriónica.
En general, los acil-aminoácidos son solubles en agua, y se comercializan en

forma de disoluciones acuosas o pastas.
Aplicaciones
Son buenos detergentes pero no son adecuados como emulsificantes.
Son compatibles con todos los tipos de tensioactivos y pueden tolerar las aguas
duras.
En combinación con tensioactivos aniónicos, destaca su capacidad para

disminuir la tendencia a producir irritación ocular que poseen dichos compuestos,
sin interferir en la formación de espumas. Por esto, se usan mucho en
formulaciones de champús, sobre todo en aquellos que no irritan los ojos. Además,
dejan el cabello suave y manejable y actúan como antiestáticos. Estas propiedades
dependerán del pH del producto final, que estará normalmente entre 6.5 y 7.5.
Estabilidad
El grupo amido de los acil-aminoácidos puede hidrolizarse en condiciones de pH

extremas. Sin embargo, esta situación no se da en productos cosméticos, por lo
que se consideran sustancias estables para estas aplicaciones.
Precauciones
A concentraciones mayores del 20 % pueden causar irritación de los ojos, pero

a las concentraciones normales de uso son compatibles con la piel y las membranas
mucosas.
Familia N-Alquil-Aminoácidos
Este grupo de tensioactivos derivan de distintos aminoácidos. Carecen del grupo

hidroxietil que suele aparecer en los aminoácidos que actúan como surfactantes.
Por alquilación del grupo amino primario de un aminoácido se obtienen aminas

secundarias y terciarias, lo que dota al compuesto de un mayor carácter básico.
Además, algunos de estos sustituyentes alquílicos pueden contener grupos aminos,
lo que aumentaría aún más la basicidad de la molécula.
La mayoría de los compuestos de este grupo son derivados de la beta-alanina o

de la beta-N(2 carboxietil)-alanina. Sólo unos pocos tienen estructuras similares a
las de los alfa-aminoácidos naturales.
Los N-alquil-aminoácidos se pueden usar como ácidos libres o formando sales.

Cuando se neutralizan totalmente con una base, se comportan como aminas. El
carácter zwitteriónico se manifiesta a un pH ligeramente ácido (en torno a 6).
Las sales sódicas son bastante solubles en agua, mientras que las formas
zwitteriónicas lo son menos.
Son compuestos sólidos, pero se suelen comercializar en soluciones.
Aplicaciones
En medio básico y neutro son buenos espumantes. Sin embargo, a pH bajos se

comportan como catiónicos y pierden su capacidad de formar espumas.
En su forma zwitteriónica son adecuados para todo tipo de productos para el

cabello.
También se usan como emulsificantes.

Estabilidad
Los N-alquil-aminoácidos no son hidrolizados ni por ácidos ni por bases. Poseen

una estabilidad excelente en cosmética.
Precauciones
Son productos seguros en cosmética.

Tipo No Iónico
Este tipo de sustancias son moléculas tensioactivas que no poseen carga

eléctrica neta.
Una característica común en muchos de ellos es la etoxilación (o polietoxilación)

Como consecuencia, muchos tensioactivos no iónicos podrían ser clasificados como
éteres o alcoholes.
Este tipo de tensioactivos se divide en seis familias y éstas a su vez en varias

subfamilias:
A. Alcoholes
B. Alcanolamidas
1. Amidas derivadas de las alcanolaminas
2. Amidas etoxiladas
C. Óxidos de aminas
D. Ésteres
1. Ácidos carboxílicos etoxilados
2. Glicéridos etoxilados
3. Ésteres de glicol y derivados
4. Monoglicéridos
5. Poligliceril ésteres
6. Ésteres y éteres de polialcoholes
7. Ésteres del sorbitan/sorbitol
8. Triésteres del ácido fosfórico
E. Éteres
1. Alcoholes etoxilados
2. Derivados etoxilados de la lanolina
3. Polisiloxanos etoxilados
4. Éteres de PEG propoxilados
Familia Alcoholes
Los tensioactivos de tipo alcohol son derivados hidroxílicos de alcanos de cadena

larga. Estos alcoholes muestran un comportamiento de adsorción en las
superficies, que es típico de tensioactivos, pero su bajo HLB hace que se utilicen
como co-emulsificantes en productos cosméticos.
Solamente los alcoholes primarios con cadenas de 8 a 18 átomos de carbono

poseen propiedades tensioactivas. La presencia de un segundo grupo -OH aumenta
su utilidad en cosméticos, como, por ejemplo, los alcoholes de la lanolina.
Los alcoholes son químicamente inertes y no reaccionan durante la preparación

del producto cosmético. Tienden a cristalizar en emulsiones terminadas a menos
que sean cuidadosamente formuladas.
Son generalmente sólidos céreos o líquidos, dependiendo de su pureza.
La obtención se suele realizar por hidrogenación de los correspondientes ácidos

grasos naturales. Existen además distintos procesos de síntesis, como el proceso
Ziegler y el Oxo.
La mayor parte de los alcoholes disponibles comercialmente son mezclas de

homólogos.
Aplicaciones
Debido a sus debilidad como tensioactivos, no se emplean como tales si no es

en presencia de otro surfactante de mejores propiedades.
Por tanto, su principal uso es como estabilizantes de emulsiones, opacificantes,

espesantes o espumantes, según la concentración.
Estabilidad
Los alcoholes son químicamente estables en los productos cosméticos.
Seguridad
Este tipo de alcoholes son considerados seguros para usos cosméticos.

Familia Alcanolamidas
Las alcanolamidas son un grupo que contiene compuestos muy diversos. Se

dividen en amidas derivadas de las alcanolaminas y amidas etoxiladas.
Las amidas derivadas de las alcanolaminas se forman por la unión de una

alcanolamina y un ácido graso. En estado puro son insolubles en agua.
Las amidas etoxiladas varían su solubilidad en agua dependiendo del número de

grupos etoxi- a los que estén unidas.
1. Amidas derivadas de las alcanolaminas

2. Amidas etoxiladas
Subfamilia Amidas derivadas de las Alcanolaminas
Las amidas derivadas de alcanolaminas son sólidos céreos o blandos,

dependiendo de los materiales de partida, y su color es variado.
Este tipo de tensioactivos se obtienen por condensación de una alcanolamina

(por ejemplo, monoetanolamina o dietanolamina) y un ácido carboxílico de cadena
saturada o un derivado (por ejemplo, ácido láurico o un metil-alcanoato). La
alcanolamida obtenida es insoluble en agua.
Si la reacción se produce en una relación 1:1 de los reactivos, la alcanolamida

va acompañada de una serie de impurezas, como ésteres de la amina, y ésteres y
diésteres de la amida:
En el caso de que los reactivos se encuentren en una relación de 2 moles de

alcanolamina para 1 mol de ácido, se obtienen, además de los compuestos ya
citados, jabones de alcanolamina, una serie de derivados de morfolina y de
piperacina y alcanolamina sin reaccionar.
La presencia de impurezas es lo que confiere solubilidad en agua al producto, y,

por tanto, propiedades tensioactivas.
A pesar de ser una mezcla de varias sustancias, la CTFA clasifica estos
tensioactivos como alcanolamidas debido a que el componente mayoritario es la
amida.
Aplicaciones
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.
Los productos obtenidos por condensación 1:1 no resultan ser buenos

emulsificantes. Sin embargo, los condensados 2:1 (también llamados condensados
de Kritchevsky) se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del
cabello.
Estabilidad
Pueden sufrir hidrólisis a pH extremos, pero en su uso normal en cosmética son

estables.
Cabe destacar que tienen tendencia a decolorarse con la exposición al aire y la

luz.
Precauciones
Estas sustancias no presentan problemas bajo condiciones normales de uso.
Hay que señalar, sin embargo, que las mezclas que contienen dietanolamina
libre forman un compuesto nitroso cancerígeno.
Subfamilia Amidas Etoxiladas
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una

amida derivada de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene
lugar la sustitución de uno o dos hidrógenos de la amina por cadenas de
polietilenglicol.
Estos compuestos, debido a la presencia del óxido de etileno, son solubles en

agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman espumas.
Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen

mezcladas con impurezas.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en
medios ligeramente ácidos.
Son sólidos céreos.

Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su

estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes...
Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en
medios ligeramente ácidos.
Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.
Familia Óxidos de Amina
Propiedades Físico-Químicas
Los óxidos de amina se obtienen por oxidación de aminas terciarias con

peróxido de hidrógeno. La amina utilizada puede ser lineal o cíclica.
A bajos pH pueden aceptar protones, de modo que se comportan como

tensioactivos catiónicos, similares a las N-alquil-aminas. Otros factores que
favorecen este comportamiento catiónico a bajos pH son las impurezas presentes
en los óxidos de amina comerciales, que pueden estar formadas por aminas
terciarias no oxidadas. Por otro lado, es posible que se formen iones
hidroxilamonio.
Los óxidos de amina tienen buenas propiedades tensioactivas y son compatibles

con toda clase de surfactantes.
Se comercializan como soluciones o dispersiones acuosas al 30%-50%.
Aplicaciones
Su principal uso es como agentes espumantes (en champús) y espesantes.

También se usan como antiestáticos y acondicionadores del cabello.
Presentan buenas propiedades en presencia de tensioactivos aniónicos, por lo
que se usan para aumentar y estabilizar la espuma así como para disminuir la
capacidad de irritar la piel que poseen estos tensioactivos aniónicos.
Estabilidad
Los óxidos de aminas tienen una estabilidad aceptable en productos cosméticos.
Precauciones
Se ha de evitar la presencia de restos de peróxido de hidrógeno y de aminas no

neutralizadas.
Familia Ésteres
La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en

cosmética.
Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada

formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
Sufren hidrólisis en condiciones altamente ácidas o básicas, por lo que se

recomienda su uso sólo a pH próximos a la neutralidad.
Hay que apuntar que los ésteres de ácidos carboxílicos con insaturaciones en su
cadena sufren oxidación y esto puede afectar al color y al olor del producto.
Los ésteres se pueden dividir en ocho grupos:
1. Ácidos carboxílicos etoxilados

2. Glicéridos etoxilados
3. Ésteres del glicol y derivados
4. Monoglicéridos
5. Poligliceril ésteres
6. Ésteres y éteres de polialcoholes
7. Ésteres del sorbitan/sorbitol
8. Triésteres del ácido fosfórico
Subfamilia Ácidos Carboxílicos Etoxilados
Los ácidos carboxílicos etoxilados son multifuncionales, por lo que se pueden

considerar como alcoholes, como éteres o como ésteres. Se obtienen por la
reacción de un ácido carboxílico de cadena larga con óxido de etileno. Esta reacción
puede tener lugar por dos mecanismos distintos.
Por un lado, el compuesto se puede formar añadiendo al ácido unidades de óxido

de etileno sucesivamente.
El otro mecanismo sería hacer una esterificación con polioxietileno previamente

formado. Esta segunda vía puede dar lugar a diesteres, cuando dos moléculas de
ácido reaccionan con una de polióxido.
Por regla general, los compuestos con más de 8 unidades de óxido de etileno son
solubles en agua. Aquellos que tienen de 6 a 8 unidades no son solubles pero
pueden dispersarse.
En el caso de los diesteres, es necesario un mayor número de unidades de óxido

de etileno para que se hagan solubles.
Los monoesteres de cadena corta polietoxilados se mezclan con otros

tensioactivos que sean solubles en agua, como el jabón.
El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio rango de valores.
Aplicaciones
Son buenos emulsificantes, especialmente aquellos que poseen de 8 a 12

unidades de óxido de etileno.
Su habilidad para aumentar la viscosidad de lociones y cremas aumenta con la

longitud de la cadena del ácido carboxílico y disminuye con la longitud de la cadena
de polioxietileno.
Estabilidad
Al tratarse de ésteres, están sujetos a hidrólisis cuando se hallan a pH extremos

y les afecta la presencia de átomos metálicos.
Precauciones
Son productos seguros en cosmética.
Subfamilia Glicéridos Etoxilados
Esta subfamilia comprende un grupo de sustancias muy diversas, derivadas de

los acil-glicéridos.
Podemos encontrar sustancias sólidas y líquidas. No son buenos espumantes.

Algunos de estos compuestos mantienen ciertas características lipídicas.
En general, podemos dividirlos en tres grandes grupos.
En primer lugar, existen compuestos obtenidos por etoxilación de un

monoglicérido. Los monoglicéridos poseen dos grupos OH que son capaces de
reaccionar con el óxido de etileno y dar lugar a 2 cadenas de polioxietileno.
Otro grupo son los glicéridos con cadenas que poseen grupos OH (por ejemplo,
el ricinoleato de glicerilo). En este caso, la etoxilación puede ocurrir sobre
cualquiera de los grupos hidroxi existentes en la molécula.
El tercer grupo comprende a las sustancias que se obtienen tras la reacción de

un triglicérido natural con óxido de etileno. Esta reacción suele dar mezclas
complejas de productos.
La solubilidad en agua y el HLB de los glicéridos etoxilados dependen del

glicérido inicial y del nivel de etoxilación.
Aplicaciones
Los glicéridos etoxilados se usan como emulsificantes, agentes solubilizantes y

formadores de suspensiones.
Algunos de ellos se usan como acondicionadores de la piel y emolientes.
Estabilidad
Al tratarse de ésteres, están sujetos a hidrólisis cuando se hallan a pH

extremos.
Precauciones
Son productos seguros, muy usados en cosmética.
Subfamilia Ésteres del Glicol y derivados
Los ésteres de glicol usados como tensioactivos son los monoésteres de

etilenglicol y de propilenglicol. Los diesteres resultan ser muy insolubles en agua,
por lo que no presentan buenas propiedades.
Estas moléculas poseen al menos un grupo hidroxilo libre, que puede reaccionar
con polióxido de etileno. Una cadena etoxilada en el éster de glicol aumentará su
solubilidad en agua.
En general, son un grupo bastante hidrofóbico, con un HLB de aproximadamente
3.
Estos ésteres son sólidos céreos.
Los auto-emulsificantes pueden obtenerse añadiendo al tensioactivo cierta

cantidad de un surfactante hidrofílico.
Aplicaciones
Debido a su bajo HLB, se usan como emulsificantes en emulsiones de agua en

aceite. Han de ir acompañados de otros emulsificantes más eficaces; sólo los auto-
emulsificantes se usan como emulsificantes primarios en cremas y lociones.
Son buenos espesantes y opacificantes.
Estabilidad
Aunque no se recomienda su uso a pH extremos, hay que señalar que los ésteres
de glicol son más estables frente a la hidrólisis que otros ésteres más hidrofílicos.
Precauciones
Son ésteres usados durante años en cosmética que no han presentado ningún
problema.
Subfamilia Monoglicéridos
Los monoglicéridos son una subfamilia de tensioactivos muy usados. Pueden ser
sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos ellos insolubles en agua. Su eficacia
como emulsificantes w/o y o/w se debe en parte a la capacidad que poseen de
disminuir la tensión superficial entre el agua y distintos lípidos a altas
temperaturas. Además, los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la
superficie de la fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial
visco-elástica o bien formando cristales líquidos.
Se obtienen mediante la reacción de la glicerina con triglicéridos naturales, lo

que se denomina transesterificación. También se pueden sintetizar a partir de metil
alcanoatos tratados con glicerina. Por estas reacciones se obtiene una mezcla de
alfa y beta monoglicéridos, así como de 1,2 y 1,3-diglicéridos.
Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final también se pueden
dar reacciones de conversión de beta a alfa-monoglicérido, así como la formación
de más diglicéridos. Estas transformaciones pueden afectar las propiedades del
producto.
Además, los grupos OH de la glicerina que no están esterificados se pueden

hacer reaccionar con ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (por ejemplo, ácido
láctico o ácido cítrico). De este modo se obtienen tensioactivos con propiedades
distintas a las de los monoglicéridos originales que son muy usados en emulsiones
alimentarias.
El contenido en diglicéridos suele ser del 50% o algo superior. Un alto contenido
de monoglicéridos en la mezcla le proporciona mejores propiedades emulgentes.
Por ejemplo, las mezclas con un 90% de monoglicéridos son potentes
emulsificantes agua en aceite.
Las mezclas auto-emulsificantes pueden contener jabón, ácidos carboxílicos

etoxilados o cuaternarios para aumentar su eficacia como emulsificantes primarios.
Aplicaciones
Se suelen usar en combinación con otros emulsificantes más solubles en agua.

La elección de estos emulsificantes primarios dependerá de la naturaleza de los
ingredientes de la emulsión y del pH del producto.
Se usan ampliamente, tanto en sistemas catiónicos como aniónicos.
Tienen propiedades espesantes y opacificantes.
Estabilidad
No se pueden usar a pH extremos, debido a que sufren hidrólisis. Admiten bien

pH ácidos de hasta 4 o 5, como por ejemplo en antitranspirantes, donde se usan en
combinación con tensioactivos no iónicos o catiónicos. En medio básico, se pueden
usar hasta pH de 9 o 10, como es el caso de los decolorantes capilares, en los
cuales aparecen combinados con emulsificantes aniónicos o no iónicos.
Precauciones
Los monoglicéridos son seguros y se utilizan tanto en cosmética como en

alimentación.
Subfamilia Poligliceril Ésteres
Los poligliceril ésteres son sustancias que se obtienen por esterificación de

poliglicerol con ácidos carboxílicos de cadena saturada.
El poliglicerol es el resultado de la polimerización en medio básico de la glicerina,
mediante reacciones de deshidratación, dando lugar a enlaces éter entre las
distintas unidades. Puesto que los tres grupos OH de la molécula pueden
reaccionar, lo que se obtiene realmente es una mezcla compleja de moléculas
lineales, ramificadas e incluso con entrecruzamientos. También se pueden formar
ciclos, dioxanos sustituídos y moléculas macrocíclicas. La situación de los enlaces
éster en todos estos compuestos es desconocida.
Estas mezclas son líquidos intensamente coloreados y pegajosos. Su solubilidad

en agua depende del grado de sustitución y de la relación molar ácido
carboxílico/poliglicerol existente.
Aplicaciones
Su principal aplicación es como emulsificantes w/o y o/w. Incluso los

compuestos más hidrófobos de este grupo, como el poligliceril-10 decaoleato,
pueden dar lugar a emulsiones estables del tipo agua en aceite.
Estabilidad
Al tratarse de ésteres, están sujetos a hidrólisis cuando se hallan a pH

extremos.
Los éteres derivados del poliglicerol presentan una buena estabilidad en

productos cosméticos.
Precauciones
Estos tensioactivos se usan en cosmética sin generar problemas. Algunos de

ellos también se utilizan como aditivos alimentarios.
Subfamilia Ésteres y Éteres de Polialcoholes
Los éteres y ésteres de polialcoholes son líquidos viscosos, obtenidos por

acilación de azúcares. Dicha acilación puede dar lugar a mono- di- y tri-ésteres,
dependiendo de la proporción en que se encuentren los reactivos.
Otro tipo de ésteres derivan de la mezcla 2:1 del alfa y beta-acetal de la metil
glucosa.
La solubilidad en agua se puede controlar etoxilando la molécula.
Aplicaciones
Los ésteres se usan como emulsificantes y como acondicionadores de la piel.

Los alquil-éteres de glucosa son usados como tensioactivos en champús.
Estabilidad
Los enlaces éster de estas moléculas se hidrolizan a pH extremos.
En algunos compuestos existen también enlaces acetal, que son estables en las
condiciones de uso de los cosméticos.
Precauciones
Los ésteres y éteres de polialcoholes son seguros para usos cosméticos.
Subfamilia Ésteres del Sorbitan/Sorbitol
Este es un grupo de tensioactivos muy usados en cosmética, farmacia y

alimentación. Comprenden un amplio grupo de compuestos obtenidos de la
acilación del sorbitan/sorbitol y a veces posterior etoxilación.
La nomenclatura es incompleta, y en ocasiones los ésteres de sorbitan son

denominados ésteres de sorbitol y viceversa.
El sorbitol es el alcohol de la glucosa (cuando se reduce el grupo aldehido de

ésta a alcohol), y es capaz de perder una molécula de agua, bajo calentamiento o
por la acción de ácidos, dando lugar a éteres internos (1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan y
2,5-sorbitan). El 1,4-sorbitan puede sufrir una segunda deshidratación dando el
éter bicíclico, llamado isosorbato.
Los tensioactivos más usados de este grupo suelen ser ésteres de 1,4-sorbitan
en los que el grupo OH terminal es el que se esterifica. Se producen reaccionando
sorbitan previamente formado con ácidos carboxílicos de cadena larga o derivados.
También se forman por transesterificación durante la reacción del sorbitol con un
ácido graso y un triglicérido a 270ºC.
Debido a la complejidad de las reacciones de obtención, los ésteres de

sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos compuestos.
Los grupos OH que quedan libres tras la esterificación pueden reaccionar con
óxido de etileno, obteniéndose cadenas de polioxietileno. En algunos casos, por
transesterificación, los grupos acilo unidos a la molécula de sorbitan pueden migrar
y unirse al final de las cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila sólo
un grupo OH. Las moléculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas
de polietilenglicol en lugar de una sola más larga, lo que les da una forma más
compacta.
Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo distinto al del resto de
tensioactivos no iónicos, debido a la distribución de las cadenas hidrofílicas. No
forman apenas espumas, aunque poseen la capacidad de disminuir la tensión
interfacial.
Algunos de estos compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son
tan insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o líquidos de
color beige o tostado.
Aplicaciones
La principal aplicación es como agentes emulsificantes. Dependiendo del HLB del

compuesto, se usan como emulsificantes w/o o o/w.
También se usan como solubilizantes aquellos ésteres de sorbitan/sorbitol más

etoxilados.
Estabilidad
Se ha comprobado la estabilidad de estos productos en muy distintas

condiciones.
Precauciones
Son compuestos seguros.
Subfamilia Triésteres del Ácido Fosfórico
Los únicos derivados del ácido fosfórico que presentan propiedades

tensioactivas son los triésteres. Se obtienen preferentemente de la reacción de un
alcohol polietoxilado con POCl3.
Son líquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carácter

ligeramente hidrofóbico.
Aplicaciones
Se usan principalmente como emulsificantes o/w y w/o.
Estabilidad
Sufren hidrólisis, por lo que han de evitarse usos en ambientes con pH

extremos, especialmente los medios ácidos.
Precauciones
Sólo se dispone de información limitada con respecto a su seguridad.
Familia Éteres
Todas las sustancias con contenido en óxido de etileno podrían ser clasificadas
como éteres. Sin embargo, en esta familia se tratarán sólo aquellos compuestos
que no poseen ningún grupo funcional a parte del grupo éter.
También se han incluído los derivados etoxilados de la lanolina, aunque ésta es

en realidad una mezcla de ésteres con grupos OH en sus cadenas.
La familia de los éteres se divide en cuatro grupos:
1. Alcoholes etoxilados
2. Derivados etoxilados de la lanolina
3. Polisiloxanos etoxilados
4. Éteres de PEG propoxilados
Subfamilia Alcoholes Etoxilados
Esta subfamilia contiene a los derivados etoxilados de los alcoholes grasos. La

mayoría de estos alcoholes grasos carecen de propiedades tensioactivas debido a
su insolubilidad en agua, por lo que se hacen reaccionar con polioxietileno, que les
confiere el carácter hidrofílico deseado.
Los alcoholes más usados son alcoholes primarios de cadena larga y los alquil-
fenoles.
Dentro de los alquil fenoles existen tres muy usados: el octil-fenol, el nonil-fenol
y el dinonil-fenol. El octil-fenol se obtiene por reacción de Friedel-Crafts de
diisobutileno con fenol; el nonilfenol, por la alquilación del fenol realizada a partir
de una mezcla de nonenos derivados del propileno; y el dinonilfenol, mediante una
doble alquilación con nonenos.
La etoxilación de los alcoholes grasos y los alquil-fenoles tienen lugar bajo

presión y calentamiento y con catálisis básica. Da lugar a mezclas de compuestos
con distintas longitudes de cadena de polietilenglicol. Además, suelen quedar
impurezas de alcohol o alquil-fenol sin reaccionar.
En general, la solubilidad en agua aparece a partir de las 6 moléculas de óxido

de etileno. Su HLB puede variar en un rango que va desde 3 hasta 18.
A la hora de nombrar a los alcoholes etoxilados, se utiliza el "valor n" que indica
el número medio de unidades de OE que tiene el alcohol etoxilado. Hay que señalar
que este valor no tiene por qué indicar la longitud de cadena del compuesto
mayoritario, ya que, por ejemplo, una mezcla rica en moléculas con 2 OE y cadenas
con 16 OE puede tomar como valor medio 9 OE, aunque apenas existan realmente
moléculas con este número de unidades de óxido de etileno.
Estas sustancias pueden ser líquidos o sólidos duros, dependiendo del grado de
etoxilación.
Una característica peculiar es que sus disoluciones en agua se vuelven turbias al

calentar y acaban precipitando. Esto se debe a que a altas temperaturas el
movimiento molecular rompe los hidratos. La temperatura a la que se alcanza la
turbidez depende del grado de etoxilación.
Aplicaciones
Los alcoholes etoxilados se usan como emulsificantes o/w y w/o. Normalmente,

se usan mezclas de varios de ellos, ya que esto aumenta su capacidad para
estabilizar las emulsiones.
Son buenos detergentes, pero su baja formación de espumas los hace poco
atractivos en cosmética.
También se usan como estabilizantes aquellos compuestos que presentan mayor

HLB.
Estabilidad
Son compuestos bastante inertes por lo que presentan muy buena estabilidad
en todos los productos cosméticos.
Precauciones
Se han detectado pocos casos de reacciones adversas.
Subfamilia Derivados Etoxilados de la Lanolina
La mayor parte de los compuestos que forman la mezcla natural denominada

lanolina pueden ser etoxilados. La reacción de etoxilación da lugar a complejas
mezclas de tensioactivos, que contienen esteroles, alcoholes de lanolina, ácidos
grasos de lanolina y lanolina sin reaccionar. La formación de esta mezcla se debe al
contenido en agua de la lanolina y a transesterificaciones ocurridas durante la
etoxilación.
La mayor parte de los compuestos que se obtienen están suficientemente

etoxilados como para ser solubles en agua.
Son sólidos céreos de color beige.
Aplicaciones
Los derivados etoxilados de la lanolina se utilizan como emulsificantes, agentes

formadores de suspensiones y solubilizantes.
En general, proporcionan a los productos cosméticos las ventajas naturales de la

lanolina pero sin transferir su textura untuosa.
Estabilidad
Poseen una estabilidad aceptable.
Precauciones
Estos compuestos cumplen los requisitos de seguridad para productos

cosméticos.
Subfamilia Polisiloxanos Etoxilados
Este grupo está formado por los derivados etoxilados de los polisiloxanos. La
síntesis de estos derivados está patentada.
Los productos de partida son generalmente dimetil polisiloxanos de bajo o

medio peso molecular terminados con un silano funcional, por ejemplo un silanol.
Estos compuestos reaccionan con óxido de etileno y, en ocasiones, también con
óxido de propileno.
Este grupo de compuestos también se denominan copolioles de dimeticona.
Para que sean solubles en agua, han de tener al menos un contenido del 75%
de polioxietileno.
Son sustancias líquidas con pesos moleculares en torno a 1200.
Aplicaciones
Se usan como emulsificantes, especialmente para la emulsificación de aceites

de silicona.
Estabilidad
Los polisiloxanos etoxilados son bastante inertes, por lo que presentan buena
estabilidad en productos cosméticos.
Precauciones
Son sustancias seguras para uso cosmético.
Subfamilia Éteres de PEG Propoxilados
Esta subfamilia de tensioactivos recoge un gran número de polímeros de

bloque, que contienen cadenas de polipropilenglicol y de polietilenglicol.
La polimerización de unidades de óxido de propileno tiene lugar a alta presión y

temperatura, y con catálisis básica. Además, requiere un iniciador, una molécula
con uno o dos grupos OH, sobre la que comenzará la propoxilacion. Así, si el
iniciador es butanol, su grupo hidroxilo dará lugar al éter butílico propoxilado.
Los compuestos obtenidos en esta primera etapa son hidrófobos.
Cuando el iniciador posee dos grupos OH, la propoxilación da lugar a dos

cadenas de polipropilenglicol. La insolubilidad en agua de estos compuestos se
alcanza a pesos moleculares superiores a 1000.
Los productos propoxilados se hacen reaccionar con óxido de etileno,

obteniéndose PPG-n alquil éteres etoxilados. Las cadenas de polioxietileno son las
partes hidrofílicas de los compuestos.
También se incluyen en este grupo los polímeros de bloque obtenidos por una
primera etoxilación de un iniciador con 2 grupos OH y posterior propoxilación. Los
productos en este caso son PEG-n alquil éteres propoxilados.
El HLB de estos éteres se controla variando la longitud de las distintas cadenas

de polipropilenglicol y polietilenglicol. Puede alcanzar valores extremos (desde 1
hasta 30).
Estos tensioactivos disminuyen tanto la tensión superficial como la interfacial.

Algunos de ellos forman espumas, mientras que otros tienden a gelificar en
presencia de agua. Podemos encontrar compuestos líquidos, sólidos duros y
blandos.
Aplicaciones
Se utilizan muy ampliamente, debido a su total compatibilidad con todo tipo de

tensioactivo.
Son adecuados en productos para la piel. Son poderosos humectantes y
dispersantes. También se usan como emulsificantes, solubilizantes y dispersantes
de jabones cálcicos.
Estabilidad
Son un grupo bastante estable en cosmética; su único inconveniente es que

pueden llegar a formar peróxidos.
Precauciones
Estos productos son muy seguros para usos cosméticos. Algunos de ellos se
usan en alimentación.

Tensioactivos

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Tensioactivos

Los tensioactivos se caracterizan fundamentalmente por disminuir la tensión

a. Actúan como detergentes,

Los tensioactivos se pueden clasificar según la naturaleza de la cadena

Un tensioactivo es de tipo aniónico si la carga eléctrica presente en el grupo

Los tensioactivos aniónicos se clasifican en cinco familias y éstas, a su vez, en

Podemos diferenciar químicamente cuatro tipos de acil-aminoácidos:

Los tensioactivos englobados en esta subfamilia provienen del ácido glutámico.

Este tipo de tensioactivos son malos espumantes.

Los acil-glutamatos son amidas y pueden experimentar reacciones de hidrólisis

Son usados en champús y productos para la limpieza de la piel, por su

A pesar de ser amidas poseen una adecuada resistencia a la hidrólisis en

Los acil-péptidos son preparados por acilación de proteínas hidrolizadas. La

La reacción de acilación se lleva a cabo mezclando la proteína hidrolizada con un

Los acil-péptidos tienen buena estabilidad a rangos de pH neutro. Los derivados

La mayoría son sólidos pero se pueden encontrar en disoluciones acuosas y

Los acil-péptidos son suaves agentes limpiadores y tienen aplicación en

Este grupo de sustancias son amidas y están sometidas a reacciones de

Los sarcosinatos son un pequeño grupo de tensioactivos derivados de la

Son suaves con la piel.

Son compatibles con varios tipos de tensioactivos y supuestamente se pueden

Debido a la nula agresividad que presentan son usados en champús y varios

Los sarcosinatos son amidas y están sujetos a hidrólisis a rangos de pH

Los tauratos son un pequeño grupo de surfactantes aniónicos que deriva de la

Tienen un uso limitado en cosmética. Se utilizan en baños de espuma.

Los tauratos son estables en usos cosméticos.

Familia Ácidos Carboxílicos y sus sales

Los tensioactivos de esta familia son ácidos débiles y su solubilidad en agua

Esta familia se divide en las siguientes subfamilias:

1. Ácidos de cadena saturada

Subfamilia Ácidos de Cadena Saturada

Los ácidos de cadena saturada naturales se obtienen por hidrólisis alcalina, o

Este grupo es una importante fuente de recursos para la obtención de otros

Los compuestos de esta familia son ácidos débiles y relativamente insolubles.

Los ácidos grasos saturados pueden ser líquidos o sólidos a temperatura

Subfamilia Ésteres de Ácidos Carboxílicos

Esta subfamilia esta formada por un

Los miembros de este grupo son considerados estables en las condiciones de

Estos ésteres son suaves con la piel.

Subfamilia Éteres de Ácidos Carboxílicos

No se ven afectados apreciablemente por las aguas duras y su HLB depende de

Las soluciones acuosas de las sales son buenas espumantes.

Se usan como emulsificantes y estabilizadores.

Los éteres de ácidos carboxílicos son considerados como estables en las

Este grupo es conocido por ser suave con la piel.

Aunque los ésteres neutralizados sean solubles en agua, frecuentemente

Estas sustancias no son buenas espumantes.

Se usan principalmente como emulsificantes y agentes solubilizantes en

No se dispone de información genérica sobre la toxicidad de estos compuestos.

En este grupo se pueden diferenciar cuatro subfamilias, según sea el radical R1

Los isotionatos pueden ser mezclados con otros tensioactivos aniónicos y

Son sólidos y generalmente se comercializan en polvo o en escamas. Espuman

Son muy usados en shampús y productos para la limpieza de la piel. Tiene

Los acil-isotionatos son ésteres y pueden sufrir reacciones de hidrólisis a

La inusual suavidad de estas sustancias con la piel ha sido confirmada.

La mayoría de compuestos de este grupo son derivados del ácido

En contraposición hoy en día, se tiende a fabricar estos compuestos con

Son solubles en agua y no se afectan por dureza del agua.

Los derivados de cadena corta disminuyen la tensión superficial. No espuman

Esta familia de tensioactivos presenta una excelente estabilidad aún en

Subfamilia Alquil Sulfonatos

Este grupo incluye a una serie de sustancias químicas de diversas estructuras.

La mayoría de los aquil sulfonatos espuman bien y poseen buenas propiedades