Resumen

Obtención del anaranjado de metido mediante diazoacion y

copulación; pesar una determinada cantidad de un ácido
aromático y sal, mezclar en un baño de hielo, agitar
constantemente y añadir un ácido concentrado para formar la
sal de diazonio, simultáneamente preparar una solución del
compuesto copulante. Verter sobre la sal de diazonio el
compuesto copulante, mantener una agitación constante y añadir
un hidróxido, posteriormente calentar la solución a una
temperatura cercana a la ebullición, retirar y dejar enfriar la
mezcla al medio ambiente, filtrar con alcohol al vacío,
finalmente secar la torta y realizar las debidas pruebas de
identificación. Se concluye que

DESCRIPTORES: DIAZOACIÓN/ COPULACION/ FILTRACIÓN/

 Práctica 3: SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Introducción.
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas
orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene
nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo
más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado, en la
industria alimenticia y textil. Los colorantes azoicos se han cuestionado
reiteradamente, debido a que muchos colorantes de esta familia (no los
autorizados para uso alimentario) han demostrado ser cancerígenos en
experimentos con animales. Una diferencia fundamental es que los colorantes
cancerígenos son poco polares, solubles en grasas, y atraviesan con cierta
facilidad la barrera intestinal, incorporándose al organismo. En cambio, los
colorantes autorizados, que son muy polares y solubles en agua, no se absorben.

El primer colorante obtenido fue el ácido pícrico, preparado por Woulfe en 1771,
mediante la acción del ácido nítrico sobre el índigo natural. Después en el año
1856 se inició la era de los colorantes sintéticos, a partir del descubrimiento de
William Henry Perkin, quién logró obtener el colorante púrpura por oxidación de
la anilina con ácido crómico.

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo.

1.2. Familiarizar a los estudiantes con la técnica para obtener colorantes azoicos y
el estudio de sus propiedades.

2. TEORIA
2.1. Fundamento del Método.

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera

azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes. (FIESE., 1995)
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido

diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. (FIESE., 1995)

Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente
ácida.

2.2 Etapas para la Obtención Del Anaranjado de Metilo.

La síntesis del anaranjado de metilo se realiza a través de las siguientes etapas:

(CABILDO, 2011)1

Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Ec. 2.2.1

Etapa 2. Formación de la sal de diazonio

Ec 2.2.2

Etapa 3. Acoplamiento azoico

 Ec. 2.2.3

3.- PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiales y equipos

3.1.1. Balanza
3.1.2. Vasos de Precipitación
3.1.3. Probeta
3.1.4. Erlenmeyer
3.1.5. Buchner
3.1.6. Kitasato
3.1.7. Bomba de Vacío
3.1.8. Baños o cuba para hielo
3.1.9. Varilla de agitación
3.1.10. Reverbero
3.1.11. Papel Filtro
3.1.12. Papel indicador
3.1.13. Cristalizado.

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.2. Carbonato de Sodio

3.2.3. Nitrito de Sodio
3.2.4. Ácido Clorhídrico concentrado.
 3.2.5. Dimetilanilina
3.2.6. Hidróxido de Sodio
3.2.7. Cloruro de Sodio
3.2.8. Ac. Acético Glaceal
3.2.9. Zinc en Polvo
3.2.10. Hielo.

3.3. Procedimiento

PARTE A: DIAZOACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazoado.

3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio.

3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g de hielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución
se adiciona a la del ácido sulfanílico.
3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de Ácido Clorhídrico concentrado en
25 ml de agua fría.

PARTE B: COPULACIÓN.
3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Ácido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se
disuelve 3 mL de dimetilanilina.
3.3.6. A la solución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el
ácido sulfanílico diazoado.
3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se
transforma en su sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 %
3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de
ebullición, se deja enfriar.
3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtración en
un buchner, se lava con etanol y se secan. NOTA: Se pesa con anticipación el papel
filtro para determinar el peso final del colorante.

PRECAUCIÓN: No se debe determinar el punto de fusión del colorante pues se puede

descomponer.
PARTE C: PRUEBAS
3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de
HCl(c). Calentar la solución y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se
separan por filtración
3.3.11. En un Erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5
mL de Ácido acético glacial, junto con
3 g de Zn. Calentar y anotar las observaciones.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS

4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1

Datos experimentales de cada sustancia

Peso Calentamiento
Sustancia Peso producto, Ac. Acético y
reactivo, con
g Zinc
g HCl
Ac. Sulfanílico (c)

Nitrito de Sodio

Dimetilanilina

Colorante

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica III. U.C.E. Grupo 10.

4.2. Método de procesamiento de datos.

Los métodos utilizados son la observación y la experimentación. Es decir, cuantitativa
y cualitativa.

4.2.1. Diagrama de flujo

4.2.2. Observaciones
 Tabla 4.2.2-1

Observaciones Experimentales, de acuerdo al diagrama de flujo

Procedimiento Observación

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica III. U.C.E. Grupo 10.

4.3. CALCULOS.
 4.3.1. Calculo Del Rendimiento.

𝑚 𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒
%R= 𝑚 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 100 Ec: 4.3.1-1

10.91 𝑔
%R= ∗ 100%
20.9 𝑔

%R= 52.20 %

4.4. RESULTADOS.

Tabla 4.4-1
Resultados
Sustancia Rendimiento

Anaranjado de metilo 52.20 %

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica III. U.C.E. Grupo 10.

5. DISCUSIÓN.

El método utilizado para la síntesis del anaranjado de metilo mediante la diazoacion de

un ácido y copulación con una amina aromática y posterior purificación de la solución
mediante un lavado con una sustancia inmiscible es efectiva debido a que el porcentaje
de rendimiento es alto %R= 52.20% puesto que durante el procedimiento no se
realizaron procesos de separación que involucren perdidas significantes de la materia
prima.
En la práctica se evidenciaron tanto errores aleatorios como sistemáticos entre los
errores aleatorios podemos mencionar la cantidad de calor que se suministró al sistema
para concentrar la dimetilanilina puesto que no se obtuvo el color final correcto del
colorante mientras que entre los errores sistemáticos podemos mencionar el
calentamiento discontinuo que presenta la estufa el cual afecta directamente en la
concentración del colorante.

Se recomienda durante el calentamiento utilizar un termómetro para identificar la

temperatura exacta antes del punto de ebullición de la solución y obtener una
concentración correcta de dimetilanilina, también se recomienda utilizar un tapón
adecuado en el cuello de kitasato para filtrar correctamente la solución del colorante;
de manera particular se recomienda utilizar un calentamiento indirecto (baño María)
para evitar q la temperatura sobrepase el punto de ebullición de la mezcla debido a que
este tipo de calentamiento la temperatura sube gradualmente.

6.- CONCLUSIONES

6.1.- El calentamiento se debe realizar cerca del punto de ebullición de la solución para
concentrar correctamente la dietilanilina debido a que un exceso de calor concentraría
demasiado la dimetilanilina y colorante final tomaría un color rojo intenso diferente al
anaranjado de metilo, mientras que por el contrario una deficiencia de calor produciría
un color café pardo diferente al deseado.

6.2.- Se utiliza el etanol para lavar la solución debido a que este no reacciona con la
mezcla y permite purificar la torta para obtener el anaranjado de metilo; se debe
escoger correctamente un disolvente que sea insoluble para realizar el lavado debido a
que ciertas sustancias si reaccionan con el colorante.

6.3.-

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

7.1. Citas Bibliográficas

7.1.1.- FIESE Mary. 1995. Química Orgánica Fundamental. Tercera Edición.

Editorial Reverte. España. Pág. 145-146

7.1.2.- CABILDO Pilar. 2011. Química Orgánica. Tercera Edición. Editorial

Andaluz. México. Pág. 544-545.

7.1.3.- BROWN Theodore. 2004. Química La Ciencia Central. Novena Edición.

Editorial Universidades S.A. México. Pág. 948.

7.2. Bibliografía.
8. ANEXOS
8.1.- Diagrama Del Equipo.
8.2.- Reporte Grafico Colorante obtenido.
8.3.- Muestra Del Colorante Obtenido.

9. CUESTIONARIO

9.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga

un colorante azoico.

Mermelada Heio Diet. (E-151 Negro brillante BN)

Esta industria de mermeladas utiliza un colorante azoderivado y sintético, aparece

bajo el código: E 151, también se utiliza en el sucedáneo del caviar y en
algunas gominolas relacionadas con el regaliz. Al igual que otros colorantes
azoderivados el negro PN está bajo vigilancia periódica por la EFSA (European
Food Standards Agency) siendo en algunos casos causante de reacciones alérgicas.

Según el informativo nutricional la cantidad máxima de ingesta recomendada de E-

151 es de 1-5 mg/kg de peso corporal. Aunque su ingesta no es tóxica de forma
directa, las bacterias de la flora intestinal pueden sintetizar compuestos posiblemente
peligrosos.
Grafico N1 : Información nutricional de HEIO DIET.
 Adoptado de:

9.2. Enliste 4 colorantes azoicos prohibidos por la OMS por su toxicidad.

9.2.1.- E102 “Tartrazina”: colorante amarillo artificial. Pertenece al grupo de los

colorantes azoicos.
Alimentos: Productos de pastelería y pescados.
Toxicidad: ALTA. Es peligroso. Puede producir asmas, alergias y eczemas, si se
mezcla con analgésicos como la aspirina por ejemplo.
9.2.2.- E105 “Amarillo sólido”: Colorante amarillo artificial del grupo de los
colorantes azoicos. Prohibido desde 1978 en todos los países del Mercado Común.
Alimentos: pastelería y helados.
Toxicidad: Peligroso. Provoca alergias si se mezcla con analgésicos. Rechazar.

9.2.3.- E110 “Amarillo naranja S”: Colorante anaranjado artificial. Pertenece al

grupo de los colorantes azoicos.
Alimentos: galletas y productos de pastelería.
Toxicidad: Peligroso. Provoca alergias si se mezcla con analgésicos. Causa urticaria y
asma.

9.2.4.- E121 “Orcilla”. Colorante rojizo que se extrae de los líquenes pero que
también se obtiene por síntesis. Prohibido desde 1978 en todos los países del Mercado
Común.
Alimentos: sopas preparadas, potajes, pastelería y galletas.
Toxicidad: Peligroso.

Fuente: