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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 3
SÍNTESIS DE COLORANTES AZÓICOS
[IMPORTANTE: Todo lo que está de rojo (incluido esto), es solo información para el estudiante,
debe ser eliminado al momento de imprimir para su entrega]
RESUMEN / PALABRAS CLAVE

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazoación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo.
1.3. Identificar la influencia de la temperatura en la elaboración de anaranjado de metilo.

2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo (Reacciones químicas)

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos (colocar rango y apreciación)
3.1.1. Balanza Rg: 0-2000 g A: 0.01g
3.1.2. Vasos de Precipitación Rg: 0-100 ml A: 20 ml
3.1.3. Probeta Rg: 0-10ml A: 0,1ml
3.1.4. Erlenmeyer
3.1.5. Buchner
3.1.6. Kitasato
3.1.7. Bomba de Vacío
3.1.8. Baños o cuba para hielo
3.1.9. Varilla de agitación
3.1.10. Reverbero
3.1.11. Papel Filtro
3.1.12. Papel indicador
3.1.13. Cristalizador

1.1. Sustancias y reactivos


3.2.1. Ácido Sulfanílico C6H7NO3S (s)
3.2.2. Carbonato de Sodio Na2CO3 (s)
3.2.3. Nitrito de Sodio NaNO2 (s)
3.2.4. Ácido Clorhídrico conc. HCl (ac)
3.2.5. Dimetilanilina C8H111N (ac)
3.2.6. Hidróxido de Sodio NaOH (s)
3.2.7. Cloruro de Sodio NaCl (ac)
3.2.8. Ac. Acético Glaceal CH3COOH (s)

Ayudante: Richard Núñez 1


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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

3.2.9. Zinc en Polvo Zn (s)


3.2.10. Hielo H20 (s)

3.3. Procedimiento (Reemplazar TODAS las cantidades del procedimiento, por las que se
utilizaron)

PARTE A: DIAZOACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazoado

3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio.


3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g de hielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se adiciona
a la del ácido sulfanílico.
3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de ácido Clorhídrico concentrado en 25 mL de agua
fría.

PARTE B: COPULACIÓN.

3.3.5. En una mezcla de 5 mL de ácido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve 3 mL


de dimetilanilina.
3.3.6. A la solución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el ácido sulfanílico
diazoado.
3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en su
sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 %
3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de ebullición, se
deja enfriar.
3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtración en un buchner, se
lava con etanol y se secan. NOTA: Se pesa con anticipación el papel filtro para determinar el
peso final del colorante.

PRECAUCIÓN: No se debe determinar el punto de fusión del colorante pues se puede descomponer.

PARTE C: PRUEBAS

3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl (conc). Calentar la


solución y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtración.

3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de ácido


acético glacial, junto con 3 g de Zn. Calentar y anotar las observaciones.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales (Agregue más sustancias si considera que es necesario)

Tabla 4.1-1

Ayudante: Richard Núñez 2


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Datos experimentales de cada sustancia


Peso Peso producto, g
Sustancia reactivo, g

Ac. Sulfanílico 0.5 -

Nitrito de Sodio 0.2 -

Dimetilanilina 0.3 -

Colorante - 2.62

Fuente: grupo 8.laboratorio de Química Orgánica .FIQ-UCE

4.2. Datos Adicionales (Agregue más sustancias si considera que es necesario)


Tabla 4.2-1
Densidad de sustancias

Sustancia Densidad, g/cm3 T ºC


Dimetilanilina 0.001883 7
Fuente: Durst.H (1985). laboratorio de Química Orgánica. FIQ-UCE

4.3. Métodos de procesamiento de datos


4.3.1. Diagrama de flujo
C6H7NO3S HCl

HNO2
DIAZOACIÓN

Na2CO3 0°C

COPULACION

HCl HCl

agitación

C8H111N 0°C

4.3.2. Observaciones (En función de las partes del procedimiento)

Ayudante: Richard Núñez 3


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Tabla 4.3.2-1
Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación

Esta reacción es reversible si agregó


HCl A en medio acido se trasforma en
indicador acida
pH >3.1.
Se obtuvo una coloración naranja,
en medio básico indica que tiene
NaOH B
pH > 4.4.

4.4. Cálculo
4.4.1. Cálculo del rendimiento
𝑚
%𝑅 = ∑ 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 ∗ 100 Ec: 5.1-1
𝑚𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠

2,62
%𝑅 = 𝑥100
3.9

%𝑅 = 67,17

4.5. Resultado
Tabla 4.4-1
Resultados

Sustancia Rendimiento

Colorante 67,17%
Anaranjado
5. DISCUSIÓN
El método utilizado fue el correcto se logró la obtención del colorante azoico, anaranjado de
metilo a partir de dos etapas, diazoación y copulación. El ácido sulfanílico con presencia del ácido
nítrico forma la diazoción, en la copulación es la unión de ácido sulfanilico y dimetilanilina. La
solución formada es de color naranja, se disuelve en presencia de agua y acido, se filtra y se
encuentran residuos cristalinos, al reaccionar con agua y ácido acético se observa un error
aleatorio la coloración fue de un naranja débil se debe a las impurezas de los reactivos, el
proceso es reversible si se somete en ácido clorhídrico toma su tonalidad original, teniendo
pH>3.1 color naranjado y pH<4.4. Como recomendación armar un equipo de reflujo con
metanol y carbón activado para que absorber los subproductos de la reacción (impurezas).

Ayudante: Richard Núñez 4


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6. CONCLUSIONES (Tantas como objetivos se tenga)

7. CUESTIONARIO
7.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante azoico.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de anaranjado de
metilo?

(Practical Organic Chemistry)

7.4. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de indicador en
el cambio de acidez de una sustancia?
En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas,
colorantes de teñido al 5% en telas y plasticos, y determinante de la alcalinidad del fango en
procedimientos petroleros. También se aplica en citologíaen conjunto con la solución de
Fuschin.
También es llamado heliantina.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Citas Bibliográficas
8.2. Bibliografía

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo (Fotografía etiquetada con sus partes)
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido (Máximo dos imágenes por hoja del anexo)
9.3. Muestra del colorante obtenido

Ayudante: Richard Núñez 5