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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

No. Práctica: 8
Nombre de la práctica: Extracción y Recristalización de un Fármaco
Grupo: 2- QFBT

Fecha de realización: 28 de Abril del 2017


Fecha de Entrega: 8 de Mayo del 2017

Nombres por apellido Firmas de conformidad


Sotelo Castillo Vannia

Cervantes García Luis Gerardo

Arredondo Mercado Jimena

Vigueras Lemus Rodrigo

CALIFICACION FINAL
Reactivos Utilizados:

CHCl3

Ácido Acetilsalicílico Cloroformo

Diclorometano Hexano

Éter de Petróleo Acetato de Etilo


Etanol Metanol

Hidróxido de Sodio Ácido Clorhídrico

Resultados:

Se realizó la extracción de ácido acetilsalicílico de 1.000 gramo de Aspirina®


pulverizada, una tableta de este medicamento contiene aproximadamente
500 g. del principio activo y pesa 0.600 g. Para ello se disolvió en
diclorometano de esta forma se separaron los excipientes del principio
activo; los demás componentes (excipientes) son: citrato de sodio,
hidrogeno carbonato de sodio, ácido cítrico anhidro y carbonato de sodio
anhidro, el ácido acetilsalicílico. Luego se llevó a cabo el proceso de
extracción, utilizando como disolvente NaOH 1M, por este medio se separó
la fase orgánica de la acuosa. Este procedimiento se realizó tres veces,
luego se acidificó con HCl 6M hasta que el pH fuera igual a 2. La disolución
se enfrió para inducir la cristalización y luego se Filtró al vació y se secaron
los cristales obtenidos. Al pesar la muestra, se obtuvo como resultado 0.138g
de ácido acetilsalicílico extraído, que corresponde a un 13.8% de
rendimiento.
Discusión:

En el proceso de extracción, muchas tabletas farmacéuticas tienen


antiglutinante o excipiente para prevenir que los componentes activos se
separen durante el almacenamiento o cuando se digieren, se utiliza
comúnmente almidón, la celulosa micro cristalina, todos ellos tienen la
propiedad de ser insolubles en agua pero si en disolventes comunes, la
aspirina contiene un ácido carboxílico.

Tabla de Solubilidades
Aspirina Agua Etanol Cloroformo
0,33 g / 100 ml a 1g / 5 mL 1g/17 mL
25° C

Dentro de la práctica pudimos detallar que la Aspirina® es un fármaco de


la familia de los salicilatos, es un derivado del benceno. Puede describirse
como un anillo aromático (benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han
sido sustituidos por otros dos grupos funcionales; un grupo carboxílico y un
grupo acilo derivado del acético. Es de polaridad baja.

La primera condición que tiene que cumplir un disolvente de cristalización


ideal es que no reaccione con el compuesto a cristalizar. Además, debe de
ser suficientemente volátil para que sea fácil eliminar de los cristales; debe
de tener un punto de ebullición inferior al punto de fusión del compuesto a
cristalizar, no ser tóxico e inflamable. Sin embargo, la condición más
importante que debe cumplir un excelente disolvente de cristalización es
que el compuesto sea muy soluble en el disolvente caliente y muy poco
soluble en el disolvente frío.

La elección del disolvente se suele seguir la regla de semejante disuelve a


semejante. Por ello, para la cristalización de una sustancia poco polar se
hace con un disolvente poco polar.

Con esto, la composición porcentual del fármaco se dio en un porcentaje


bajo al final porque durante el proceso se produjeron pérdidas del mismo,
cuando se filtró, se decantó en los Erlenmeyer.
Conclusión:

La extracción, al igual que la destilación, resulta un método importante para


la obtención de una sustancia de interés a partir de una solución. Esto
porque en un laboratorio, es frecuente el uso de mezclas complejas de
diferentes compuestos. Así cuando se realiza una reacción de preparación
de un compuesto determinado, se requiere aislar o separar dicho producto
de la mezcla de reacción en la que puede haber subproductos formados
en la reacción, sales u otras impurezas. Por tanto, la separación y la
purificación del producto deseado son tan importantes como la
optimización de su síntesis, con lo cual, además de mejorar las condiciones
de reacción buscando un elevado rendimiento de formación del producto
deseado.
La cristalización es el método más útil para purificar las sustancias sólidas.

La finalidad de la filtración en caliente es para evitar la formación prematura


de los cristales en el papel del filtro y que se contaminen nuevamente .

– En cuanto al filtrado al vacío es para poder eliminar las aguas madres


que todavía acompañan a los cristales.
Bibliografía:

1.- DEVORE, G., MUÑOZ MENA E. Química Orgánica. Edit. Publicaciones


Cultural, 19ª ed. México 1990

2.- Química Orgánica II. 1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª.
Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

3.- McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001