HIDROCARBONETOS

Alcanos e Cicloalcanos

Alquenos e Cicloalquenos
HIDROCARBONETOS
Alquinos e Cicloalquinos

Aromáticos
 ALCANOS E CICLOALCANOS

Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/Ethane-3D-balls.png Fonte: http://www.3drivers.com/upload/iblock/671/Cyclohexane-c-01.jpg

Química Orgânica I
Prof. Natanael Bezerra
 ALCANOS

Principais fontes:

Fonte: http://www.ige.unicamp.br/pos-graduacao/wp- Fonte: http://www.opetroleo.com.br/wp-content/uploads/2016/08/gas-natural.jpg

content/uploads/sites/2/2013/04/Petrobras.jpg
Derivados

Fonte: http://www.nautica.com.br/wp-
content/uploads/2014/05/marcio_gasolina.jpg
Fonte: http://www.nsl.org.br/imagens/vela1.gif Fonte: http://asfaltolopes.com.br/wp-content/uploads/2012/09/asfalto-frio-300x224.jpg
 ALCANOS
Conceitos

• Constituídos apenas por ligações simples (saturadas)

entre os átomos de carbono;

• Possuem cadeia aberta (acíclica);

• Sua fórmula molecular é do tipo CnH2n+2

CH4 C2H6 C4H10

(metano) (etano) (2-metilpropano)
 ALCANOS
Propriedades

• São chamados de parafinas, devido à sua baixa

reatividade;

• Insolúveis em água e menos densos que ela;

Separação de fases entre hexano

(acima) e água (abaixo)
Fonte da imagem: http://schoolbag.info/chemistry/central/central.files/image1646.jpg
 ALCANOS
Propriedades

Composto Nº de Estado Físico Produto

Carbonos (25°C)
metano 1 Gasoso Gás natural
propano 3 Gasoso GLP
butano 4 Gasoso GLP
octano 8 Líquido Gasolina
decano 10 Líquido Querosene
tricosano 30 Sólido Piche

Em 25° C:
Até 4 carbonos: gás
De 5 a 17 carbonos: líquido
De 18 carbonos em diante: sólido
 ALCANOS
Nomenclatura

Prefixo + Parte Central + Terminação

Prefixo – indica o número de carbonos na cadeia principal;

1C – met | 2C – et | 3C – prop | 4C – but | 5C – pent | 6C – hex

7C – hept | 8C – oct | 9C – non | 10C – dec | 11C – undec | 12 C – dodec
20C – eicos | 30C – tricos

Parte Central – indica o tipo de ligação química entre os carbonos

an – ligação simples | em – ligação dupla | in – ligação tripla

Terminação – sinaliza a função química. No caso de alcanos, a

terminação é o.
 ALCANOS
Nomenclatura

CH4

H3C CH3
 ALCANOS
Nomenclatura

1º Passo – Identifique a cadeia principal

 ALCANOS
Nomenclatura

1º Passo – Identifique a cadeia principal

E se as maiores cadeias tiverem o mesmo tamanho?

A cadeia principal será aquela com o maior número de ramificações.

 ALCANOS
Nomenclatura

2º Passo – Enumere os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade

mais próxima da primeira ramificação.

6
5 7

4
3

2
1
 ALCANOS
Nomenclatura

2º Passo – Enumere os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade

mais próxima da primeira ramificação.

7 3 2
6 4
1
5

8
9

A contagem iniciará pela extremidade mais próxima da segunda ramificação.

 ALCANOS
Nomenclatura

3º Passo – Identifique e enumere os substituintes.

Atribua um número a cada substituinte, dependendo do carbono ao qual
estiver ligado.

7 3 2
6 4
1
5

8
9
3-etil
4-metil
7-metil
 ALCANOS
Nomenclatura

3º Passo – Identifique e enumere os substituintes.

5
6 4 2
3 1

2-metil
4-metil
4-etil

Atribua a mesma numeração aos substituintes.

 ALCANOS
Nomenclatura

4º Passo – Junte todas as informações para formar um único nome.

Hífen (-) – separa os prefixos
Vírgula (,) – separa os números
Os substituintes devem vir em ordem alfabética
Quando os substituintes se repetirem, utilizam-se prefixos como di, tri, tetra etc.

2-metil
4-etil
6
4 3 2
5
1
4-etil-2-metilexano
 ALCANOS
Nomenclatura

2 1 5
4 3
5
6 5 4
6 4 2 3
7 3 1
3-metileptano
2
4-etil-2,4-dimetilexano
3-metil 1
2-metil 4-etil-3-metileptano
4-metil
4-etil 3-metil
4-etil
 HORA DE PRATICAR
1º Escreva a nomenclatura dos seguintes alcanos:

a) b) c)

2º Desenhe as estruturas dos alcanos abaixo a partir de suas respectivas

nomenclaturas.

a) 3,4-dimetilnonano c) 2,2-dimetil-4-propiloctano
b) 3-etil-4,4-dimetileptano d) 2,2,4-trimetilpentano
 ALCANOS
Conformações

Estrutura tridimensional = estrutura real das moléculas

Ligações s livre rotação

H H H H H H H
H3C CH3 rotação (60 °)

Etano H
H H H H
Representação por cavaletes
 ALCANOS
Conformações (etano)

H H H H
H H

Projeção de Newman
H H H
H H H
Conformação Alternada

H H H H H H
H H

H H HH
Conformação Eclipsada
 ALCANOS
Conformações (etano)

H
II II
H H

I
H H
H
E I I I
H H
H H

II
HH
0 60 120 180 240 300 360

A conformação alternada Degrees of Rotation 

(I) é mais estável no etano
 ALCANOS
Conformações (propano)

H H H H H H H
rotação (60 °)
H
H3C H H3C H

H
H H H H H
H H H H
rotação (60 °)
H H H
H3C H CH3 H3C H
Conformação Alternada Conformação Alternada
Mais Estável
 ALCANOS
Conformações (butano)

H H CH3 H H H CH
3
rotação (60 °) rotação (60 °)
H
H3C H H3C H

H H H H H H H
rotação (60 °)
H
H3C CH3 H3C CH3
 ALCANOS
Conformações (butano)

CH3
H H
H CH3 H H H
CH3
H
rotação (60 °) rotação (60 °)
H H H
H3C H H3C H
CH3
Conformação Anti Conformação Eclipsada

H
H H
H H H H

rotação (60 °)
H CH3

CH3 H3C CH3

Conformação Gauche
Conformação Eclipsada
 ALCANOS
Conformações (butano)
CH3

H H
I
H H A A
CH3 IV II II IV
C C
H CH3
H H

II
H3C H
H
E III III
H B E
H

III I
H CH3

CH3
D
H H
H H

IV 0 60 120 180 240 300 360

H3C CH3
Degrees of Rotation 
 ALCANOS
Confôrmeros

1º) A partir da estrutura do 2-metilpropano, observando a partir da ligação C2-

C1:

a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável.

b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável.

2º) Observe a ligação C2-C3 do 2,3-dimetilbutano e desenhe a projeção de

Newman da conformação mais estável.
 CICLOALCANOS
Conceitos

• Constituídos apenas por ligações simples (saturadas)

entre os átomos de carbono;

• Possuem cadeia fechada (cíclica);

• Sua fórmula molecular é do tipo CnH2n

C3H6 C5H10 C8 H16

(ciclopropano) (ciclopentano) (ciclooctano)
 CICLOALCANOS
Nomenclatura

cicloexano ciclobutano
cicloeptano

ciclodecano
 CICLOALCANOS
Nomenclatura

1º Passo – Identifique a cadeia principal

 CICLOALCANOS
Nomenclatura

2º Passo – Numere e nomeie o cicloalcano (os substituintes devem receber o

menor número)

1 1
1-metil 6 2 OU 2 6
3-metil
5 3 3 5
4 4

1,3-dimetilcicloexano
 CICLOALCANOS
Nomenclatura

2º Passo – Numere e nomeie o cicloalcano (os substituintes devem receber o

menor número)

1 2
1-metil 5 2 OU 3 1 1-etil
2-etil 2-metil
4 3 4 5
1-etil-2-metilciclopentano

Diante de dois substituintes diferentes, o primeiro na ordem alfabética

deve receber a menor numeração.
 CICLOALCANOS
Nomenclatura

2º Passo – Numere e nomeie o cicloalcano (os substituintes devem receber o

menor número)

3 2 4 1
1-bromo 1-metil
2-metil 4 1 OU 3 2 2-bromo

Br
1-bromo-2-metilciclobutano
Br
O halogênio (F, Cl, Br, I etc) deve ser tratado como um substituinte
alquila (metil, etil, propil, butil etc).
 HORA DE PRATICAR
1º Escreva a nomenclatura dos seguintes cicloalcanos:
Br
a) b) c)

Cl

1-bromo-3-etil-5- 1-cloro-3-etil-2- 3-ciclobutilpentano

metilcicloexano metilciclopentano

2º Desenhe as estruturas dos alcanos abaixo a partir de suas respectivas

nomenclaturas.

a) 1,1-dimetilciclooctano c) 3-ciclobutilexano
b) 1,2-diclorociclopentano
 CICLOALCANOS
Isomeria cis-trans

• Menor capacidade de rotação;

• Desenvolvimento de estereoquímica cis-trans;

H3C CH3 Br H

H H CH3
H
cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1-bromo-3-etilciclopentano
 HORA DE PRATICAR
1º Escreva a nomenclatura dos seguintes cicloalcanos, segundo sua
estereoquímica:
H
a) b) H3C
CH3
Cl CH3 H H

H
trans-1-cloro-4-metilcicloexano cis-1-etil-3-metilcicloeptano

2º Desenhe as estruturas dos alcanos abaixo a partir de suas respectivas

nomenclaturas.

a) trans-1-bromo-3-metilcicloexano

b) cis-1,2-dimetilciclobutano
 CICLOALCANOS
Conformações

ciclopropano ciclobutano
ciclopentano

Ângulo entre as ligações: 60°

Ângulo entre as ligações: 90° Ângulo entre as ligações: 108°

Redução da tensão angular

 CICLOALCANOS
Conformações

cicloexano

H H H H
H H H
H H H H
H
H H H HH H
H H
H H H H
Conformação cadeira Conformação barco
Ângulo entre as ligações: ~109° torcido

Conformação cadeira – forma mais estável (menor tensão estérica –

aproximação – entre os hidrogênios)
 CICLOALCANOS
Conformações

H H
H Posição Axial

Legenda
H H H
H H H Posição Equatorial
H
H H

H Br H H
H H
H H H H H H
rotação do anel
H H H H H Br
H H
H H H H
Bromo na posição axial Bromo na posição equatorial