Azul de metileno

Methylene blue
 3,7-bis(Dimethylamino)-
Nome IUPAC
phenothiazin-5-ium chloride

Identificadores
PubChem 6099

SMILES [Expandir]

Propriedades
Massa molar 319.85 g/mol

Ponto de fusão 100-110 °C (with decomposision)

Ponto de ebulição Decomposes
Compostos relacionados
 Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O azul de metileno é um composto aromático composto heterocíclico, sólido verde escuro,

solúvel em água, produzindo solução azul, inodoro, com fórmula molecular: C16H18ClN3S e
massa molar 319.85 g/mol. O azul de metileno é usado como um corante bacteriológico e
como indicador. Tem muitas aplicações nos mais variados campos como a biologia e da
química. Azul de metileno é um fármaco de cor azul, vendido em farmácias comuns. O azul
de metileno é um antídoto específico indicado a pacientes com sintomas e/ou sinais de
hipóxia (mudanças mentais, taquicardia, dispnéia, dor torácica). Não deve ser confundido
com o azul de metila, outro corante histológico, nem com o novo azul de metileno, nem
com as variações do violeta de metila, frequentemente usados como indicadores de pH.

Usos:
Química

Azul de metileno é largamente utilizado como um indicador redox em química analítica.

Soluções desta substância são azuis quando em um ambiente oxidante, mas tornam-se
incolores quando expostas a um agente redutor. As propriedades redox podem ser vistas em
uma clássica demonstração de cinética química em química geral, o chamado experimento
da "garrafa azul". Tipicamente, uma solução feita de dextrose, azul de metileno, e
hidróxido de sódio. Após sacudir-se a garrafa, oxigênio oxida o azul de metileno, e a
solução torna-se azul. A dextrose irá gradualmente reduzir o azul de metileno a sua forma
incolor, reduzida. Então, quando o oxigênio dissolvido é inteiramente consumido, a solução
irá tornar-se incolor. Azul de metileno é também usado para fazer a reação entre solução de
Fehling e açúcares redutores mais visível.

Biologia

Na biologia o composto é usado como corante para um grande número de diferentes

procedimentos de coloração, tais como as colorações de Gram, Wright, e Jenner. Desde que
ele é uma técnica de coloração temporária, azul de metileno pode também ser usado para
examinar RNA ou DNA sob o microscópio ou em um gel: como um exemplo, uma solução
de azul de metileno pode ser usada para colorir RNA sobre membranas de hibridização na
técnica de Northern blot para verificar a quantidade de ácido nucleico presente. Quando
azul de metileno não é sensível como brometo de etídio, é menos tóxico e não intercala-se
em cadeias do ácido nucleico, assim evitando a interferência com a retenção do ácido
nucleico nas membranas de hibridização ou com o próprio processo de hibridização.

Pode também ser usado como um indicador para determinar se uma célula tal como uma
levedura está viva ou não. O azul de metileno torna-se incolor na presença de enzimas
ativas, então indicando células vivas. Entretanto se permanecer azul não significa que a
célula está inoperante - as enzimas poderiam estar inativas/denaturadas. Deve-se notar que
o azul de metileno pode inibir a respiração do levedura enquanto desloca os íons de
hidrogênio produzidos durante o processo. A célula da levedura não pode então usar
aqueles íons para liberar energia.

Em neurociência, o azul de metileno pode também servir como um inibidor não seletivo da
óxido nítrico sintase.

Medicina

Devido a suas propriedades de agente redutor, o azul de metileno é empregado como um

medicamento para o tratamento de metemoglobinemia, que pode se originar da ingestão de
determinados medicamentos ou feijões de fava. Basicamente, o azul de metileno age por
reduzir o grupo heme da metahemoglobina a hemoglobina. O azul de metileno obstrui
também a acumulação do monofosfato cíclico do guanosina (GMP cíclico da guanosina)
inibindo a enzima guanilato ciclase: esta ação resulta em resposta reduzida dos vasos a
vasodilatadores GMP-dependentes como óxido nítrico e monóxido de carbono.

Reações adversas

Aquarismo e piscicultura

No aquarismo o Azul de metileno é usado para combater doenças como: Girodactilose,

Dactilogirose, Oodinose, Plistoforose e outras.

Cosmética

É usado por algumas pessoas para tingir o cabelo,que fica num tom azul.

Azul de metileno

Azul de metileno
 bis 3.7 (Dimethylamino) -

cloreto do

Nome de IUPAC phenazathionium

Cloreto de

Tetramethylthionine

Identificadores
 CN (C) c3ccc2nc1ccc (N (C)
SORRISOS
C) cc1 [s+] c2c3. [Cl-]

Propriedades
 Massa Molar 319.85 g/mol

Ponto de
100-110 °C (com
derretimento
decomposion)

Ponto fervendo Decomposes

A não ser que onde notáveis de outra maneira, os

dados sejam dados para

materiais no seu estado padrão

(25 no °C, kPa 100)

Disclaimer e referências de Infobox

Azul de metileno é a heterocyclic aromatic composto do produto químico com fórmula molecular:

C16H18ClN3S. Tem muitos usos em uma escala de campos diferentes, como biologia ou chemistry. Na

temperatura de quarto aparece como um contínuo, inodoro, obscuridade - pó verde, que rendimentos

uma solução azul quando dissolvido dentro água. O azul de metileno não deve ser confundido com

azul methyl, outros histology mancha, azul de metileno novo, nem com violetas methyl usado

frequentemente como indicadores do pH.

Chemistry

O azul de metileno é usado extensamente como a indicador redox em chemistry analítico. As soluções

desta substância forem azuis quando em um ambiente de oxidação, mas girarão incolor se exposto a

um agente reduzindo-se. As propriedades redox podem ser vistas em uma demonstração classical de

kinetics químico no chemistry geral, “a experiência do frasco azul”. Tipicamente, uma solução é feita

de dextrose, azul de metileno, e hydroxide do sodium. Em cima de agitar o frasco, oxigênio oxida o

azul de metileno, e a solução gira o azul. O dextrose reduzirá gradualmente o azul de metileno a seu

formulário incolor, reduzido. Daqui, quando o oxigênio dissolvido é consumido inteiramente, a solução

girará incolor. O azul de metileno é usado também fazer no meio a reação Solução de Fehling e

açúcares reduzindo-se mais visíveis.

Biologia
Na biologia o azul de metileno é usado como a tintura para um número de procedimentos manchando

diferentes, como Mancha de Wright e Mancha de Jenner. Desde que é uma técnica manchando

provisória, o azul de metileno pode também ser usado examinar RNA ou DNA sob microscópio ou em

um gel: como um exemplo, uma solução do azul de metileno pode ser usada manchar dentro o RNA

nas membranas do hybridization borrar do norte para verificar a quantidade de presente do ácido

nucleic. Quando o azul de metileno não for tão sensível quanto brometo de ethidium, é mais menos

tóxico e não intercale em correntes do ácido nucleic, assim evitando a interferência com retenção do

ácido nucleic nas membranas do hybridization ou com o processo próprio do hybridization.

Pode também ser usado como um indicador determinar se uma pilha tal como o fermento estiver viva

ou não. O indicador azul gira incolor na presença de enzymes ativos, assim indicando pilhas vivas.

Entretanto se permanecer azul não significa que a pilha está inoperante - os enzymes poderiam ser

inativos/desnaturados. Deve-se anotar que o azul de metileno pode inibir a respiração do fermento

enquanto escolhe acima os íons de hidrogênio feitos durante o processo. A pilha do fermento não pode

então usar aqueles íons liberar a energia.

No neuroscience, o azul de metileno pode também servir como um inibidor non-selective de NENHUM

synthase.

Medicina

Devido a suas propriedades do agente reduzindo-se, o azul de metileno é empregado como um

medication para o tratamento de methemoglobinemia, que pode se levantar do ingestion de

determinados pharmaceuticals ou feijões largos. Bàsicamente, o azul de metileno age para reduzir

heme grupo de methemoglobin a hemoglobin. O azul de metileno obstrui também a acumulação do

monophosphate cíclico do guanosine (cGMP) inibindo o enzyme cyclase do guanylate: esta ação

resulta no responsiveness reduzido das embarcações a cGMP-dependente vasodilators como óxido

nitric e monóxido de carbono.

O azul de metileno é usado dentro endoscopic polypectomy como um adjunct a saline ou epinephrine,

e é usado para a injeção na submucosa em torno do polyp a ser removido. Isto permite que o plano

submucosal do tecido seja identificado depois que o polyp é removido, que é útil em determinar se

mais tecido necessitar ser removido, ou se houver uma elevação - risco para a perfuração. O azul de

metileno é usado também como uma tintura dentro chromoendoscopy, e é pulverizado na mucosa do

intervalo gastrointestinal a fim identificar dysplasia, ou lesions pre-cancerous.

 O azul de metileno foi usado no fim do século como um tratamento bem sucedido para malária.

Desapareceu como um antimalárico durante as guerras em Ásia, como ESTADOS UNIDOS. os

soldados não gostaram dos seus dois inevitáveis, efeitos laterais inteiramente reversíveis: verde urine

e azul sclera. O interesse em seu uso recentemente revived, especialmente porque é muito barato.

Diversas experimentações clínicas são em andamento, tentando encontrar uma combinação

apropriada da droga. Tentativas iniciais de combinar o azul de metileno com chloroquine eram

decepcionante; entretanto, umas tentativas mais recentes pareceram mais prometedoras.

Nas cirurgias como nó de lymph da sentinela os dissections, azul de metileno podem ser usados seguir

visualmente a drenagem lymphatic de tecidos pertinentes. Similarmente, o azul de metileno é

adicionado a cimento de osso nas operações orthopedic para fornecer a discriminação fácil entre o

osso e o cimento nativos. Adicionalmente, o azul de metileno acelera endurecer-se do cimento de

osso, aumentando a velocidade em que o cimento de osso pode eficazmente ser aplicado.

Desde que seu potencial da redução é similar àquele do oxigênio e pode ser reduzido por

componentes do corrente de transporte do elétron, os doses grandes do azul de metileno são usados

às vezes como um antidote a cianido do potassium envenenando, um método primeiramente testou

com sucesso em 1933 pelo Dr. Matilda M. Ribeiros em San Francisco. O azul de metileno foi usado

também no mid-century no tratamento de monóxido de carbono envenenamento.

O azul de metileno é a inibidor do oxidase do monoamine, e se infused intravenously nos doses que

excedem 5 mg/kg, pode precipitate o toxicity sério do serotonin, syndrome do serotonin, se

combinado com o alguns inibidores seletivos do reuptake do serotonin (SSRIs) ou o outro inibidor do

reuptake do serotonin (por exemplo, duloxetine, sibutramine, venlafaxine, clomipramine, imipramine).

Outra, uso mais menos well-known do azul de metileno é sua utilidade para tratar ifosfamide

neurotoxicity. O azul de metileno foi relatado primeiramente para o tratamento e a profilaxia do

toxicity neuropsychiatric do ifosfamide em 1994. Um metabolite tóxico do ifosfamide,

chloracetaldehyde (CAA), disrupts o mitochondrial corrente respiratory, conduzindo a uma acumulação

de dinucleotide de adenina de nicotinamide hidrogênio (NADH). O azul de metileno age como um

aceitador alternativo do elétron, e inverte a inibição do NADH de hepatic gluconeogenesis quando

também inibir a transformação do chloroethylamine no chloroacetaldehyde, e inibir as atividades

múltiplas do oxidase do amine, impedindo a formação de CAA. Dosing do azul de metileno para o

tratamento do neurotoxicity do ifosfamide varia, dependendo em cima de seu uso simultaneamente

como um adjutor no infusion do ifosfamide, contra seu uso inverter os sintomas psychiatric que se

manifestam após a conclusão de um infusion do ifosfamide. Os relatórios sugerem que o azul de

metileno em 50-60mg até seis doses um o dia resultou na melhoria dos sintomas dentro de 10

minutos a diversos dias. Alternativamente, sugeriu-se que o azul de metileno intravenous 50mg cada
seis horas para a profilaxia durante o tratamento do ifosfamide nos pacientes com história do toxicity

neuropsychiatric do ifosfamide. A administração Prophylactic de 50mg do azul de metileno o dia antes

da iniciação do ifosfamide, e 50mg três vezes diárias durante o chemotherapy do ifosfamide foram

recomendados abaixar a ocorrência do neurotoxicity do ifosfamide.

Aquaculture

O azul de metileno é usado dentro aquaculture e por hobbyists tropicais dos peixes como um

tratamento para infecções fungal. Pode também ser eficaz em tratar os peixes infected com ich, o

parasítico protozoa Multifiliis de Ichthyophthirius.

Como um Prank na tevê

Um episode de M*A*S*H, “filhos e Bowlers”, mostrados Winchester principal usando um dose do azul

de metileno fazer exame para baixo de um acampamento rival bowling campeão durante uma

competição. O champ apavora-se quando seu urine gira o azul, e escuta-se o conselho de Winchester

o refrain de todo o exercício - including o bowling, que permite que o 4077th ganhe. Em um episode

de “ER” da 5a estação usam-no jogar um prank do dia dos tolos de abril no caixeiro de mesa Jerry. As

quantidades pequenas do azul de metileno causam cores verdes ou azuis fracas; as quantidades

maiores causam uma cor azul mais profunda. Não se sabe se este prank for realístico por causa do

bitterness e da cor que estarão adicionados à bebida.

O azul de metileno foi usado como a placebo.

Reações adversas

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Sistema nervoso central

Metanol / Glicol de etilenoEthanol - FomepizoleParacetamol (Acetaminophen)Acetylcysteine - Glutathione -
MethionineArsênicoDimercaprol - SuccimerCianido4-Dimethylaminophenol - Nitrite Amyl - Hydroxocobalamin -
Nitrite de Sodium - Thiosulfate do SodiumHeparinProtamineAgente de nervo / Pesticide do
OrganophosphateAtropina - Biperiden - Diazepam - Oximes (Pralidoxime, Obidoxime) - veja também
CholinesteraseOpioidDiprenorphine - Nalorphine - Naloxone - Naltrexone -
NalmefeneBenzodiazepineFlumazenilMetais tóxicos (Cádmio, Mercúrio, Ligação etc.)Edetates -
DimercaprolOutroIpecacuanha - Prednisolone/promethazine - Cloreto de Methylthioninium - Permanganate do
Potassium - Physostigmine - Sulfate de cobre - Iodide do Potassium - Digoxin Fab imune - Azul Prussian