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Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés (2012-


2012-2013)
2013)
Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O O

Isomères de
fonction
H

Isomères de
chaîne

Identiques

OH
OH
Isomères de
position

Exercice n°2

HO
*

HO N
*
* O
CH3O
* *
* * NCH3

*
N HO
Quinine Morphine
4C* 5C*
HO OH

HO

* O
*
O
CH2OH

Acide ascorbique
2C*
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Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1) OCH3 > NHCH3 > CCl3 > CONH2 > CH2OH

2) SCH3 > NO2 > NHOH > COCH3 > CH2OCH3

3) Br > COOH > C6 H5 > CH3 > H

4) OCOCH3 > NH2 > CHO > C CH > CH3


5) Br > OCH3 > OH > COOCH3 > CN

6) SH > OH > COOH > CH2OH > H

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques :

1
1 OH 2 3
Br CH2OH
3
CH2OH
4
C 2 C CH2CH3 4 1
H C H C NH2
4
H 3
H3C CH=CH2 R H COOH
H 3C
3 2 4 S NH2 2
R H devant 1 R
1 4
HO H

3 1 R 22
3 3
CH=CH2 Cl
S
2
2 C
C 3 CH2 CH(CH3)2
C CH NHCH3
4 H
H H 4 1
C C CH3 4
S 1 H devant S H devant

H devant
1 CH3
1
HO
1 4 NH2 3
COOH H
2 2 CH3
4
C 3 C2 2 2 3 2
H3C 4 C3 C2
3 H 3 4 C
H3C H 4 1
H3CH2C CH3 H
3 CHO C CH2
(2S, 3R) (2R, 3S) 1
S CH3
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

H devant
O 4
H
1R
COOH
*
H devant 3 2 3
4 R 1 R S
H S S 4 1 * 2 *
H 3 2 2 3
1 HO *
3 3 1
H 3C OH H H
2 1 2 H 4
R 4
4 HO H
H devant 1 4
3 2 CH(CH3)2 H devant

1 1 1
OH H devant Br OH H devant

1 R R
2 R2 R
3 3 S 2 2 3 3 2
R 2 3

CH3 Cl H devant Cl
3 1 1

Exercice n°5

1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :

HO HO CH3
CH3

2) Cette molécule est achirale : existence d’un plan de symétrie :


HO HO CH3
CH3

Plan de symétrie

Exercice n°6

OH OH
H H

A B
HO H H HO H H
HO HO
Enantiomères Enantiomères
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Centre de
OH symétrie
H
C D
O O
F F
OH
H
Enantiomères Composé méso

Exercice n°7

Cette molécule possède un seul carbone asymétrique : 1 C* de configuration


absolue S.
4
H devant 3
H CH3

1
H CH3
2 * COOH
S

Ibuprofène : 1C*
2 groupements
identiques

Un énantiomère de l’ibuprofène :

H3C H

R CH3 H
En

HOOC
an

H
tio

CH3
m
èr
es

H CH3 S COOH
même composé
H3C H
es

H CH3 R
èr

COOH
m
t io
an
En

L’ibuprofène possède un seul carbone asymétrique (1C*), cette molécule ne peut


donc pas avoir de diastéréoisomères.
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Exercice n°8

Les molécules B, F, G et I sont chirales :

CH2COOH
O
NH2 *
HO H

HO * H
*
COOH
A B C D OH E
CH2COOH
Achirale: 0C* Chirale: 1C* Achirale: 0C* Achirale: 0C* Achirale: plan de symétrie
Composé méso

O CN OH OH
OH

HO * H * *
* H3C * OH
*
F G H I J
CH2COOH OH
Chirale: 1C* Chirale: 2C* Achirale: plan de symétrie Chirale: 1C* Achirale: 0C*

Exercice n°9

OCH3 OCH3

OH OH
E (Enantiomères)

H
O O O
H N

N O N O

N H
O O O
H E (Enantiomères)

OH H3C OH
H3C

H3C H H 3C H

H H H H

O O

D (Diastéréoisomères)
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Exercice n°10

OH

* *

Alcool allylique

 Il y a 2 C* ⇒ 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR.


 Il ya 1C=C ⇒ 2 isomères de configuration Z, E pour chaque stéréoisomère

Au total : 8 stéréoisomères de configuration :


E, R, R E, S, R
Z, R, R Z, S, R
E, R, S E, S, S
Z, R, S Z, S, S

Exercice n°11

1) Il y a 2 carbones asymétriques (C*) dans l’ isoleucine : C2 et C3.


NH2

2
1 * * 4 5
HOOC 3

2) Il y a 2 C* ⇒ 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR

1 H devant H devant
NH2 NH2 NH2
NH2
S R2 R 2 S R 2
2
3 S 2 S 1 *
R
1 2 * 4
1 * *3 4 5 * 4 5
1 *3 5 HOOC 1 * *3 4 5 HOOC 3
HOOC HOOC

3 H devant H devant

Exercice n°12

Représentation des molécules selon la projection de Fischer :

CH2CH3
CH3 CH3
H Br
A Br H B C H Cl
H Br
CH2CH2CH3 CH2F
CH2CH2CH3

CH3
CH2CH3 CH CH2
HO H
D HO CH3 E F H3 C CH2CH3
H CH3
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH2CH3
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Exercice n°13

Les molécules A et E sont des énantiomères:

CH3 H OH Cl CH3 C2H5


COOH

A R R B R S C R S

HO H H Cl CH3
H NH2 CH3 CH3 H H

(2R, 3R) Acide 2-amino (2R, 3S) (2R, 3S) 2-chloro


3-hydroxybutanoïque 3-chlorobutan-2-ol 3-méthylypentane

OH C3H7 CH3 H
NH2
R R S S
D E

H H H
CH3 CH3 OH COOH

(2R, 3R) (2S, 3S) Acide 2-amino


3-methylhexan-2-ol 3-hydroxybutanoïque

Exercice n°14

Ni Activité Activité Isomérie E, Z Activité optique


optique ni optique et mais pas mais pas
Isomérie Isomérie d’activité d’isomérie
E, Z E, Z optique E, Z

Cl

Cl

Cl

Cl