MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS
CÂMPUS GOIÂNIA
COORDENAÇÃO DO CURSO DE QUÍMICA

LISTA DE EXERCÍCIOS 2 – QUÍMICA ORGÂNICA 2– Prof.ª Dr.ª Alessandra R. Duarte.

1) Quando dissolve-se 2-bromo-2-metil-propano em etanol e água em 25ºC, obtém-se uma mistura

de (CH3)3COCH2CH3 (30%), (CH3)3COH (60%) e (CH3)3C = CH2 (10%). Explique.
2) Que produtos você esperaria da reação do bromo-ciclo-hexano com o íon hidróxido?
3) Dê os produtos (se existirem) da reação E2 dos seguintes substratos: CH 3CH2I; CH3I; (CH3)3CCl;
(CH3)3CCH2I.
4) Explique o resultado da reação:

Cl I CH3O- Cl

5) A velocidade de eliminação no cis-1-bromo-4-(1,1-dimetil-etil)-ciclo-hexano é proporcional à

concentração do substrato e da base, mas no isômero trans é proporcional somente à
concentração do substrato. Explique.
6) Que nucleófilo em cada um dos seguintes pares dará uma razão de produtos de
eliminação:substituição maior na reação com 1-bromo-2-metil-propano?
a) N(CH3)3, P(CH3)3 b) I-, Cl-
7) Em todos os casos em que a substituição e eliminação competem, temperaturas elevadas levam
a altas proporções de produtos de eliminação. Assim, a proporção do produto de eliminação que
acompanha a hidrólise do 2-bromo-2-metil-propano dobra quando a temperatura aumenta de
25ºC para 65ºC e a da reação do 2-bromo—2-propano com o íon etóxido aumenta de 80%, em
25ºC, para quase 100%, em 55ºC. Explique.
8) Escreva a estrutura do produto orgânico principal da reação do 1-bromo-propano com (a) NaCN
em acetona, (b) NaOCH3 em CH3OH, (c) (CH3)3COK em (CH3)3COH.
9) Escreva a estrutura do produto orgânico principal da reação do 1-bromo-2-metil-propano com (a)
NaI em acetona, (b) NaOCH2CH3 em CH3CH2OH.
10) Escreva a estrutura do produto orgânico principal da reação do 2-bromo-propano com (a)
CH3CH2OH, (b) NaSCH3 em CH3CH2OH, (c)NaOCH2CH3 em CH3CH2OH.
11) Escreva a estrutura do produto orgânico principal da reação de (a) 2-bromo-20metil-butano com
água em acetona, (b) 3-cloro-3-etil-pentano com NaOCH3 em CH3OH.
12) Prediga qual reação em cada um dos seguintes pares terá uma maior razão de produtos E2:E1 e
explique por quê.
CH3 CH3
CH3OH CH3O-Na+, CH3OH
a) CH3CH2CHBr ? CH3CH2CHBr ?

I CH3 CH3 I
b)
(CH3CH)2N-Li+, (CH3CH)2NH NITROMETANO ?
?

13) Considere a seguinte reação. Ela ocorrerá por substituição ou por eliminação? Que fatores
determinam o mecanismo mais provável? Escreva o produto esperado e o mecanismo pelo qual
ele se forma.
CH3
Cl
NaOCH2CH3, CH3CH2OH

CH3
CH 3CHCH3

14) Dê o(s) produto(s) principal(ais) das seguintes reações. Indique qual(ais) dos seguintes
mecanismos está(ão) envolvido(s): SN1, SN2, E1 ou E2. Se a reação não ocorrer, escreva “sem
reação”.

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a) CH2Cl KOC(CH3)3, b) CH3CHCH2CH3 KBr, acetona

(CH3)3COH
H F
I
CH2CH3
c) H2O NaNH2, NH3, líquida
H3C Br d)

H Br

NaOCH2CH3, CH3CH2OH C NaI, nitrometano

e) (CH3)2CHCH2CH2CH2Br f) H3C
CH2CH2CH3
CH3CH2

g) KOH, h) Excesso de KCN,

OH CH3CH2OH Cl CH2CH2CH2Br CH3OH
H

I CH2CH3
i) OSO2 CH3 CH3OH
NaSH, CH3CH2OH j)

(R)-CH3CH2CHCH3

Br O
KOH, CH3CH2OH
k) (CH3)3CCHCH3 l) CH3CH2Cl CH3COH

15) Distribua os seguintes alquenos isoméricos em ordem de estabilidade:

16) Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) ocorrer(em) quando o 1-bromobutano é tratado com
cada um dos seguintes reagentes:
(a) NaOH (b) NaSH (c) t-BuOK (d) DBN (e) NaOMe

17) Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) ocorrer(em) quando o 2-bromopentano é tratado com
cada um dos seguintes reagentes:
(a) NaOEt (b) NaI/DMSO (c) DBU (d) NaOH (e) t-BuOK

18) Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) ocorrer(em) quando o 2-bromo-2-metilpentano é

tratado com cada um dos seguintes reagentes:
(a) EtOH (b) t-BuOK (c) NaI (d) NaOEt (e) NaOH

19) A mistura de alcenos obtida na desidratação do 2,2-dimetilciclo-hexanol contém quantidades

apreciáveis de 1,2-dimetilciclo-hexeno. Dê uma explicação mecanística para a formação desse
produto.
20) Quais são os três alcenos formados na desidratação catalisada por ácido do 2-pentanol?
21) O cloreto de mentila e o cloreto de neopentila têm as estruturas abaixo. Um desses
estereoisômeros sofre eliminação sob tratamento com etóxido de sódio em etanol com muito
mais facilidade que o outro. Qual reage mais rápido, o cloreto de mentila ou o cloreto de
neopentila? Por quê?
CH(CH3)2 CH(CH3)2

H3C Cl H3C Cl
cloreto de mentila cloreto de neopentila

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