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Profesor: Bachiller:
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.
Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el
peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi
lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de
ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a
la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.
Los alcanos son incoloros y generalmente sin olor. Los puntos de ebullición,
puntos de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme al
peso molecular.
Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases,
desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos
los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad
del agua a 4°C).
Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes
de baja polaridad.
Aplicaciones y usos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos
átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria,
del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es
considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración
de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo
positivo del dipolo de la molécula de agua.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan
con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en
forma de calor. Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad
es ligeramente superior a la de los alcanos.
Aplicaciones y usos
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos
átomo de carbono adyacentes.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos
Aplicaciones y usos
Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las mismas reglas
que se emplearon para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas
modificaciones:
4) El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unión
múltiple se escoge para indicar la posición del enlace y este número aparece
inmediatamente antes del nombre del alqueno o del alquino. Para los compuestos
complejos el número que designa un doble enlace se puede colocar entre el prefijo
(alc-) y el sufijo (eno- o ino-).
5) Cuando existen dos o más uniones C=C o C≡C en la cadena continua más
larga que contiene tales enlaces se usa las terminaciones:-adieno, -atrieno, etc. o -
adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones múltiples por un número, por
ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.
Halogenuros de alquilo
Función alcohol
La función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o más grupos
hidoxi (OH) por la sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o
cerrada.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.
Para nombrarlos:
Ejemplo:
Función cetona
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Nomenclatura de cetonas
Cetona
CH3COCH3 Propanona
(dimetilcetona)
Ácido
Los puntos de ebullición y fusión de los ácidos carboxílicos son en general mucho
más altos de lo que les correspondería para un peso molecular dado. Esto se
explica porque forman dímeros, en el que un grupo CO 2H se une muy fuertemente
a otro mediante dos enlaces de hidrógeno. De esta forma, la molécula tiene un
peso aparente doble y su punto de fusión y ebullición aumentan acordes a este
fenómeno.
Compuesto P. Eb. P. F.
CH3CH2CH3 -42 -188
CH3CH2CH2Cl 47 -123
CH3CH2CH2NH2 48 -83
CH3CH2CHO 49 -81
CH3COCH3 57 -95
CH3CH2CH2OH 97 -127
De todos los compuestos de esta tabla (todos con tres átomos de carbono), el de
mayor punto de fusión y ebullición es el ácido propiónico, incluso mayor que el del
1-propanol, en el que se establecen enlaces de hidrógeno. La justificación de este
comportamiento es la formación de dímeros, a través de dos enlaces de hidrógeno
muy fuertes.
Aplicaciones y usos
Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para
eliminar herrumbre y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como
pickling. Pueden ser usados también como electrólitos en una batería, como el
ácido sulfúrico en una batería de automóvil. Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico
en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por
ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido
fosfórico para la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo
óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis. En
la industria química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización
para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para
producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para
producir ésteres.
Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es
usado en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina.
Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen
efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados
también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y
sirven como persevantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las
bebidas con cola.
Nomenclatura de Ácidos
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano
Función éter
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a
temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los
éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición
a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los
alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con
peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-
CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el
alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno.
Función aminas
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Aplicaciones y usos.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Aplicaciones y usos.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Nomenclatura:
C2H6
El etano (del griego aither éter, y el sufijo -ano) es un hidrocarburo alifático alcano
con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. En condiciones normales es
gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C.
Viscosidad: 0.877 cP
C3H8
El propano (del griego pro primer orden y pion grasa, y el sufijo químico -ano dado
que es el primero en los ácidos grasos) es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a
los hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono, conocidos como
alcanos.
Número CAS: 74-98-61
Apariencia: Incoloro
C4H10
Apariencia: Incoloro
C5H12
A diferencia de los 4 primeros alcanos, que son gaseosos, el pentano se
encuentra en forma líquida a temperatura ambiente. La palabra pentano también
puede referirse a sus isómeros estructurales, o a una mezcla de ellos.
Viscosidad: 0.240 cP at 20 °C
C6H14
Número CAS110-54-31
Viscosidad 0,294 cP a 25 °C
C7H16
C8H18
Número CAS111-65-91
C9H20
El nonano es un alcano en forma líquida incolora que puede arder con gran
facilidad. No es soluble en agua siendo muy soluble en disolventes orgánicos
como el alcohol o la acetona.
C10H22
Número CAS124-18-51
Densidad 730 kg/m3; 7.3·10-1 g/cm3
Viscosidad 0.92 cP a 20 °C
C11H24
Número CAS1120-21-43
Propiedades químicas
C12H26
C14H30