®Quiored v 1.

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Síntesis del anaranjado de metilo
Introducción:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido
nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de
un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o
suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal
de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un
baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

frío +
ArNH2 + NaNO2 + 2HX Ar N N + X- + NaX + H2O

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en
dos tipos:
• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar
en el anillo otro grupo
• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

Remplazo por nitrógeno: ArN2++ Z: ArZ+ N2

Copulación: ArN2+ + G Ar N N G

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-

compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La
obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido

diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del

ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico

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diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la
copulación (fase 3, ecuación 3).

- +
2O3S NH3 + Na2CO3 NaO3S NH2 + CO2 + H2O

- +
NaO3S NH2 + ONONa + 2HCl O3S N N + +
2H2O 2NaCl

CH3
- + +
O3S N N + N H
CH3

CH3
NaO3S N N N + NaCl 2H2O
CH3

Material Montajes y equipos

Erlenmeyer Equipo de filtración por succión
Vasos de Precipitados Desecador
Baño de hielo
Büchner y Kitasatos

Reactivo Cantidad Observaciones

Ácido sulfanílico 5g nocivo
Na2CO3 . H2O 2g irritante
Nitrito sódico 2g comburente, tóxico
N,N-dimetilanilina 3 ml
NaOH 10% corrosivo
Sal común 30 g

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Procedimiento:
Preparar de forma independiente las siguientes disoluciones
1. 5 g de ácido sulfanílico, 2 g de carbonato sódico en 100 ml de agua
2. 2 g de nitrito sódico en 15 ml de agua
3. 4 ml de ácido clorhídrico concentrado en 25 ml de agua
4. 3 ml de dimetilanilina, 15 ml de agua y 3 ml de ácido clorhídrico concentrado

Se enfrían las disoluciones y sólo cuando estén frías se procede de la siguiente

manera:
Sobre la disolución de ácido sulfanílico y carbonato se vierte la disolución de nitrito
sódico. La mezcla se mantiene en un baño de hielo y se adiciona lentamente la disolución
de ácido clorhídrico. Una vez finalizada la adición se sigue manteniendo fría toda la
mezcla y se le añade lentamente la disolución de dimetilanilina. Se observará que la
reacción adquiere un color rojizo. Una vez finalizado el proceso se añaden unos 40 ml de
hidróxido sódico al 10 %, con lo que la mezcla de reacción pasa a tener color naranja,
debido a la formación de la sal sódica del colorante. La adición de álcali se para cuando
la disolución se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador). Se
transvasa el contenido de la reacción a un vaso de precipitado grande y a continuación
se agregan 30 g de sal común y se calienta el contenido del vaso a 50 o 60º. Una vez
enfriado a temperatura ambiente se procede a filtrar por succión el sólido pastoso que se
obtiene. Se pasa una corriente de aire durante 10 minutos y el precipitado se introduce
en el desecador. Una vez seco el precipitado se pesa y se calcula el rendimiento.

Tomar una pequeña porción con la punta de una espátula y preparar una disolución
acuosa. Comprobar qué ocurre cuando se adicionan una disolución de ácidos y bases

Bibliografía
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 951

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