FUNDACIÓN UNIVERSITARIA DE SAN GIL “UNISANGIL”

Facultad de Ciencias e Ingeniarías

Ingeniería Ambiental

DIFERENCIAR UN ALDEHÍDO DE UNA CETONA Y SÍNTESIS DE UN

DERIVADO HALOGENADO A TRAVES DE LA OBTENCIÓN DE YODOFORMO

Luz Yaneth Angarita

Licenciada en Ciencias Básicas

Yopal, Casanare
2014
 RESUMEN

En la siguiente practica realizamos la diferenciación de un aldehído y una cetona,

con varios reactivos más específicamente con reactivo de Tollens y de Fehling,

además comprobaremos su flamabilidad elaborando un gel combustible.

Palabras clave: Diferencia, Aldehído, Cetona, Reactivo, Combustible.

ABSTRAC

Keywords: Difference, Aldehyde, Cetona, Reagent, Fuel.

 INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de

hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo OXO

(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante

es un aldehído, y se nombra con la terminación –al. Si la sustitución tiene lugar en

un carbono secundario, se trata de una cetona, se nombra con el sufijo –ona.

OBJETIVO GENERAL

Diferenciar un Aldehído de una Cetona, y obtener un derivado halogenado a

través de la obtención de yodoformo.

Objetivos Específicos

Diferenciar el aldehído de la cetona a través del reactivo de Tollens.

Diferenciar el aldehído de la cetona a través del reactivo de Fehling.

Comprobar la obtención de un derivado halogenado a través del yodoformo.

 MARCO TEORICO

Diferenciación de un Aldehído y Cetona

Los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del

grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición

terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer

miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído

(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es

la propanona o acetona (dimetil acetona). Las cetonas aromáticas reciben el

nombre de fenoles.

Propiedades Físicas

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman

puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en

agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición

Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los

alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la formación

de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.

Propiedades Químicas

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición

nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica

Estas reacciones se producen frente al reactivo de Grinard, para dar origen a u

oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El

metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes

secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.

Reacciones de Oxidación

Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo

ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan entre oxidantes muy enérgicos

que pueden romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de

oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

 PROCEDIMIENTO DE LA PRÁCTICA

Materiales a utilizar

Tabla 1. Materiales y equipos para la práctica.

CANTIDAD DESCRIPCIÓN

1 Espátula.

1 Equipo de calentamiento.

3 Vasos de precipitado (250 ml y 100 ml)

1 Embudo de vidrio.

1 Pipeta de 10 ml.

4 Tubos de ensayo 10x10.

1 Termómetro.

1 Gradilla.

1 Microscopio.

1 Portaobjetos y cubreobjetos.

1 Agitador de vidrio.

Reactivos requeridos

Tabla 2. Reactivos a utilizar.

DESCRICIÓN DESCRIPCIÓN

Carbonato de sodio Yodo pulverizado

Alcohol etílico Papel de filtro

Reactivo de Fehling A y B Reactivo de Tollens

Formaldehído Acetona

Colorante natural

Procedimiento

Diferenciación entre un aldehído y una cetona

1. Con el reactivo de Tollens

Prepare un baño maría y manténgalo a 40°C.

En dos tubos de ensayo, coloque en el primero 1,0 ml de formaldehído y en el

segundo 1,0 ml de acetona.

Añada a cada tubo 2 ml de reactivo de Tollens, observe y escriba los resultados.

a. Describa la composición química del reactivo de Tollens y cómo actúa con

los aldehídos y las cetonas.

b. El reactivo de Tollens con qué compuestos reacciona y cómo se puede

identificar?

c. Con respecto al punto anterior escriba la ecuación química cuando la

reacción es positiva.

2. Con el reactivo de Fehling

Repita la prueba anterior, pero esta vez añada a cada tubo 0,5 ml de solución de

reactivo de Fehling A y 0,5 ml de solución de reactivo de Fehling B.

Observe lo que ocurre.

Lleve los dos tubos al baño maría por 10 minutos. Observe lo ocurrido.

a. Que compuestos permite identificar el reactivo de Fehling y cómo se puede

identificar?

b. Indique la composición química del reactivo de Fehling.

c. Escriba la ecuación química cuando la reacción es positiva.

3. Elaboración de un gel combustible

En un vaso de precipitado coloca 12,7 ml de alcohol etílico y una pequeña

cantidad del colorante vegetal agita hasta su total disolución.

En otro vaso de precipitado adicionar 1,0 gr de Acetato de calcio y 1,5 ml de agua,

agita hasta que esté bien disuelto.

Coloca la solución del paso 1 en un vaso de precipitado de 50 ml.

Coloca en un segundo vaso la solución sobresaturada de acetato de calcio

obtenido en el paso 2.

Mezcle las soluciones y pásalas de un vaso a otro hasta obtener un sólido.

Para comprobar que es comburente, con una espátula toma un poco del sólido y

colócala en una malla de asbesto; acerca una cerilla encendida y se observará

que el sólido se incendia.

Cuestionario

a. Explica que sucedió con el gel al acercarle la flama, ¿cuáles fueron las

características de la flama y el residuo?

b. Menciona si lo utilizarías como combustible. ¿Por qué?

c. Mencione 2 procedimientos de obtención de alcoholes, uno biológico, y otro

químico.

Obtención de un derivado halogenado, a través de la obtención de yodoformo

Adicione en un tubo de ensayo 10 ml de agua destilada, 1.5 gramos de carbonato

de sodio y 3 ml de alcohol etílico, agite lentamente para solubilizar la solución.

Previamente toma un vaso de precipitado de 250 ml adiciónele agua hasta la

mitad y caliente controlando la temperatura hasta 80 °C procurando que se

mantenga el calor.

Introduce la mezcla reactiva preparada en el primer paso, en el vaso de

precipitado para que caliente a baño maría por un minuto.

Agregue poco a poco 0,8 gramos de yodo lentamente y agita, hasta que

desaparezca el color rojo. La formación del precipitado amarillo indica la formación

del yodoformo.

Decanta con cuidado la fase líquida y deja enfriar el precipitado, percibe el olor del

yodoformo.

Con papel de filtro, y embudo filtrarlo.

Toma una muestra en él porta objetos y observa yodoformo.

Con otra prueba, ve la solubilidad en agua y alcohol etílico.

Cuestionario

a. Investiga la fórmula del yodoformo.

b. Describe sus propiedades físicas.

c. ¿Cuál es el uso del yodoformo?

d. Qué nombre reciben las sustancias al que pertenece el yodoformo y

escribe otras similares.

 RESULTADOS DE LA PRÁCTICA

Diferenciación entre un aldehído y una cetona

1. Con el reactivo de Tollens

Prendemos el mechero de bunsen y se prepara un baño maría en un vaso de

precipitado de 250 ml y se mantienen a temperatura de 40 °C vigilándolo con el

termómetro. Después tomamos dos tubos de ensayo los rotulamos y colocamos

en uno 1,0 ml de formaldehído y en el segundo 1,0 ml de acetona, a cada tubo

añadimos 2 ml de reactivo de Tollens y observamos que el tubo de ensayo que

contiene el formaldehído se torna de color oscuro y el que contiene la acetona se

torna café claro.

Figura 1. Reactivo de Tollens.

VA UNA FOTO YHULANA

Figura 2. Extrayendo reactivo de Tollens.

Figura 3. Muestras con el reactivo (izquierda formaldehído, derecha acetona)

Después se colocaron los dos tubos de ensayo en el baño maría que tenía una

temperatura de 40 °C, se observa que la solución con acetona y el reactivo de

Tollens al cabo de más o menos 4 minutos empezó a pasar de café claro a

tornarse casi traslucida la solución; con la solución del formaldehído con reactivo

de Tollens que era de color oscuro se observa que se precipita, y se nota como en

la precipitación ocurre una reacción exotérmica, puesto que notamos que hervía la

solución.
Figura 4. Soluciones a baño maría al cabo de 4 minutos.
Figura 5. Soluciones a baño maría al cabo de 10 minutos.

2. Con el reactivo de Fehling

Mantenemos el baño maría a los 40 °C, luego tomamos dos tubos de ensayo en el

primero colocamos 1,0 ml de formaldehído y en el segundo 1,0 ml de acetona, y

añadimos a cada tubo 0,5 ml de solución de reactivo de Fehling A (que es de color

azul cielo), observamos que el reactivo con el formaldehído se torna de color azul

intenso y con la acetona se torna azul opaco, luego se adiciona a cada tubo 0,5 ml

de solución de reactivo de Fehling B y observamos que donde esta con

formaldehído el color azul que tomó se torna luminiscente y con la acetona baja lo

opaco.

Figura 6. Extrayendo el reactivo de Fehling.

Figura 7. Muestras con los reactivos (izquierda formaldehído, derecha acetona.

Figura 8. Fehling A y B con acetona.

Luego se colocaron los dos tubos de ensayo a baño maría y se observa que a los

4 minutos el tubo de ensayo que contiene el formaldehído empieza a opacarse y la

que contiene la acetona se empieza a precipitar; al cabo de los 10 minutos, la

solución con el formaldehído se oscurece de color café, y la que contiene la

acetona se precipita quedando el residuo de color azul claro.

VA UNA FOTTO YHULIANA

Figura 9. Colocando a baño maría.

Figura 10. Formaldehído (izquierda) y acetona (derecha) a los 4 minutos.

Figura 11. Formaldehído (izquierda) y acetona (derecha) a los 10 minutos.

3. Elaboración de un gel combustible

Esta prueba de laboratorio no se pudo realizar, puesto que la señorita auxiliar de

laboratorio anuncio que no había los reactivos necesarios para realizar dicha

experiencia.

VA UNA FOTTO YHULIANA

Figura 12. No se pudo realizar la elaboración del gel.

 ANALISIS DE RESULTADOS

Con el reactivo de Tollens

a. Describa la composición química del reactivo de Tollens y cómo actúa con

los aldehídos y cetonas.

El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con amoníaco, ambos

en disolución acuosa.

AgNO3 + NH4OH ---------) NH4NO3 + AgOH

Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula Ag (NH3)2OH, es un agente

de oxidación suave, su solución de Nitrato de plata es transparente e incolora de

pH básico. Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el

correspondiente ácido carboxílico y los iones de plata se reducen

simultáneamente a plata metálica. En la cetona no hay esta oxidación.

b. El reactivo de Tollens con que compuesto reacciona y como se puede

identificar.

El reactivo de Tollens es un agente oxidante el cual genera plata al reaccionar y se

utiliza generalmente para comprobar la presencia de aldehídos, que son oxidados

a ácidos carboxílicos. Si la sustancia con la cual reacciona es un aldehído, el

reactivo de Tollens genera plata formando los “espejos de plata”, la plata metálica

resultado de la oxidación se adhiere a las paredes del tubo de ensayo, (si el tubo

de ensayo no está limpio pero hay un aldehído, la plata se deposita como un

producto coloidal marrón, pero la prueba es positiva).

 c. Con respecto al punto anterior escriba la ecuación química cuando la

reacción es positiva.

CH2O + 2Ag (NH3)2 OH ---------) H-COO NH4 + 3NH3 + 2Ag (espejo) + H2O
Formaldehído + Reactivo Tollens

Se pudo analizar, que el reactivo de Tollens es un oxidante débil puesto que solo

oxido el aldehído (formaldehído) dando a lugar a un ácido carboxílico; en el caso

de la cetona (acetona) por poseer un grupo carbonilo intermedio el reactivo de

Tollens no pudo oxidarlo, las cetonas se oxidan en presencia de oxidantes

energéticos.

Con el reactivo de Fehling

a. Que compuestos permiten identificar el reactivo de Fehling y como se

puede identificar.

El reactivo de Fehling o también llamado el licor de Fehling, se utiliza como

reactivo para la fundamentación de azúcares reductores. Se fundamenta en el

poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos (azucares). Éste se oxida a

ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un

precipitado de color rojo u oscuro. Esta reacción se produce en medio alcalino

fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa

que contiene un grupo cetona no reacciona.

b. Indique la composición química del reactivo de Fehling.

El reactivo de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

  Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 ml.

 Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de

hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para, evitar la

precipitación del hidróxido de cobre.

c. Escriba la ecuación química cuando la reacción es positiva.

HCHO + 2Cu (OH)2 ------) HCOOH + 2H2O + Cu2O

Con esta experiencia se logró analizar que, el reactivo de Fehling es utilizado para

la identificar la presencia de glucosa, así como para los derivados de estas

(formaldehído (azúcar); acetona (fructosa)). Los dos preparados del reactivo de

Fehling, se deben guardar por separado, y solo se deben unir al momento de ser

utilizado en una reacción ya que se podría precipitar el hidróxido de cobre.

Además cuando se añadió el reactivo de Fehling al aldehído y se sometió a calor,

el hidróxido cúprico es reducido, el aldehído se transformó en ácido y se precipito

el óxido cuproso. En la acetona no hubo oxidación, se precipitó el hidróxido.

 CONCLUSIONES

Se concluyó que existe una diferencia entre la reactividad de los aldehídos y las

cetonas, que reside en su potencial de oxidación. Las cetonas no se oxidan

fácilmente como los aldehídos, ya que para ello tendría que haber una rotura de

un enlace carbono-carbono.

Con este laboratorio concluimos que ni el reactivo de Fehling ni el reactivo de

Tollens son reactivos específicos para aldehídos, pero, funcionan para distinguir

aldehídos y cetonas sencillos, puesto que los aldehídos darán ensayos positivos.
 REFERNCIAS

http://books.google.com.co/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA490&lpg=PA490&dq=

laboratorio+diferenciacion+entre+un+aldeh%C3%ADdo+y+una+cetona&source=bl

&ots=iHm0O_DTZs&sig=a3i2NWfoyx9QDl0_26uA9Lkqc-s&hl=es-

419&sa=X&ei=grdGVM7QC5aQNvGMgugD&ved=0CEMQ6AEwBw#v=onepage&q

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http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/

http://books.google.com.co/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA994&lpg=PA994&dq

=con+que+compuestos+reacciona+el+reactivo+de+tollens&source=bl&ots=GeUh

KGAgY5&sig=Nf10KJ4Ae14elcOSHUFDgjYftwY&hl=es-

419&sa=X&ei=va1HVPPhBpCVgwTZtIKgCw&ved=0CFgQ6AEwCA#v=onepage&q

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