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INFORME Nº 02
SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO
1. Objetivos:
1.1. General:
Sintetizar un halogenuro de alquilo el Cloruro de t-amilo
1.2. Específicos: (mínimo 3)
Obtener el cloruro de t-amilo mediante la destilación
Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido
clorhídrico concentrado
Analizar los pasos a seguir para realizar esta síntesis
2. Marco Teórico y Referencial:
2.1. Marco Referencial:
La práctica de “SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO” se llevó acabo el día 18 de
mayo del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la
Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la cuidad de Riobamba, ubicada
1
en la panamericana Sur km 1 2 cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815
msnm.
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
Alcohol T- amilo anhidro
Ácido clorhídrico
Bicarbonato de sodio
Sulfato de magnesio
Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
Equipo de destilación simple ( 1 solo para todo el curso)
o Balón de 250ml
o Codo T con tapón para el termómetro.
o Reverbero
o Termómetro
o Refrigerante con mangueras
o 2 Pinzas universales
Materiales para cada grupo de trabajo.
5.1mL Alcohol T-
amilo
+
10 mL HCl
Agitar 20 minutos y
separar las 2 fases
Sólido
Destilar
Desechar Dra. Patricia Layedra
4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:
Reacción:
Mecanismo de reacción:
4.2. Resultados:
Para la obtención de t-amilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya cinética es
de primer orden, ya que estamos en presencia de un alcohol terciario y se forma
un carbocatión.
El t-pentanol es un compuesto muy reactivo que por simple agitación constante
se transforma en cloruro de t-amilo.
Durante el proceso se notó la formación de dos fases una fase orgánica (cloruro
de t-amilo, transparente) y una fase acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente
identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en
la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual
empezó a ebullir a 30 °C hasta una temperatura constante de 50 °C.
La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y
ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo
de separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en
el embudo de separación).
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
Durante la practica nos fijamos como al hacer reaccionar el alcohol t-amilo y
ácido clorhídrico estos desprendían calor el cual se podía sentir en el embudo de
separación
Al agitar los dos compuestos anteriormente mencionados la reacción creaba dos
fases en la solución la cual podíamos divisar con claridad y nos daba las pautas
de que la practica estaba llevándose correctamente
Al destilar el producto de la reacción de los compuestos se observó cómo su
residuo era de color marrón rojizo y solido
5.2. Recomendaciones:
Debemos asegurarnos que el embudo este bien cerrado y tapado para evitar
cualquier derramamiento de los compuestos que van a reaccionar
Al momento de retirar el agua de la reacción tener mucho cuidado con la
separación para q no se nos vaya todo el contenido
6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
(González, 1991)
(McMurry, 2012)
(Linstromberg, 1997)
(Morrison & Boyd, 1998)
(Primo, 1994)
(UNAM, 2016)
(UNAM, 2015)
(Carey, 2006)
(Layme, y otros, 2006)
6.2. Bibliografía:
González, F. (1991). Nomenclatura de química orgánica. Murcia: EDITUM.
Linstromberg, W. (1997). Curso breve de química orgánica. Reverté.
McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Mexico: Cengage Learning.
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Hidrocarburos aromáticos . En Química Orgánica
(pág. 165). Pearson.
Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte.
6.3. Internet:
UNAM. (2016). Quimica. Obtenido de
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf
UNAM. (2015). Quimica Organica. Obtenido de
http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm
Layme, Flores, Ortiz, Ponce, Pilco, & Aguirre. (2006). Universidad Nacional de
Callao. Obtenido de
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf
Martinez, C. (14 de Enero de 2013). HALUROS DE ALQUILO.
Obtenido de http://cilomaca.blogspot.com/
7. Cuestionario:
7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?
Los halogenuros de alquilo son importantes debido a sus usos y aplicaciones industriales,
por ejemplo: Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en
las reacciones de organismos biológicos.
Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo
reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. (UNAM, 2016)
7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y
mecanismos?
Las reacciones de los hidrácidos con los alcoholes no siempre dan buenos rendimientos
de haluros de alquilo. Por ejemplo, los alcoholes secundarios y sobre todo los primarios
reaccionan con HCl muy lentamente debido a la menor nucleofilia del ión cloruro en
comparación con el ión bromuro. Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl
o HBr con frecuencia se producen reacciones de eliminación debido a que el grupo
En el segundo paso del mecanismo se produce una reacción SN2 en la que el ión bromuro
ataca al alcohol activado. Este ataque está impedido si el alcohol es terciario.
El grupo saliente de este proceso, el HOPBr2, puede continuar la reacción dando lugar a
bromuro de alquilo y a HOPBr2, que a su vez continúa la reacción para dar lugar bromuro
de alquilo y a P(OH)3:
Los metabolitos principales son ácido trifluoroacético, sales bromuro y cloruro (a través
de la vía oxidativa) y sales fluoruro (a través de la reductiva). La concentración de
metabolitos es máxima a las 24 horas tras la cirugía y se eliminan por excreción renal
durante la siguiente semana.
Formula estructural:
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo
RESUMEN (150 palabras)
DESCRIPTORES