Química Orgânica QO-427

Lista de exercícios III

Questão 1: A maioria dos métodos de preparação de alcenos fornece predominantemente o isômero trans.
Proponha etapas de conversão de trans-2-penteno em cis-2-penteno.
Questão 2: A hidratação de propino forneceu mais acetona, CH 3COCH3, do que propanaldeido,
CH3CH2CHO, Escreva as equações das reações envolvidas.
Questão 3: Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do propino.
a) 1,2-dibromopropano c) álcool n-propílico e) brometo de isopropila
b) Propano d) 1,1,2,2-tetrabromopropano
Questão 4: Proponha rotas de síntese dos seguintes compostos a partir do acetileno.
a) cloreto de vinila d) 1-butino g) 1-pentino
b) acetaldeido e) 2-butino h) 2-pentino
c) propino f) cis-2-buteno i) 3-hexino
Questão 5: Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 absorve somente um mol de H2 na hidrogenação catalítica.
Na ozonólise fornece o seguinte produto:
H H
O CCH2CH2CH2CH2C O

Qual é a estrutura do hidrocarboneto?

Questão 6: A ozonólise de alcinos fornece ácidos carboxílicos, proponha a estrutura do alcino que sofreu a
ozonólise produzindo: somente o ácido propanóico (CH3CH2COOH)
Questão 7: Quais dos seguintes compostos são meso? Quais podem ser separados como um enantiômero?
a) cis-1,2-cicloexanodiol c) cis-1,3-cicloexanodiol
b) trans-1,2-cicloexanodiol d) trans-1,4-cicloexanodiol
Questão 8: Como você prepararia os seguintes compostos a partir do cicloexanol?
a) cicloexeno b) 3-bromocicloexeno c) 1,3-cicloexadieno
d) cicloexano e) trans-1,2-dibromocicloexano f) cis-1,2-cicloexanodiol
g) HOOC(CH2)4COOH h) trans-1,2-cicloexanodiol i) 2-clorocicloexanol
Questão 9: Essas moléculas são quirais?

H2N NH2 H3C CHCOOH

Questão 10: Um hidrocarboneto de fórmula C10H16 reage com um mol de H2. Na ozonólise produz o
composto abaixo. Qual é o hidrocarboneto?
(CH2)4
O=C C O
(CH2)4

Questão 11: Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na mononitração de:

a) o-nitrotolueno d) m-dinitrobenzeno g) p-cresol
b) m-dibromobenzeno e) m-cresol h) m-nitrotolueno
c) p-nitoacetanilida f) o-cresol i) p-xileno
Questão 12: Dê as estruturas e nomes dos principais produtos na monosulfonação de:
a) nitrobenzeno c) ác. Benzenosulfônico e) o-fluoranisol
b) anisol d) m-nitrofenol f) m-xileno
Questão 13: Coloque os seguintes reagentes em ordem de reatividade na nitração
a) benzeno, nitrobenzeno, bromobenzeno, tolueno
b) clorobenzeno, p-cloronitrobenzeno, 2,4-dinitroclorobenzeno
Questão 14: Como você sintetizaria os seguintes compostos a partir de benzeno ou tolueno?
a) p-nitrotolueno e) ác. p-bromobenzóico i) ác. 2-bromo-4-nitro-benzóico
b) p-bromonitrobenzeno f) ác. m-bromobenzóico
c) p-diclorobenzeno g) 1,3,5-tinitrobenzeno
d) ác. m-bromobenzenosulfônico h) 2-bromo-4-nitrotolueno
Questão 15: Como você sintetizaria os seguintes compostos, a partir de benzeno ou tolueno:
a) etilbenzeno e) 2-fenilpropeno i) p-nitroestireno
b) estireno f) 3-fenilpropeno j) brometo de p-bromobenzila
c) fenilacetileno g) 1-fenilpropino
d) isopropilbenzeno h) p-tert-butiltolueno