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PRIMER TALLER DE REPASO QUÌMICA ORGÁNICA 2

Universidad del Valle Sede Yumbo. Profesor: Julián Patiño


Febrero – Junio 2014

1. Escriba el(los) producto(s) principal(es) para las siguientes reacciones (si la reacción, o
alguna de las etapas, no ocurre en las condiciones dadas, asigne N. R.) y muestre el
mecanismo completo de la reacción en donde sea posible:
DMSO
O ref lujo, 3 h
a. + b. HO + PBr3
Br
N(CH3 )2
FeBr3
c. + Br2, H2O d. + Br2
OHC

1. NaNH2
Br
Br acetona
f. + KCN
e. + 2.

N
1. CH3CH2Cl, AlCl3
i. + 2. HNO3 / H2SO4
j. 1. Na, NH3 (2 moles)
3. KMnO4 / calor / OH- + 2. CH3COCl, AlCl3

1. LiNH2
k. Br l. p-Clorofenol + SO3 H2SO4
+ 2.

OH Na2Cr2O7
m. +
+ acetona
n. OH SOCl2
OH
calor
o. p. + H2SO4
OH + HBr CH3OH

Br THF
q. + t-BuOK r. + HCl

Br
+ H 2O
s. CH3OH t. +
H2SO4 / HgSO4
2. Escriba el nombre IUPAC apropiado para los siguientes compuestos: (No olvidar
estereoquímica si es necesario)

F
NO2

a. b. Br
c. d.

Cl
O2N
Cl

f.
e.

Br

Ph
Br
g. h. i.
Cl
Cl
Cl
Ph
OH OH
Br
OH
OH O
j. l. m.
k.
SO3H Br
OH
OH Cl
3. Cuando un compuesto orgánico se considera aromático?. Muestre un ejemplo y dibuje
la(s) estructura(s) de resonancia posible(s).

4. Para cada uno de los siguientes compuestos indique si presenta estereoquímica y si la


configuración es R o es S.
COOH
Br CHO
a. CH(CH3)2 b. c. CH2OCH 3 d. NH2
CN
e. H OH
HO H OHC CH2OH Cl SCH2CH3 HO H
H OH
f. CH 2CH 3 OH h. COOH COOH H
g. i. OH
H2N COOH H2 N CHO H Cl H OH CH 2OH
Br H H OH
H CH 3
COOH COOH CH2 Ph
NH 2
j. k. Ph l. H m. OCH 3
n. Cl OH
H COOH
H C CH 2 H3C SCH 3 Br OH
H Cl OH
CH 3 NH2
CH 3 CH 2CH 3 Br
5. Realizar las siguientes síntesis para la ruta planteada (empleando todos los reactivos
orgánicos e inorgánicos necesarios y teniendo en cuenta el compuesto de partida dado)
S
OH OH SH
a. b. Br
OH

c. d.
HO

e. O
O
OH f.
O
O 2N COOH OH
g. Cl CH 2Br
h.

NO 2 HO
i. O

Br

6. Determine para los siguientes compuestos quirales los posibles estereoisomeros y su


actividad óptica (enantiómeros, diasteroisómeros, meso, etc)

a. 2,3-dicloropentano b. 2,5-hexanodiol
c. 1-ciclopentil-3-cloro-4-fluoro-1-pentanol
d.1-bromo-2-cloro-1,2-dimetilciclohexano

7. Resuelva el siguiente problema dado:

Al adicionar hidrógeno a un cierto hidrocarburo insaturado desconocido en presencia de un


catalizador de Platino, se produce hexano. Cuando se oxida el mismo hidrocarburo con
KMnO4, se obtiene ácido acético y ácido butanoico. Determinar la estructura del hidrocarburo
desconocido y escriba las reacciones involucradas en este problema.